Диметилформамид

Диметилформамид
Ball and stick model of dimethylformamide	Spacefill model of dimethylformamide
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N -Диметилформамид
	Другие имена Диметилформамид ; N , N -Диметилметанамид ; ДМФ
Идентификаторы
Номер CAS	68-12-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00545 ;
Справочник Байльштейна	605365
КЭБ	ЧЕБИ:17741 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ268291 ;
ХимическийПаук	5993 ;
Лекарственный Банк	ДБ01844 ;
Информационная карта ECHA	100.000.617
Номер ЕС	200-679-5 ;
КЕГГ	C03134 ;
МеШ	Диметилформамид
ПабХим CID	6228 ;
номер РТЭКС	LQ2100000 ;
НЕКОТОРЫЙ	8696NH0Y2X ;
Число	2265
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020515 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H7NC3H7NO
Молярная масса	73.095 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Без запаха, рыбный, если нечистый
Плотность	0,948 г/мл
Температура плавления	-61 ° C (-78 ° F; 212 К)
Точка кипения	153 ° С (307 ° F; 426 К)
Растворимость в воде	смешивается
войти P	−0.829
Давление пара	516 Ну
Кислотность ( pKa )	-0,3 (для сопряженной кислоты) (H 2 O)
УФ-видимое излучение (λ макс .)	270 нм
Поглощение	1.00
Показатель преломления ( n D )	1,4305 (при 20 °С)
Вязкость	0,92 мПа·с (при 20 °C)
Структура
Дипольный момент	3,86 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	146,05 Дж/(К моль)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−239,4 ± 1,2 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	-1,9416 ± 0,0012 МДж/моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х312 , Х319 , Х332 , Х360
Меры предосторожности	П280 , П305+П351+П338 , П308+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	58 ° С (136 ° F; 331 К)
Самовоспламенение ; температура	445 ° С (833 ° F, 718 К)
Взрывоопасные пределы	2.2–15.2%
Пороговое предельное значение (TLV)	30 мг/м 3 (ДВА)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,5 г/кг (кролик, кожный) ; 2,8 г/кг (крыса, перорально) ; 3,7 г/кг (мыши, перорально) ; 3,5 г/кг (крыса, перорально) ;
ЛК 50 ( средняя концентрация )	3092 частей на миллион (мышь, 2 часа )
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	5000 частей на миллион (крыса, 6 ч)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 10 частей на миллион (30 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 10 частей на миллион (30 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	500 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканамиды	N -Метилформамид ; Диэтилформамид ; Дейтерированный ДМФ ;
Родственные соединения	N -Нитрозо- N -метилмочевина ; ЕНУ ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметилформамид — органическое соединение с химической формулой H C O N (CH ₃ ) ₂ . Его структура HC(=O)-N( -CH ₃ ) ₂ . Эта бесцветная жидкость , обычно называемая ДМФ (хотя этот инициализм иногда используется для обозначения диметилфурана или диметилфумарата ), смешивается с водой и большинством органических жидкостей. ДМФ является распространенным растворителем для химических реакций . Диметилформамид не имеет запаха, однако технические или разложившиеся образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина . Примеси, образующиеся в результате разложения диметиламина, можно удалить путем барботирования образцов инертным газом, например аргоном , или путем обработки образцов ультразвуком при пониженном давлении. Как следует из названия, он структурно связан с формамидом , имеющим две метильные группы вместо двух атомов водорода. ДМФ — полярный ( гидрофильный ) апротонный растворитель с высокой температурой кипения . Он облегчает реакции, которые следуют полярным механизмам, такие как реакции S _N 2 .

Структура и свойства

Что касается большинства амидов , спектроскопические данные указывают на частичный характер двойной связи для связей C-N и CO-O. Таким образом, инфракрасный спектр показывает частоту растяжения C=O всего лишь 1675 см-1. ⁻¹, тогда как кетон поглотит около 1700 см ⁻¹. ^{[ 6 ]}

ДМФА является классическим примером флюкционной молекулы . ^{[ 7 ]}

Температура окружающей среды ¹Спектр ЯМР H показывает два сигнала метила, что указывает на затрудненное вращение вокруг связи (O)C-N. ^{[ 6 ]} При температуре около 100 °C спектр ЯМР этого соединения на частоте 500 МГц показывает только один сигнал метильных групп.

