Флупирадифурон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
4-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил](2,2-дифторэтил)амино}фуран-2(5H ) -он
| |
| Другие имена
Флупирадифурон, Сиванто
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.231.094 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 11 Cl F 2 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 288.68 g·mol −1 |
| Появление | От белого до бежевого твердого вещества |
| Запах | Никто |
| Плотность | 1,43 г/мл |
| Температура плавления | 69 ° C (156 ° F; 342 К) |
| 3,2 г/л (pH 4)
3,0 г/л (pH 7) | |
| Растворимость в других | 0,0005 г/л ( н -гептан)
>250 г/л (Метанол) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х373 , Х410 | |
| P260 , P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P314 , P330 , P391 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Флупирадифурон — это системного действия бутенолидный инсектицид , разработанный компанией Bayer CropScience под названием Sivanto . Флупирадифурон защищает сельскохозяйственные культуры от вредителей, питающихся соком, таких как тля, и более безопасен для нецелевых организмов по сравнению с другими инсектицидами. [ 1 ] Sivanto был запущен в 2014 году с момента получения первой коммерческой регистрации в Центральной Америке ( Гватемала и Гондурас ). [ 2 ] Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам (IRAC) классифицировал флупирадифурон как подгруппу 4D ( бутенолид ), и это первый пестицид в категории бутенолидов. [ 3 ] [ 4 ] Он был одобрен Европейским Союзом в 2015 году. [ 5 ]
Характеристики
[ редактировать ]
Насекомые, питающиеся соком, выработали устойчивость почти ко всем другим видам инсектицидов. [ 6 ] но флупирадифурон эффективен в борьбе с тлей и белокрылкой, тем самым поддерживая урожайность таких культур, как овощи , фрукты , хлопок и кофе . [ 7 ] Он также продемонстрировал положительную токсикологическую и экотоксикологическую безопасность. [ 2 ]
Согласно исследованию компании Bayer, разработавшей это соединение, флупирадифурон имеет высокую скорость поглощения растениями и сельскохозяйственными культурами. Авторы использовали анализ фосфорной визуализации для мониторинга поглощения и транслокации [пиридинилметил- 14 C]-меченый флупирадифурон растений томата . [ 2 ] Результат показал быстрое поглощение корнями и равномерное распределение меченого флупирадифурона по всему растению. Флупирадифурон доставляется ксилемы в растения путем транслокации . Концентрация в растениях достигала наибольшей отметки через 7 и 14 дней. Через 24 дня применения наблюдается значительное снижение. [ 2 ] Флупирадифурон также отличался превосходной скоростью действия. Быстроту действия можно наблюдать по запрету выделения пади . После нанесения на растение флупирадифурона путем опрыскивания выделение падевой росы подавляется в течение 2 часов, а вся тля погибает через 48 часов. Результат продемонстрировал, что флупирадифурон обладает исключительной скоростью действия по сравнению с другими инсектицидами. [ 2 ]
Флупирадифурон продемонстрировал высокую эффективность в борьбе с тлей и белокрылкой. По данным биоанализа, флупирадифурон имеет меньшую численность LC 50 тли и белокрылки по сравнению с имидаклопридом . [ 2 ] В полевых испытаниях флупирадифурон эффективно контролировал салатную тлю посредством внекорневой подкормки. Наибольшую эффективность (96%) борьбы с салатной тлей он имел через 6–10 дней применения. [ 2 ]
Способ действия
[ редактировать ]Флупирадифурон является агонистом насекомых никотиновых ацетилхолиновых рецепторов . [ 8 ] [ 2 ] вызывая деполяризацию мембран нервных клеток . [ 7 ] Согласно исследованиям CYP6CM1 , опосредованного метаболизма , насекомые не способны детоксицировать флупирадифурон . [ 2 ] Поскольку флупирадифурон не может быть инактивирован ацетилхолинэстеразой , это приведет к поражению нервной системы насекомых и в конечном итоге приведет к их гибели. [ 7 ]
Синтез
[ редактировать ]Флупирадифурон структурно связан с природным инсектицидом стемофолином , который встречается в растениях вида Stemona japonica . [ 9 ] [ 2 ] Стемофолин обладает некоторыми преимуществами, такими как быстрое действие и эффективный антифидант, но не эффективно связывается с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами насекомых. [ 10 ] [ 11 ]
Существует два пути синтеза флупирадифурона. Во-первых, флупирадифурон можно синтезировать путем взаимодействия тетроновой кислоты с 2,2-дифторэтиламином с образованием промежуточного продукта 4-[(2-фторэтил)амино]фуран-2(5H)-она. Нагревание промежуточного продукта реакции с 2-хлор-5-(хлорметил)пиридином в ТГФ с обратным холодильником дает флупирадифурон. [ 2 ] Во втором методе тетроновую кислоту, 4-тулуолсульфоновую кислоту и N -[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2,2-дифторэтан-1-амин в толуоле нагревают с обратным холодильником в течение 2 часов с получением флупирадифурона. . [ 2 ]
