продан (краситель)
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-[6-(Диметиламино)нафталин-2-ил]пропан-1-он | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2723587 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 17 Н О | |
| Молярная масса | 227.307 g·mol −1 |
| Температура плавления | 137 ° С (279 ° F; 410 К) [ 3 ] |
| Опасности [ 4 ] [ 5 ] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Может вызвать раздражение кожи/глаз |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Продан — флуоресцентный краситель ( производное нафталина ), используемый в качестве мембранного зонда с окраской, чувствительной к окружающей среде. [ 6 ] [ 7 ] а также зонд нековалентной связи для белков . [ 7 ]
Продан был предложен в качестве мембранного красителя Вебером и Фаррисом в 1979 году. С тех пор было предложено множество производных, таких как липофильный лаурдан (производное лауриновой кислоты ) и тиол-реактивный Бадан ( производное бромуксусной кислоты ) и акрилодан. [ 7 ]
Будучи двухтактным красителем , Продан имеет большой дипольный момент в возбужденном состоянии и, следовательно, высокую чувствительность к полярности окружающей среды (растворитель или клеточная мембрана , включая физическое состояние окружающих фосфолипидов ). Обычно он концентрируется на поверхности мембраны и имеет некоторую степень проникновения. Релаксация продана в возбужденном состоянии чувствительна к тому, является ли связь между углеводородными хвостами фосфолипида и глицериновым остовом простым или сложноэфирным типом. Таким образом, многие исследования использовали эту чувствительность для изучения сосуществующих липидных доменов при измерении соотношения двух длин волн, для обнаружения недвуслойных липидных фаз и для картирования изменений структуры мембраны. [ 7 ] Однако обнаружено, что само присутствие Продана меняет структуру мембран. [ 6 ]
В белках Продан и Бадан гасятся за счет нековалентной связи с триптофаном и его окисления возбужденным Проданом/Баданом. [ 8 ]
Поглощение Продана находится в УФ-диапазоне (361 нм в метаноле), [ 3 ] но методы двухфотонного возбуждения были успешно применены. Длина волны флуоресценции очень чувствительна к полярности окружающей среды. Например, длина волны излучения смещается от 380 нм в циклогексане до 450 нм в N,N-диметилформамиде. [ 7 ] до 498 нм в метаноле [ 3 ] до 520 нм в воде . [ 7 ] Циклическая вольтамперометрия показывает обратимый пик восстановления при -1,85 В в ацетонитриле и квазиобратимый пик при -0,88 в водном буфере (рН 7,3) (по сравнению с NHE ). Напротив, потенциал восстановления в возбужденном состоянии составляет +1,6 В в ацетонитриле и +0,6 В в воде (по сравнению с NHE). [ 8 ] Фотостабильность Продана и Лаурдана в средах с низкой полярностью ограничена из-за межкомбинационного перехода в возбужденном состоянии с последующими реакциями с триплетным кислородом (это также снижает его квантовый выход, который составляет 0,95 в этаноле и только 0,03 в циклогексане). [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Продан (6-пропионил-2-диметиламинонафталин)» . Термо Фишер Сайентифик . Проверено 22 октября 2019 г.
- ^ «Продан» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 22 октября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с «N,N-Диметил-6-пропионил-2-нафтиламин» . Мерк . Сигма-Олдрич . Проверено 22 октября 2019 г.
- ^ Паспорт безопасности. Life Technologies, Inc., 6 февраля 2015 г.
- ^ Паспорт безопасности. Компания Сигма-Олдрич, 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Сухай, Адам; Ле Маруа, Аликс; Уильямсон, Дэвид Дж.; Сулинг, Клаус; Лоренц, Кристиан Д.; Оуэн, Дилан М. (31 мая 2018 г.). «ПРОДАН по-разному влияет на местную среду» . Физическая химия Химическая физика . 20 (23): 16060–16066. дои : 10.1039/C8CP00543E . ПМИД 29850681 . Проверено 22 октября 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Справочник Molecular Probes™: Руководство по флуоресцентным зондам и технологиям маркировки (PDF) (11-е изд.). Термо Фишер Сайентифик. 2010. стр. 579–584.
- ^ Jump up to: а б Поспишил, Петр; Люксем, Катя Э.; январь, Марайя; Сикора, Ян; Кочабова, Яна; Грей, Гарри Б.; Влчек-младший, Антонин; Хоф, Мартин (28 августа 2014 г.). «Тушение флуоресценции (диметиламино)нафталиновых красителей Бадана и Продана триптофаном в цитохромах P450 и мицеллах» . Журнал физической химии Б. 118 (34): 10085–10091. дои : 10.1021/jp504625d . ПМК 4148165 . ПМИД 25079965 .
- ^ Нико, Йоске; Дидье, Паскаль; Мели, Ив; Кониси, Гэнъити; Климченко, Андрей С. (11 января 2016 г.). «Яркий и фотостабильный двухтактный пиреновый краситель визуализирует изменение порядка липидов между плазмой и внутриклеточными мембранами» . Научные отчеты . 6 : 18870. дои : 10.1038/srep18870 . ПМЦ 4707542 . ПМИД 26750324 .