ДМФ смешивается с водой. ^{[ 8 ]} Давление пара при 20 °C составляет 3,5 гПа. ^{[ 9 ]} 7,47 × 10. закона Генри Константа ⁻⁵ гПа·м ³/моль можно вывести из экспериментально определенной константы равновесия при 25 ° C. ^{[ 10 ]} Коэффициент разделения log P _OW измерен до -0,85. ^{[ 11 ]} Поскольку плотность ДМФА (0,95 г·см ⁻³ и 20 °С ^{[ 8 ]}) аналогичен воде, значительной флотации или расслоения в поверхностных водах при случайных потерях не ожидается.

Реакции

ДМФ гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах. С гидроксидом натрия ДМФ превращается в формиат и диметиламин. ДМФ подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с образованием диметиламина. Поэтому дистилляцию проводят при пониженном давлении и более низких температурах. ^{[ 12 ]}

В одном из своих основных применений в органическом синтезе ДМФ является реагентом реакции Вильсмайера-Хаака , который используется для формилирования ароматических соединений. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Процесс включает первоначальное преобразование ДМФ в ион хлориминия [(CH ₃ ) ₂ N=CH(Cl)] ⁺, известный как реактив Вильсмайера , ^{[ 15 ]} который атакует арены.

Литийорганические соединения и реактивы Гриньяра реагируют с ДМФ с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, называемой синтезом альдегидов Буво . ^{[ 16 ]}

1:1 Диметилформамид образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как мягкая кислота I ₂ и твердая кислота фенол . Он классифицируется как жесткое основание Льюиса его модели ECW , а базовые параметры _{составляют EB} = 2,19 и CB ₌ 1,31. ^{[ 17 ]} Его относительная донорная сила по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB . ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Производство

ДМФ был впервые получен в 1893 году французским химиком Альбертом Верли (8 января 1867 – 27 ноября 1959) путем перегонки смеси гидрохлорида диметиламина и формиата калия. ^{[ 20 ]}

ДМФ получают соединением метилформиата и диметиламина или реакцией диметиламина с окисью углерода . ^{[ 21 ]}

Хотя в настоящее время это непрактично, ДМФ можно получить из сверхкритического диоксида углерода с использованием катализаторов на основе рутения . ^{[ 22 ]}

Приложения

Основное применение ДМФ — в качестве растворителя с низкой скоростью испарения. ДМФ используется в производстве акриловых волокон и пластмасс . Он также используется в качестве растворителя при связывании пептидов в фармацевтических препаратах, при разработке и производстве пестицидов , а также в производстве клеев , синтетической кожи , волокон, пленок и поверхностных покрытий. ^{[ 8 ]}

Используется в качестве реагента при синтезе альдегидов Буво. ^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} и в -Хаака реакции Вильсмайера ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} еще один полезный метод образования альдегидов .
Это обычный растворитель в реакции Хека . ^{[ 26 ]}
Это обычный катализатор, используемый при синтезе ацилгалогенидов , в частности при синтезе ацилхлоридов из карбоновых кислот с использованием оксалил- или тионилхлорида . Каталитический механизм предполагает обратимое образование имидоилхлорида ( также известного как «реагент Вильсмайера»): ^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}

ДМФ проникает в большинство пластиков и вызывает их набухание. Благодаря этому свойству ДМФ пригоден для твердофазного синтеза пептидов и в качестве компонента средств для снятия краски .
ДМФ используется в качестве растворителя для извлечения олефинов , таких как 1,3-бутадиен, посредством экстрактивной перегонки .
Он используется в производстве сольвентных красителей в качестве важного сырья. Он расходуется во время реакции.
Чистый газообразный ацетилен нельзя сжимать и хранить без опасности взрыва. Промышленный ацетилен безопасно сжимается в присутствии диметилформамида, который образует безопасный концентрированный раствор. Оболочка также наполнена агамассаном , что делает ее безопасной при транспортировке и использовании.