Токсикологическая и экотоксикологическая безопасность
[ редактировать ]Используя рекомендации Агентства по охране окружающей среды США для классификации канцерогенных эффектов, флупирадифурон отнесен к категории «маловероятно канцерогенных для человека». человека Он не раздражает глаза и кожу , [ 2 ] [ 12 ] и Агентство по охране окружающей среды не обеспокоено профессиональным воздействием . [ 12 ]
Для нецелевых видов флупирадифурон также представляет токсикологическую безопасность в низких концентрациях. [ 12 ] [ оспаривается (по поводу: ссылка гласит: «Воздействие на водную жизнь – флупирадифурон очень токсичен для водных и донных беспозвоночных.» и что он перемещается с обработанных полей в грунтовые воды) – обсудить ] Флупирадифурон по-прежнему будет связываться с никотиновыми рецепторами ацетилхолина медоносных пчел, однако он будет влиять на вкус и аппетит только при самой высокой меченной концентрации. [ 13 ] ЛД 50 при остром контакте с медоносными пчелами составляет >100 мкг/пчелу, а при остром пероральном приеме - 1200 нг/пчелу. Для шмелей ЛД 50 при остром контакте составляет >100 мкг/пчелу.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Йешке, Питер; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов: веха в современной защите растений». Международное издание «Прикладная химия» . 52 (36): 9464–9485. дои : 10.1002/anie.201302550 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 23934864 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м Науэн, Ральф; Йешке, Питер; Фельтен, Роберт; Бек, Майкл Э.; Эббингауз-Кинчер, Ульрих; Тилерт, Вольфганг; Вёльфель, Катарина; Хаас, Матиас; Кунц, Клаус; Раупах, Георг (2015). «Флупирадифурон: краткий обзор нового бутенолидного инсектицида» . Наука борьбы с вредителями . 71 (6): 850–862. дои : 10.1002/ps.3932 . ISSN 1526-4998 . ПМЦ 4657471 . ПМИД 25351824 .
- ^ «Интерактивная классификация МСХ | Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам (IRAC)» . ИРАК . Проверено 30 ноября 2021 г.
- ^ «Регулирование.gov» . www.regulations.gov . Проверено 30 ноября 2021 г.
- ^ Регламент Комиссии (ЕС) 2015/2084 от 18 ноября 2015 года, утверждающий активное вещество флупирадифурон, в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009 Европейского парламента и Совета о размещении средств защиты растений на рынке, и внесение изменений в Приложение к Регламенту Комиссии (ЕС) № 540/2011 (Текст имеет отношение к ЕЭЗ) , 19 ноября 2015 г. , получено 1 декабря 2021 г.
- ^ Басс, Крис; Пуинян, Алин М.; Циммер, Кристоф Т.; Денхольм, Ян; Филд, Линда М.; Фостер, Стивен П.; Гутброд, Оливер; Науэн, Ральф; Слейтер, Рассел; Уильямсон, Мартин С. (01 августа 2014 г.). «Эволюция устойчивости к инсектицидам тли персикового картофеля Myzus persicae». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 51 : 41–51. дои : 10.1016/j.ibmb.2014.05.003 . hdl : 2299/19394 . ISSN 0965-1748 . ПМИД 24855024 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Bayer Sivanto :: Наука, лежащая в основе Sivanto» . www.sivanto.bayer.com . Проверено 30 ноября 2021 г.
- ^ «Флупирадифурон: новый инсектицид или просто еще один неоникотиноид?» . Научно-исследовательский институт пестицидов . 05 февраля 2015 г. Проверено 30 ноября 2021 г.
- ^ Ямамото, Изуру; Касида, Джон Э., ред. (1999). Никотиноидные инсектициды и никотиновый рецептор ацетилхолина . п. 46. дои : 10.1007/978-4-431-67933-2 . ISBN 978-4-431-68011-6 . S2CID 34374399 .
- ^ Кальтенеггер, Элизабет; Брем, Бриджит; Мерейтер, Курт; Кальххаузер, Герман; Кэлиг, Ханспетер; Хофер, Отмар; Ваджродая, Срумья; Грегер, Харальд (август 2003 г.). «Инсектицидные пиридо[1,2-а]азепиновые алкалоиды и родственные производные из видов Stemona». Фитохимия . 63 (7): 803–816. дои : 10.1016/s0031-9422(03)00332-7 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 12877922 .
- ^ Мунгкорнасавакул, Питчая; Пайн, Стивен Г.; Джатисатенр, Арайя; Супьен, Дамрат; Джатисатенр, Чайват; Ложь, Уилфорд; Унг, Элисон Т.; Скелтон, Брайан В.; Уайт, Аллан Х. (2 марта 2004 г.). «Фитохимические и ларвицидные исследования Stemona curtisii: структура нового пиридо[1,2-а]азепинового алкалоида Stemona». Журнал натуральных продуктов . 67 (4): 675–677. дои : 10.1021/np034066u . ISSN 0163-3864 . ПМИД 15104502 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Специальные регистрационные обзоры новых активных ингредиентов и новых видов использования» . Министерство сельского хозяйства Миннесоты . Проверено 1 декабря 2021 г.
- ^ Хессельбах, Ханна; Шайнер, Рикарда (21 марта 2018 г.). «Влияние нового пестицида флупирадифурона (Сиванто) на вкус и когнитивные способности пчел» . Научные отчеты . 8 (1): 4954. Бибкод : 2018NatSR...8.4954H . дои : 10.1038/s41598-018-23200-0 . ISSN 2045-2322 . ПМК 5862975 . ПМИД 29563522 .