Отмена
В органической химии аннеляция ( от латинского anellus «маленькое кольцо»; иногда аннеляция ) — это химическая реакция новое кольцо . , в ходе которой на молекуле строится [1]
Примерами являются кольцо Робинсона , кольцо Данхейзера и некоторые циклоприсоединения . Кольцевые молекулы построены из боковых конденсированных циклических сегментов, например гелиценов и аценов . При трансаннеляции молекула бициклическая создается путем образования внутримолекулярной связи углерод-углерод в большом моноциклическом кольце. Примером может служить йодидом самария (II) индуцированная кетон - алкеновая циклизация , 5-метиленциклооктанона , которая протекает через кетильное промежуточное соединение: [2]
Бензаннуляция
[ редактировать ]Термин бензаннелированные соединения относится к производным циклических соединений (обычно ароматических), которые конденсированы с бензольным кольцом. Примеры приведены в таблице ниже:
| Бензаннулированное производное | Источник циклического соединения |
|---|---|
| Бензопирен | Пирен |
| Хинолин | Пиридин |
| изохинолин | |
| Хромен | Пиран |
| изохромен | |
| Индол | Пиррол |
| Изоиндол | |
| Бензофуран | Открыть |
| Изобензофуран | |
| Бензимидазол | имидазол |
В современной химической литературе термин бензаннуляция также означает «построение бензольных колец из ациклических предшественников». [3]
Трансаннулярное взаимодействие
[ редактировать ]Трансаннулярное взаимодействие в химии — это любое химическое взаимодействие (благоприятное или неблагоприятное) между различными несвязывающими молекулярными группами в большом кольце или макроцикле . [5] См., например, атраны .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « аннуляция ». doi : 10.1351/goldbook.A00367 ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « аннеляция ». дои : 10.1351/goldbook.A00365.html
- ^ Построение бициклических кольцевых систем с помощью трансаннулярной стратегии циклизации кетон-олефин, опосредованной SmI2 Гэри А. Моландер, Барбара Чако и Майкл Рим J. Org. хим. ; 2007 г .; 72(5) стр. 1755–1764; (Статья) дои : 10.1021/jo062292d
- ^ Свами, Бхавна; Ядав, Дипак; Менон, Раджив С. (январь 2022 г.). «Реакции бензаннуляции: аргументы в пользу изменения перспективы от украшения арена к строительству арена» . Химическая запись . 22 (1): e202100249. дои : 10.1002/tcr.202100249 . ISSN 1527-8999 . ПМИД 34796605 . S2CID 244403005 .
- ^ Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир; Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран» Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Экспериментальные данные в поддержку трансаннулярных взаимодействий в дикетонах Ката Млинарик-Майерски, Мария Винкович, Данко Шкаре, Алан П. Маршан Arkivoc DS-339E. 2002 г. Интернет-статья , архивировано 4 мая 2006 г. в Wayback Machine