2-(2-(4-Метил-3-циклогексен-1-ил)пропил)циклопентанон
 Структура без показанной стереохимии
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-[2-(4-Метилциклогекс-3-ен-1-ил)пропил]циклопентан-1-он | |
| Другие имена
метилциклогексенилпропилциклопентанон ( INCI ); Нектарил
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.100.590 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 24 О | |
| Молярная масса | 220.35 g· mol −1 |
| Появление | вязкая жидкость с фруктовым запахом [ 1 ] |
| Плотность | 0,96 г·см −3 (22 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | -41,8 ° C (-43,2 ° F; 231,3 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 288 ° С (550 ° F; 561 К) [ 1 ] |
| практически не растворим в воде (4,6 мг·л −1 и 20 °С) [ 1 ] | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H410 | |
| П273 , П391 , П501 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
5,47 мг·л −1 ( рыба данио ) |
| Паспорт безопасности (SDS) | [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-[2-(4-Метил-3-циклогексен-1-ил)пропил]циклопентанон ( торговое название Givaudan принадлежащее : Nectaryl ) представляет собой органическое соединение, к группе кетонов и циклоалканов . Соединение используется в качестве ароматизатора .
Синтез
[ редактировать ]Синтез соединения осуществляется радикальным присоединением циклопентанона к ( +)- лимонену в присутствии кислорода в уксусной кислоте . В качестве катализатора ацетат марганца (II) и ацетат кобальта(II) . используются [ 2 ]
Характеристики
[ редактировать ]Температура вспышки соединения 162,5°С, температура самовоспламенения 294°С. [ 1 ] составляет удельное вращение Сообщается, что [α] D. 20 =+228–235° (1 М ; хлороформ ) [ 2 ]
В целом соединение имеет фруктовый запах, напоминающий абрикос. четырех стереоизомеров ( 2R ,2 'S ,1''R ) -Нектарил и (2R , 2'R Из ,1''R находится )-Нектарил особенно способствуют возникновению запаха соединения, порог обнаружения запаха на уровне 0,094 нг·л −1 и 0,112 нг·л −1 , соответственно. В отличие от этого другие стереоизомеры имеют неспецифический фруктовый запах, порог обнаружения запаха составляет 11,2 нг·л. −1 и 14,9 нг·л −1 что намного выше. [ 2 ] [ 3 ]
Стойкость к промокательной бумаге , время, в течение которого соединение пахнет с неизмененными характеристиками, [ 4 ] : 51 Сообщается, что это три недели. [ 4 ] : 52
Использование
[ редактировать ]Вещество используется в качестве ароматизатора в образцовых средствах для кондиционирования воздуха , парфюмерии и полиролях . [ 5 ]
Литература
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Запись о 2-[2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)пропилциклопентаноне ] в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 3 апреля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с Элизабетта Бренна; Клаудио Фуганти; Франческо Дж. Гатти; Лучана Мальпецци; Стефано Серра (2008). «Синтез и обонятельная оценка всех стереоизомеров аромата Nectaryl». Тетраэдр: Асимметрия . 19 (7): 800–807. дои : 10.1016/j.tetasy.2008.03.011 .
- ^ Джон К. Леффингвелл. «Хиральность и восприятие запахов» . leffingwell.com . Проверено 3 апреля 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Вольфганг Легрум (2015). «3». Ароматы, между зловонием и запахом (на немецком языке) (2-е изд.). Спрингер. стр. 51–52. ISBN 978-3-658-07310-7 .
- ^ ECHA (ред.). «2-(2-(4-метил-3-циклогексен-1-ил)пропил)циклопентанон» . Проверено 3 апреля 2019 г.