Как дешевый и распространенный реагент, ДМФ имеет множество применений в исследовательских лабораториях.

ДМФ эффективен при разделении и суспендировании углеродных нанотрубок и рекомендован NIST для использования в ближней инфракрасной спектроскопии таких нанотрубок. ^{[ 29 ]}
ДМФА можно использовать в качестве стандарта в протонной ЯМР-спектроскопии, позволяя количественно определять неизвестное соединение.
В синтезе металлоорганических соединений его используют как источник лигандов монооксида углерода .
ДМФ является распространенным растворителем, используемым при электропрядении .
ДМФА широко используется в сольвотермическом синтезе металлорганических каркасов .
ДМФ -d ₇ в присутствии каталитического количества калия трет -бутоксида при микроволновом нагреве является реагентом для дейтерирования полиароматических углеводородов.

Безопасность

Воздействие паров диметилформамида в некоторых случаях приводило к снижению толерантности к алкоголю и раздражению кожи. ^{[ 30 ]}

20 июня 2018 года Датское агентство по охране окружающей среды опубликовало статью об использовании ДМФ в производстве мягких продуктов . Из-за плотности соединения в игрушке все мягкие игрушки были удалены с датского рынка. Все сквиши рекомендовалось выбросить как бытовой мусор. ^{[ 31 ]}

Токсичность

Острая ЛД50 (перорально, крысы и мыши) составляет 2,2–7,55 г/кг. ^{[ 8 ]} Были изучены опасности ДМФ. ^{[ 32 ]}

