Тетралин

Тетралин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,2,3,4-тетрагидронафталин
	Другие имена 1,2,3,4-тетрагидронафталин, бензоциклогексан, NSC 77451, тетрагидронафталин, тетранап
Идентификаторы
Номер CAS	119-64-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 35008 ;
Chemspider	8097 ;
Echa Infocard	100.003.946
Кегг	C14114 ;
PubChem CID	8404 ;
НЕКОТОРЫЙ	Ft6xmi58yq ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID1026118 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 12
Молярная масса	132.206 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0,970 г/см 3
Точка плавления	−35,8 ° C (-32,4 ° F; 237,3 К)
Точка кипения	206 до 208 ° C (от 403 до 406 ° F; от 479 до 481 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Вязкость	2,02 CP и 25 ° C
Опасности
точка возгорания	77 ° C (171 ° F; 350 К)
Автогенция ; температура	385 ° C (725 ° F; 658 K)
Лист данных безопасности (SDS)	JT Baker MSDS
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Тетралин ( 1,2,3,4-тетрагидронафталин ) является углеводородом , имеющей химическую формулу C ₁₀ H ₁₂ . Это частично гидрогенизированная производная нафталина . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве водорода-донора . ^{[ 2 ]}

Производство

Тетралин продуцируется каталитическим гидрированием нафталина. ^{[ 2 ]}

Хотя никелевые катализаторы традиционно используются, было оценено много вариаций. ^{[ 3 ]} Чрезмерное гидродинизация превращает тетралин в декагидронафталин ( декалин ). Редко встречается дигидронафталин ( диалин ).

Лабораторные методы

В классической названной реакции , называемой синтезом Дарзенса тетралина , названной в честь Огюста Жоржа Дарзенса (1926), производные могут быть получены с помощью электрофильной реакции ароматической замены -арил-пент-4- внутримолекулярной 1 рано ^{[ 4 ]}

Использование

Тетралин используется в качестве водорода-донорного растворителя , например, в угольной жидкости . Он функционирует как источник H ₂ , который передается на уголь. Частично гидрогенизированный уголь более растворим. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}

Он использовался в быстрых реакторах с охлаждением натрия в качестве вторичного охлаждающего жидкости, чтобы поддерживать уплотнения натрия вокруг насосных рабочих поборов; Однако его использование было заменено NAK . ^{[ 6 ]}^: 24:30

Он также используется для лабораторного синтеза водородного бромида :

C ₁₀ H ₁₂ + 4 Br ₂ → C ₁₀ H ₈ Br ₄ + 4 HBR

Объект этой реакции частично является следствием умеренной силы связей Бензиловой СН.

Безопасность

LD ₅₀ (крысы, оральный) составляет 2,68 г/кг. Тетралин индуцирует метгемоглобинемию . ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Гонсалвес, Фа; Hamanno, K.; Sengers, JV (1989). Плотность и трансдекалин. журнала Международная 10 (4): 845. Bibcode : 1989ijt . doi : 10.1007/ bf0 S2CID 19843498 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Коллин, Гед; Höke, Hartut; Грейм, Хельмут (2003). Гидронафтхалены. Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi : 10.1002/ 1436000 ISBN 978-3527306732 .
^ Кричко, Аа; Skvortsov, DV; Титова, Та; Филиппов, BS; Dogadkina, NE (1969). «Производство тетралина путем гидрирования фракций, содержащих нафталин». Химия и технология топлива и масла . 5 : 18–22. doi : 10.1007/bf00727949 . S2CID 95026822 .
^ Майкл Б. Смит (2011). Органический синтез (третье изд.). Академическая пресса. С. 1209–1210. ISBN 9780124158849 .
^ Иса, Хайруддин, доктор медицинских наук; Абдулла, Туан Амран Туан; Md. Ali, Umi Fazara (2018). «Растворители доноров водорода в разжижении биомассы: обзор». Возобновляемые и устойчивые обзоры энергии . 81 (Part_1): 1259–1268. doi : 10.1016/j.rser.2017.04.006 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Комиссия по атомной энергии США (1961) Метод восстановления сердечника SRE после сбоя в банках модератора из -за трещины во вторичных пробирках охлаждающей жидкости в SRE , весна 1959 года. Это вызвало утечку тетралина в реактор.

[1] Гонсалвес, Фа; Hamanno, K.; Sengers, JV (1989). Плотность и трансдекалин. журнала Международная 10 (4): 845. Bibcode : 1989ijt . doi : 10.1007/ bf0 S2CID 19843498 .

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Коллин, Гед; Höke, Hartut; Грейм, Хельмут (2003). Гидронафтхалены. Энциклопедия Вейнхайм: Wiley-VCH doi : 10.1002/ 1436000 ISBN 978-3527306732 .

[3] Кричко, Аа; Skvortsov, DV; Титова, Та; Филиппов, BS; Dogadkina, NE (1969). «Производство тетралина путем гидрирования фракций, содержащих нафталин». Химия и технология топлива и масла . 5 : 18–22. doi : 10.1007/bf00727949 . S2CID 95026822 .

[4] Майкл Б. Смит (2011). Органический синтез (третье изд.). Академическая пресса. С. 1209–1210. ISBN 9780124158849 .

[5] Иса, Хайруддин, доктор медицинских наук; Абдулла, Туан Амран Туан; Md. Ali, Umi Fazara (2018). «Растворители доноров водорода в разжижении биомассы: обзор». Возобновляемые и устойчивые обзоры энергии . 81 (Part_1): 1259–1268. doi : 10.1016/j.rser.2017.04.006 . {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[nak-6] Комиссия по атомной энергии США (1961) Метод восстановления сердечника SRE после сбоя в банках модератора из -за трещины во вторичных пробирках охлаждающей жидкости в SRE , весна 1959 года. Это вызвало утечку тетралина в реактор.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]