хинуклидин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Азабицикло[2.2.2]октан [ 2 ] | |||
| Другие имена
хинуклидин [ 2 ]
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 103111 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.625 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 26726 | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 7 Ч 13 Н | |||
| Молярная масса | 111.188 g·mol −1 | ||
| Плотность | 0,97 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 157 до 160 ° C (от 315 до 320 ° F; от 430 до 433 К) | ||
| Точка кипения | 149,5 ° C (301,1 ° F; 422,6 К) при 760 мм рт. ст. | ||
| Кислотность ( pKa ) | 11,0 (сопряженная кислота) | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : [ 3 ] | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х310 , Х315 , Х318 | |||
| P262 , P264 , P264+P265 , P270 , P280 , P301+P316 , P302+P352 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P332+P317 , P361+P364 , P362 +P364 , P405 , P501 | |||
| точка возгорания | 36,5 ° C (97,7 ° F; 309,6 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Хинуклидин – органическое соединение формулы HC(C 2 H 4 ) 3 N . Это бициклический амин , который можно рассматривать как связанную версию триэтиламина . Это бесцветное твердое вещество. Используется в качестве реагента (основания) и катализатора. Его можно получить восстановлением хинуклидона .
Структура и химические свойства
[ редактировать ]Что касается структуры, хинуклидин необычен тем, что атомы водорода метилена затмеваются внутри каждой из трех этиленовых связей. Более того, циклогексановые кольца, которых три, принимают конформацию лодочки , а не обычную конформацию кресла. [ 4 ]
Хинуклидин представляет собой относительно сильное органическое основание с p K a сопряженной кислоты 11,3. [ 5 ] Основность других хинуклидинов оценена: 3-гидроксихинуклидин (9,9), 3-ацетоксихинуклидин (9,3), 3-хлорхинуклидин (8,9), DABCO (8,7) и 3-хинуклидон (7,2). [ 6 ]
Он образует аддукты с различными кислотами Льюиса . Благодаря своей компактной структуре хинуклидин более прочно связывается с триметилбораном, чем триэтиламин. [ 7 ]
Производные и аналоги
[ редактировать ]
Хинин является производным хинуклидина.
Хинуклидин структурно связан с DABCO , у которого другим мостиком также является азот, и с тропаном , имеющим несколько иной углеродный каркас. хинного дерева Алкалоиды , например хинин , содержат хинуклидиновые заместители. [ 7 ] Ацеклидин , простое производное хинуклидина, представляет собой препарат, используемый для лечения глаукомы .
Ссылки
[ редактировать ]- ↑ Кинуклидин. Архивировано 15 октября 2007 г., в Wayback Machine в Sigma-Aldrich.
- ^ Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 169. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Название хинуклидин сохраняется только для общей номенклатуры (см. таблицу 2.6).
- ^ «Хинуклидин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Блэксток, Южная Каролина; Лоранд, JP; Кочи, Дж. К. (1987). «Взаимодействие аминов с переносом заряда с тетрагалогенметанами. Рентгенокристаллические структуры донорно-акцепторных комплексов хинуклидина и диазабицикло [2.2.2]октана с тетрабромидом углерода». Журнал органической химии . 52 (8): 1451–1460. дои : 10.1021/jo00384a013 .
- ^ Хекст, Нью-Мексико; Хансен, Дж.; Блейк, Эй Джей; Хиббс, Делавэр; Херстхаус, МБ; Шишкин О.В.; Маскаль, М. (1998). «Азатрихинаны: синтез, структура и реакционная способность». Дж. Орг. Хим . 63 (17): 6016–6020. дои : 10.1021/jo980788s . ПМИД 11672206 .
- ^ Аггарвал, Вариндер К.; Эмме, Инго; Фулфорд, Сара Ю. (2003). «Корреляция между p Ka и реакционной способностью катализаторов на основе хинуклидина в реакции Бейлиса-Хиллмана: открытие хинуклидина как оптимального катализатора, ведущее к существенному расширению области применения». Журнал органической химии . 68 (3): 692–700. дои : 10.1021/jo026671s . ПМИД 12558387 .
- ^ Перейти обратно: а б Хамама, Вафаа С.; Эль-Магид, Усама. М. Абд; Зуроб, Ханафи Х. (2006). «Химия хинуклидинов как азотистых бициклических мостиково-кольцевых структур» . Журнал гетероциклической химии . 43 (6): 1397–1420. дои : 10.1002/jhet.5570430601 .