Ссылки

^ N , N -диметилметанамид , веб-термотаблицы NIST
^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 841, 844. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Традиционное название «формамид» сохраняется для HCO-NH ₂ и является предпочтительным названием IUPAC. Замещение допускается в группе –NH ₂ .
^ «Банк данных по опасным веществам (HSDB) - N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0226» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Диметилформамид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Диметилформамид» . Спектральная база данных органических соединений . Япония: АИСТ . Проверено 28 июня 2012 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Х. С. Гутовский; Ч. Холм (1956). «Скорость процессов и спектры ядерного магнитного резонанса. II. Затрудненное внутреннее вращение амидов». Дж. Хим. Физ . 25 (6): 1228–1234. Бибкод : 1956ЖЧФ..25.1228Г . дои : 10.1063/1.1743184 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бипп, Х.; Кечка, Х. «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ IPCS (Международная программа по химической безопасности) (1991). Критерии гигиены окружающей среды 114 «Диметилформамид» Программа ООН по окружающей среде, Международная организация труда, Всемирная организация здравоохранения; 1–124.
^ Тафт, РВ; Авраам, Миннесота; Доэрти, РМ; Камлет, MJ (1985). «Молекулярные свойства, определяющие растворимость органических неэлектролитов в воде». Природа . 313 (6001): 384–386. Бибкод : 1985Natur.313..384T . дои : 10.1038/313384a0 . S2CID 36740734 .
^ (BASF AG, отдел аналитики, неопубликованные данные, J-№ 124659/08, 27.11.1987)
^ Коминс, Дэниел Л.; Джозеф, Саджан П. (2001). «N,N-Диметилформамид». N , N -Диметилформамид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья . дои : 10.1002/047084289x.rd335 . ISBN 9780470842898 .
^ Jump up to: ^а ^б Вильсмайер, Антон ; Хаак, Альбрехт (1927). «О действии галогенофосфора на алкилформанилиды. Новый метод получения вторичных и третичных п- алкиламинобензальдегидов» [О реакции галогенидов фосфора с алкилформанилидами. Новый метод получения вторичного и третичного п -алкиламинобензальдегида. Бер. Немецкий. Chem. Ges. A/B (на немецком языке). 60 (1): 119–122. дои : 10.1002/cber.19270600118 .
^ Jump up to: ^а ^б Мет-Кон, Отто; Стэнфорт, Стивен П. (1993). «Реакция Вильсмайера-Хаака». В Тросте, Барри М .; Хиткок, Клейтон Х. (ред.). Дополнения к CX π-Bonds, Часть 2 . Комплексный органический синтез: селективность, стратегия и эффективность в современной органической химии. Том. 2. Эльзевир . стр. 777–794. дои : 10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4 . ISBN 9780080405933 .
^ Джонс, Гурнос; Стэнфорт, Стивен П. (2000). «Реакция Вильсмайера неароматических соединений». Орг. Реагировать. 56 (2): 355–686. дои : 10.1002/0471264180.или056.02 .
^ Ван, Зеронг (2009). Комплексные органические реакции и реагенты . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. стр. 490–492. ISBN 9780471704508 .
^ Фогель Г.К.; Драго, РС (1996). «Модель ECW». Журнал химического образования . 73 (8): 701–707. Бибкод : 1996ЖЧЭд..73..701В . дои : 10.1021/ed073p701 .
^ Лоуренс, К. и Гал, Дж.Ф. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50–51, ISBN 978-0-470-74957-9
^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
^ Верли, А. (1893). «Sur la préparation des amides en général» [О получении амидов вообще]. Бюллетень Химического общества Парижа . 3-я серия (на французском языке). 9 : 690–692. На стр. 692, Верли утверждает, что ДМФ получают по методике, аналогичной методике получения диметилацетамида (см. стр. 691), которая заключается в перегонке гидрохлорида диметиламина и формиата калия .
^ Вайссермель, К.; Арпе, Х.-Ж. (2003). Промышленная органическая химия: важное сырье и промежуточные продукты . Вайли-ВЧ. стр. 45–46. ISBN 3-527-30578-5 .
^ Уолтер Лейтнер; Филип Дж. Джессоп (1999). Химический синтез с использованием сверхкритических флюидов . Вайли-ВЧ. стр. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7 . Проверено 27 июня 2011 г.
^ Буво, Луи (1904). «Способы образования и получения насыщенных альдегидов жирного ряда» [Методы получения насыщенных альдегидов алифатического ряда]. Бюллетень Парижского химического общества . 3-я серия (на французском языке). 31 : 1306–1322.
^ Буво, Луи (1904). «Новый общий синтетический метод получения альдегидов» . Бюллетень Парижского химического общества . 3-я серия (на французском языке). 31 : 1322–1327.
^ Ли, Цзе Джек (2014). «Синтез альдегидов Буво» . Реакции имени: сборник подробных механизмов и синтетических приложений (5-е изд.). Springer Science & Business Media . стр. 72–73. ISBN 978-3-319-03979-4 .
^ Острайх, Мартин, изд. (2009). Реакция Мизороки-Хека . Джон Уайли и сыновья . ISBN 9780470716069 .
^ Клейден, Дж. (2001). Органическая химия . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. стр. 276–296 . ISBN 0-19-850346-6 .
^ Анселл, М.Ф. в «Химии ацилгалогенидов»; С. Патай, редактор; Джон Уайли и сыновья: Лондон, 1972; стр. 35–68.
^ Хэддон, Р.; Иткис, М. (март 2008 г.). «3. Спектроскопия ближнего инфракрасного диапазона (БИК)» (pdf) . В Фреймане, С.; Хукер, С.; Миглер; К.; Арепалли, С. (ред.). Публикация 960-19. Проблемы измерения в одностенных углеродных нанотрубках . НИСТ. п. 20 . Проверено 28 июня 2012 г.
^ Лайл, Вашингтон; Спенс, ТВ; МакКиннели, WM; Дакерс, К. (1979). «Диметилформамид и непереносимость алкоголя» . Британский журнал промышленной медицины . 36 (1): 63–66. дои : 10.1136/oem.36.1.63 . ПМЦ 1008494 . ПМИД 444443 .
^ Магнус Лёфстедт. «Игрушки из пенопласта выделяют опасные химикаты (по-английски — Squishies, выделяющие опасные химикаты)» . Архивировано из оригинала 3 сентября 2021 г. Проверено 13 июня 2019 г.
^ Редлих, К.; Беккет, штат Вашингтон; Спарер, Дж.; Барвик, КВ; Рили, Калифорния; Миллер, Х.; Сигал, СЛ; Шалат, СЛ; Каллен, MR (1988). «Заболевание печени, связанное с профессиональным воздействием растворителя диметилформамида». Анналы внутренней медицины . 108 (5): 680–686. дои : 10.7326/0003-4819-108-5-680 . ПМИД 3358569 .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0457
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0226» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Краткий международный документ химической оценки 31: N,N-диметилформамид

