мнение
Опины представляют собой низкомолекулярные соединения, обнаруженные в опухолях корончатого галла растений или опухолях волосатых корней, продуцируемых патогенными бактериями родов Agrobacterium и Rhizobium . [ 1 ] Биосинтез опина катализируется специфическими ферментами, кодируемыми генами, содержащимися в небольшом сегменте ДНК (известном как Т-ДНК, что означает «трансферная ДНК»), который является частью плазмиды Ti (у Agrobacterium ) или плазмиды Ri (у Rhizobium ). , вставленный бактерией в геном растения . Опины используются бактериями в качестве важного источника энергии, углерода и азота . Каждый штамм Agrobacterium и Rhizobium индуцирует и катаболизирует определенный набор опинов, этот набор типизирует плазмиду Ti и плазмиду Ri . На данный момент описано около 30 различных мнений.
Химическая структура
[ редактировать ]По химическому составу опины делятся на два основных структурных класса:
1. Подавляющее большинство из них представляют собой производные вторичных аминов, образующиеся в результате восстановления имина , образующегося при конденсации аминокислоты либо с кетокислотой , либо с сахаром . В первую подкатегорию входят опины из семейств нопалинов и октопинов . Семейство нопалинов (нопалин, нопалиновая кислота, лейцинопин, глутаминопин, сукцинамопин) образуется, когда альфа-кетоглутарат служит кетосубстратом в реакции конденсации. Семейство октопинов (октопин, октопиновая кислота, лизопин, гистопин) образуется при пирувата участии в реакции конденсации.
Вторая подкатегория включает семейство маннитилов (маннопин, маннопиновая кислота, агропин, агропиновая кислота) и семейство хризопинов (дезоксифруктозилглутамат, дезоксифруктозилглутамин, дезоксифруктозилоксопролин и хризопин), образующихся в результате конденсации аминокислоты с манноза .
2. Агроцинопины образуют небольшой отдельный класс опинов. По химическому составу они представляют собой сахар-фосфодиэфиры. Например, агроцинопин А представляет собой фосфодиэфир сахарозы и L- арабинозы .
Номенклатура
[ редактировать ]Название «опин» происходит от слова «октопин» , первого опина, обнаруженного в 1927 году не в коронных галлах, а в мышцах осьминога . Нопалин возник в результате идентификации этой молекулы в опухолях, которые появились на «нопале», испанском и французском названиях видов Opuntia . кактус. Согласно Оксфордскому словарю английского языка , слово opine впервые было использовано в печати в 1977 году. Обычно название вновь открытых опинов имеет окончание «-opine». Исключением являются нопалин и стромбин. С другой стороны, не все названия молекул, оканчивающиеся на «-опине», являются опинами. Например, атропин , стилопин , европин и ликопин принадлежат к разным классам молекул.
Другие источники мнений
[ редактировать ]Опины и опиноподобные вещества не ограничиваются опухолями корончатого галла. Самый первый обнаруженный опин, октопин, первоначально был выделен из мышц осьминога. Подобные производные были выделены из мышечной ткани некоторых морских беспозвоночных: аланопин, стромбин и тауропин. Опины, подобные ацетопину и нопалину, также могут образовываться в нормальных каллусах и тканях растений в результате метаболизма аргинина . Сахаропин является промежуточным продуктом метаболизма аминокислоты лизина и встречается в грибах , высших растениях и млекопитающих, включая человека. Ядовитый гриб Clitocybe acromelalga является источником четырех аминокислот опинового типа: валинопина, эпилейцинопина, изолейцинопина и фенилаланинопина.
Список мнений
[ редактировать ]Это алфавитный список некоторых опинов или опиноподобных соединений.
- Ацетопин
Ацетопин ( Н 2 -(карбоксиметил)-аргинин или деметил-октопин) выделяли из каллуса хлопчатника ( Gossypium hirsutum ) и сои ( Glycine max ). Он не был обнаружен в тканях растений, трансформированных Agrobacterium , и поэтому не считается «настоящим» опином.
- Агроцинопины
Агроцинопины (АД) представляют собой отдельный класс опинов. Это сахарофосфодиэфиры. Агроцинопин А представляет собой фосфодиэфир сахарозы и L-арабинозы. Агроцинопин В представляет собой соответствующий фосфодиэфир, в котором глюкоза гидролизована из сахарозной части агроцинопина А.
- Агропин
Агропин (1'-дезокси-D-маннитол-1'-ил)-L-глутамин,1',2'-лактон) был получен из опухолей корончатого галла. Это член семейства маннитилов. Он получается из маннопина путем образования лактона .
- Агропиновая кислота
Агропиновая кислота ( лактам N -1-(D-маннитил)-L-глутаминовой кислоты) вырабатывается опухолями корончатого желчного пузыря. Относится к семейству маннитилов. Образуется путем лактамизации агропина.
- Аланопин
Бета-аланопин (2,2'-иминодипропионовая кислота или L-аланин, N- (1-карбоксиэтил)-) и мезо -аланопин (мезо- N- (1-карбоксиэтил)-аланин) были выделены из морских беспозвоночных. По строению он принадлежит к семейству осьминоговых.
- Аспарагинопин
См . сукцинамопин.
- хризопин
Хризопин (d-лактон N -1-дезокси-D-фруктозил-L-глутамина) был впервые получен из фигового дерева и хризантемы опухолей коронкового галла . Это дезоксифруктозильный аналог агропина.
- Кукумопин
Кукумопин (4,6-дикарбокси-4,5,6,7-тетрагидро-1 Н- имидазо[4,5 -с ]пиридин-4-пропановая кислота) был обнаружен в опухолях коронкового галла винограда и в культурах волосатых корней моркови.
