Липофильность
Липофильность (от греческого λίπος «жир» и φίλος «дружественный») — это способность химического соединения растворяться в жирах , маслах , липидах и неполярных растворителях, таких как гексан или толуол . Такие соединения называются липофильными (в переводе «жиролюбивые» или «жиролюбивые»). [1] [2] ). Такие неполярные растворители сами по себе липофильны, и пословица «подобное растворяется в подобном» в целом справедлива. Таким образом, липофильные вещества имеют тенденцию растворяться в других липофильных веществах, тогда как гидрофильные («любящие воду») вещества имеют тенденцию растворяться в воде и других гидрофильных веществах.
Липофильность, гидрофобность и неполярность могут описывать одну и ту же тенденцию к участию в лондонской дисперсионной силе , поскольку эти термины часто используются как синонимы. Однако термины «липофильный» и « гидрофобный » не являются синонимами, как можно видеть на примере силиконов и фторуглеродов , которые являются гидрофобными, но не липофильными. [ нужна ссылка ]
ПАВ
[ редактировать ]углеводородов на основе Поверхностно-активные вещества представляют собой амфифильные (или амфипатические) соединения, имеющие гидрофильный, взаимодействующий с водой «конец», называемый «головной группой», и липофильный «конец», обычно представляющий собой длинноцепочечный углеводородный фрагмент, называемый «головной группой». их «хвост». Они собираются на поверхностях с низкой энергией, включая границу раздела воздух-вода (снижение поверхностного натяжения ) и поверхности несмешивающихся с водой капель, обнаруженных в эмульсиях масло/вода (снижение межфазного натяжения). На этих поверхностях они естественным образом ориентируются так, что их головные группы находятся в воде, а их хвосты либо торчат вверх и в значительной степени выходят из воды (как на границе раздела воздух-вода), либо растворяются в несмешивающейся с водой фазе, с которой контактирует вода (например, как эмульгированная капля масла). В обеих этих конфигурациях головные группы сильно взаимодействуют с водой, тогда как хвосты избегают любого контакта с водой. Молекулы поверхностно-активных веществ также агрегируются в воде в виде мицелл с выступающими головными группами и собранными вместе хвостами. Мицеллы втягивают маслянистые вещества в свои гидрофобные ядра, что объясняет основное действие мыла и моющих средств, используемых для личной гигиены и стирки одежды. Мицеллы также биологически важны для транспорта жировых веществ по поверхности тонкой кишки на первом этапе, что приводит к всасыванию компонентов жиров (в основном жирных кислот и 2-моноглицеридов). [ нужна ссылка ]
Клеточные мембраны представляют собой двухслойные структуры, состоящие в основном из фосфолипидов , молекул, которые имеют сильно взаимодействующие с водой ионные фосфатные головные группы, прикрепленные к двум длинным алкильным хвостам. [ нужна ссылка ]
Напротив, фторсодержащие поверхностно-активные вещества не являются амфифильными или детергентами, поскольку фторуглероды не являются липофильными. [ нужна ссылка ]
Оксибензон , распространенный косметический ингредиент, часто используемый в солнцезащитных кремах, особенно хорошо проникает в кожу, поскольку он не очень липофильен. [3] От 0,4% до 8,7% оксибензона может быть поглощено после одного местного применения солнцезащитного крема, что измеряется по выделениям с мочой. [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ↑ Сборник химической терминологии , липофильный , по состоянию на 15 января 2007 г.
- ^ Алин Уильям Джонсон (1999). Приглашение на органическую химию . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 283 . ISBN 978-0-7637-0432-2 .
- ^ Хэнсон К.М., Граттон Э., Бардин С.Дж. (2006). «Усиление солнцезащитным кремом активных форм кислорода в коже, вызванных УФ-излучением». Свободнорадикальная биология и медицина 41(8): 1205–1212.
- ^ Х. Гонсалес, Х., Фарброт, А., Ларко. О. и Веннберг А.М. (2006). «Чрескожное поглощение солнцезащитного крема бензофенона-3 после многократного нанесения на все тело с ультрафиолетовым облучением и без него». Британский журнал дерматологии , 154:337–340.