[1] N , N -диметилметанамид , веб-термотаблицы NIST

[iupac2013-2] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 841, 844. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Традиционное название «формамид» сохраняется для HCO-NH ₂ и является предпочтительным названием IUPAC. Замещение допускается в группе –NH ₂ .

[3] «Банк данных по опасным веществам (HSDB) - N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД» .

[PGCH-4] Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0226» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-5] Jump up to: ^а ^б «Диметилформамид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[SDBS-6] Jump up to: ^а ^б «Диметилформамид» . Спектральная база данных органических соединений . Япония: АИСТ . Проверено 28 июня 2012 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[7] Х. С. Гутовский; Ч. Холм (1956). «Скорость процессов и спектры ядерного магнитного резонанса. II. Затрудненное внутреннее вращение амидов». Дж. Хим. Физ . 25 (6): 1228–1234. Бибкод : 1956ЖЧФ..25.1228Г . дои : 10.1063/1.1743184 .

[bipp-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бипп, Х.; Кечка, Х. «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[9] IPCS (Международная программа по химической безопасности) (1991). Критерии гигиены окружающей среды 114 «Диметилформамид» Программа ООН по окружающей среде, Международная организация труда, Всемирная организация здравоохранения; 1–124.

[10] Тафт, РВ; Авраам, Миннесота; Доэрти, РМ; Камлет, MJ (1985). «Молекулярные свойства, определяющие растворимость органических неэлектролитов в воде». Природа . 313 (6001): 384–386. Бибкод : 1985Natur.313..384T . дои : 10.1038/313384a0 . S2CID 36740734 .

[11] (BASF AG, отдел аналитики, неопубликованные данные, J-№ 124659/08, 27.11.1987)

[12] Коминс, Дэниел Л.; Джозеф, Саджан П. (2001). «N,N-Диметилформамид». N , N -Диметилформамид . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья . дои : 10.1002/047084289x.rd335 . ISBN 9780470842898 .

[VH1-13] Jump up to: ^а ^б Вильсмайер, Антон ; Хаак, Альбрехт (1927). «О действии галогенофосфора на алкилформанилиды. Новый метод получения вторичных и третичных п- алкиламинобензальдегидов» [О реакции галогенидов фосфора с алкилформанилидами. Новый метод получения вторичного и третичного п -алкиламинобензальдегида. Бер. Немецкий. Chem. Ges. A/B (на немецком языке). 60 (1): 119–122. дои : 10.1002/cber.19270600118 .

[VH2-14] Jump up to: ^а ^б Мет-Кон, Отто; Стэнфорт, Стивен П. (1993). «Реакция Вильсмайера-Хаака». В Тросте, Барри М .; Хиткок, Клейтон Х. (ред.). Дополнения к CX π-Bonds, Часть 2 . Комплексный органический синтез: селективность, стратегия и эффективность в современной органической химии. Том. 2. Эльзевир . стр. 777–794. дои : 10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4 . ISBN 9780080405933 .

[15] Джонс, Гурнос; Стэнфорт, Стивен П. (2000). «Реакция Вильсмайера неароматических соединений». Орг. Реагировать. 56 (2): 355–686. дои : 10.1002/0471264180.или056.02 .

[Wang-2009-16] Ван, Зеронг (2009). Комплексные органические реакции и реагенты . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. стр. 490–492. ISBN 9780471704508 .