- Эпилейцинопин
Эпилейцинопин ( N- (1-карбокси-3-метилбутил)глутаминовая кислота или N 2 -(1,3-дикарбоксипропил)лейцин) выделен из ядовитого гриба Clitocybe acromelalga .
- Глутаминопин
Глутаминопин ( N 2 -(D-1,3-дикарбоксипропил)производное глютамина) представляет собой член семейства нопалинов, выделенный из опухолей корончатого желчного пузыря.
- гелиопин
Гелиопин (также называемый витопин) ( N 2 -(1-карбоксиэтил)глутамин) получали из опухолей корончатого галла.
- Гистопин
Гистопин ( N- (D-1-карбоксиэтил)гистидин) является членом семейства октопинов, обнаруживаемым в опухолях корончатого желчного пузыря.
- Изолейцинопин
Изолейцинопин ( N- (1-карбокси-2-метилбутил)глутаминовая кислота или N- (1,3-дикарбоксипропил)изолейцин) был выделен из ядовитого гриба Clitocybe acromelalga .
- Лейцинопин
Лейцинопин ( N 2 -(D-1,3-дикарбоксипропил)производное лейцина) представляет собой член семейства нопалинов, выделенный из опухолей корончатого желчного пузыря.
- Лизопин
Лизопин ( Н 2 -(D-1-карбоксиэтил)-L-лизин) является членом семейства октопинов, обнаруживаемым в опухолях корончатого желчного пузыря.
- Маннопин
Маннопин ( N -1-(D-маннитил)-L-глутамин) обнаруживается в опухолях корончатого желчного пузыря. Это главный представитель маннитильного семейства опинов.
- Маннопиновая кислота
Маннопиновая кислота ( N -1-(D-маннитил)-L-глутаминовая кислота) была выделена из опухолей корончатого галла. Относится к семейству маннитилов.
- метиопин
Метиопин ( N- [1-D-(карбоксил)этил]-L-метионин) был обнаружен в опухолях корончатого галла.
- Микимопин
Микимопин (4-эпимер кукумопина) был впервые выделен из опухолей желчного пузыря табачной вороны.
Нопалин ( Н 2 -(D-1,3-дикарбоксипропил)-L-аргинин) был впервые выделен из опухолей корончатого желчного пузыря. Это главный представитель нопалинового семейства опинов. Он также был обнаружен в некоторых нетрансформированных растительных тканях в результате метаболизма аргинина.
- Нопалиновая кислота
Нопалиновая кислота (также называемая орналин) ( N 2 -(D-1,3-дикарбоксипропил)-L-орнитин) является членом семейства нопалинов, обнаруживаемым в опухолях корончатого желчного пузыря.
Осьминог ( Н. 2 -(D-1-карбоксиэтил)-L-аргинин) — первый опин, обнаруженный в 1927 году в мышцах осьминога , а затем в опухолях корончатого желчного пузыря. Он также встречается у других видов головоногих моллюсков и пластиножаберных. Это главный представитель семейства осьминоговых.
- Октопиновая кислота
Октопиновая кислота ( N 2 -(D-1-карбоксиэтил)-L-орнитин) представляет собой член семейства октопинов, выделенный из опухолей корончатого желчного пузыря.
- Орналин
См . нопалиновую кислоту.
- Фенилаланинопин
Фенилаланинопин ( N- (1-карбокси-2-фенилэтил)глутаминовая кислота) был выделен из ядовитого гриба Clitocybe acromelalga .
- Ридеопин
Ридеопин ( N- (4'-аминобутил)-D-глутаминовая кислота) представляет собой опиноподобную молекулу, полученную из путресцина . Его получают из опухолей корончатого желчного пузыря.
(L-глутар-2-ил)-L-лизин) не обнаруживается в опухолях корончатого желчного пузыря, Хотя сахаропин (эпсилон- N- он химически подобен «настоящим» опинам. Он образуется в результате конденсации лизина и альфа-кетоглутарата. Сахаропин является промежуточным продуктом метаболизма аминокислоты лизина и встречается у грибов, высших растений и млекопитающих, включая человека.
- Сантопин
Сантопин – дезоксифруктозильный аналог маннопина. Это природное соединение, содержащееся в гниющих фруктах и овощах. Его также выделили из опухолей коронкового желчного пузыря.
- Стромбин
Стромбин (Метилимидодиуксусная кислота или N- (D-1-карбоксиэтил)-глицин) был впервые выделен из брюхоногих моллюсков Strombus . Он действует как аттрактант рыбы. По строению он принадлежит к семейству осьминоговых.
- сукцинамопин
Сукцинамопин (также называемый аспарагинопин) ( N- (3-амино-1-карбокси-3-оксопропил)глутаминовая кислота) является членом семейства нопалинов, выделенным из опухолей корончатого желчного пузыря. Его структура аналогична нопалину, в котором аргинин заменен аспарагином.
- Таурин
Тауропин ( N- (D-1-карбоксиэтил)таурин) был обнаружен у некоторых морских беспозвоночных. Ее еще называют родоевой кислотой. По строению он принадлежит к семейству осьминоговых.
- валинопин
Валинопин ( N- (1-карбокси-2-метилпропил)глутаминовая кислота или N- (1,3-дикарбоксипропил)валин) был выделен из ядовитого гриба Clitocybe acromelalga .
- Витопин
См. гелиопин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мур, Ларри В.; Чилтон, Уильям Скотт; Кэнфилд, Мэрилин Л. (1997). «Разнообразие опинов и бактерий, катаболизирующих опины, выделенных из естественных опухолей коронкового желчного пузыря» . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (1): 201–207. дои : 10.1128/АЕМ.63.1.201-207.1997 . ПМК 1389099 . ПМИД 16535484 .