[17] Фогель Г.К.; Драго, РС (1996). «Модель ECW». Журнал химического образования . 73 (8): 701–707. Бибкод : 1996ЖЧЭд..73..701В . дои : 10.1021/ed073p701 .

[18] Лоуренс, К. и Гал, Дж.Ф. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50–51, ISBN 978-0-470-74957-9

[19] Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 . На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .

[20] Верли, А. (1893). «Sur la préparation des amides en général» [О получении амидов вообще]. Бюллетень Химического общества Парижа . 3-я серия (на французском языке). 9 : 690–692. На стр. 692, Верли утверждает, что ДМФ получают по методике, аналогичной методике получения диметилацетамида (см. стр. 691), которая заключается в перегонке гидрохлорида диметиламина и формиата калия .

[indchem-21] Вайссермель, К.; Арпе, Х.-Ж. (2003). Промышленная органическая химия: важное сырье и промежуточные продукты . Вайли-ВЧ. стр. 45–46. ISBN 3-527-30578-5 .

[22] Уолтер Лейтнер; Филип Дж. Джессоп (1999). Химический синтез с использованием сверхкритических флюидов . Вайли-ВЧ. стр. 408–. ISBN 978-3-527-29605-7 . Проверено 27 июня 2011 г.

[23] Буво, Луи (1904). «Способы образования и получения насыщенных альдегидов жирного ряда» [Методы получения насыщенных альдегидов алифатического ряда]. Бюллетень Парижского химического общества . 3-я серия (на французском языке). 31 : 1306–1322.

[24] Буво, Луи (1904). «Новый общий синтетический метод получения альдегидов» . Бюллетень Парижского химического общества . 3-я серия (на французском языке). 31 : 1322–1327.

[25] Ли, Цзе Джек (2014). «Синтез альдегидов Буво» . Реакции имени: сборник подробных механизмов и синтетических приложений (5-е изд.). Springer Science & Business Media . стр. 72–73. ISBN 978-3-319-03979-4 .

[26] Острайх, Мартин, изд. (2009). Реакция Мизороки-Хека . Джон Уайли и сыновья . ISBN 9780470716069 .

[clayden-27] Клейден, Дж. (2001). Органическая химия . Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. стр. 276–296 . ISBN 0-19-850346-6 .

[28] Анселл, М.Ф. в «Химии ацилгалогенидов»; С. Патай, редактор; Джон Уайли и сыновья: Лондон, 1972; стр. 35–68.

[miiswcn-29] Хэддон, Р.; Иткис, М. (март 2008 г.). «3. Спектроскопия ближнего инфракрасного диапазона (БИК)» (pdf) . В Фреймане, С.; Хукер, С.; Миглер; К.; Арепалли, С. (ред.). Публикация 960-19. Проблемы измерения в одностенных углеродных нанотрубках . НИСТ. п. 20 . Проверено 28 июня 2012 г.

[30] Лайл, Вашингтон; Спенс, ТВ; МакКиннели, WM; Дакерс, К. (1979). «Диметилформамид и непереносимость алкоголя» . Британский журнал промышленной медицины . 36 (1): 63–66. дои : 10.1136/oem.36.1.63 . ПМЦ 1008494 . ПМИД 444443 .

[31] Магнус Лёфстедт. «Игрушки из пенопласта выделяют опасные химикаты (по-английски — Squishies, выделяющие опасные химикаты)» . Архивировано из оригинала 3 сентября 2021 г. Проверено 13 июня 2019 г.

[dmf-uses-32] Редлих, К.; Беккет, штат Вашингтон; Спарер, Дж.; Барвик, КВ; Рили, Калифорния; Миллер, Х.; Сигал, СЛ; Шалат, СЛ; Каллен, MR (1988). «Заболевание печени, связанное с профессиональным воздействием растворителя диметилформамида». Анналы внутренней медицины . 108 (5): 680–686. дои : 10.7326/0003-4819-108-5-680 . ПМИД 3358569 .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 5 ]

[ 4 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]