Флюорокарбон

Стакан с двумя слоями жидкости, золотой рыбкой и крабом вверху, монетой внизу. — Несмешивающиеся слои цветной воды (вверху) и гораздо более плотного перфторгептана (внизу) в стакане; золотая рыбка и краб не могут проникнуть за границу; монеты лежат внизу.

Фторуглероды — химические соединения со связями углерод-фтор . Соединения, содержащие много связей CF, часто обладают отличительными свойствами, например повышенным ^{[ нужны разъяснения ]} стабильность, летучесть и гидрофобность. Некоторые фторуглероды и их производные являются коммерческими полимерами , хладагентами , лекарствами и анестетиками . ^[1]

Номенклатура

Перфторуглероды или ПФУ представляют собой фторорганические соединения с формулой C _x F _y , что означает, что они содержат только углерод и фтор . ^[2] Терминология не соблюдается строго, и многие фторсодержащие органические соединения также называют фторуглеродами. ^[1] Соединения с приставкой перфтор- – это углеводороды, в том числе с гетероатомами, в которых все связи CH заменены на связи CF. ^[3] Фторуглероды включают перфторалканы, фторалкены, фторалкины и перфторароматические соединения.

Перфторалканы

Химические свойства

Перфторалканы очень стабильны из-за прочности связи углерод-фтор , одной из самых прочных в органической химии. ^[4]Его сила является результатом электроотрицательности фтора, придающей частичный ионный характер за счет частичных зарядов на атомах углерода и фтора, которые укорачивают и укрепляют связь (по сравнению со связями углерод-водород) за счет благоприятных ковалентных взаимодействий. Кроме того, множественные связи углерод-фтор увеличивают прочность и стабильность других близлежащих связей углерод-фтор на том же геминальном углероде, поскольку углерод имеет более высокий положительный частичный заряд. ^[1] Кроме того, множественные связи углерод-фтор также усиливают «скелетные» связи углерод-углерод за счет индуктивного эффекта . ^[1] Следовательно, насыщенные фторуглероды более химически и термически стабильны, чем их соответствующие углеводородные аналоги, да и любое другое органическое соединение. Они чувствительны к воздействию очень сильных восстановителей, например, восстановления Берча и очень специализированных металлоорганических комплексов. ^[5]

Фторуглероды бесцветны и имеют высокую плотность, более чем в два раза превышающую плотность воды. Они не смешиваются с большинством органических растворителей (например, этанолом, ацетоном, этилацетатом и хлороформом), но смешиваются с некоторыми углеводородами (например, в некоторых случаях с гексаном). Они имеют очень низкую растворимость в воде, а вода имеет в них очень низкую растворимость (порядка 10 частей на миллион). Они имеют низкие показатели преломления .

{\ce {{\overset {\delta+}{C}}-{\overset {\delta-}{F}}}}

Частичные заряды в поляризованной связи углерод–фтор

Поскольку высокая электроотрицательность фтора снижает поляризуемость атома, ^[1] фторуглероды слабо восприимчивы к мимолетным диполям, которые составляют основу лондонской дисперсионной силы . В результате фторуглероды обладают низкими силами межмолекулярного притяжения и являются но и липофобными не только гидрофобными и неполярными, . Отражая слабые межмолекулярные силы, эти соединения демонстрируют низкую вязкость по сравнению с жидкостями с аналогичными температурами кипения , низким поверхностным натяжением и низкой теплотой парообразования . Низкие силы притяжения во фторуглеродных жидкостях делают их сжимаемыми (низкий модуль объемного сжатия ) и относительно хорошо растворяющими газ. Меньшие фторуглероды чрезвычайно летучи . ^[1] Существует пять перфторалкановых газов: тетрафторметан (т. кип. -128 °C), гексафторэтан (т. кип. -78,2 °C), октафторпропан (т. кип. -36,5 °C), перфтор-н-бутан (т. кип. -2,2 °C) и перфторизо- бутан (т. кип. -1 °С). Почти все остальные фторалканы являются жидкостями; наиболее заметным исключением является перфторциклогексан , который сублимируется при 51 °C. ^[6] Фторуглероды также имеют низкую поверхностную энергию и высокую диэлектрическую прочность. ^[1]

Перфторалканы
Тетрафторид углерода , простейший перфторалкан.
Перфтороктан — линейный перфторалкан.
Перфтор-2-метилпентан — разветвленный перфторалкан.
Перфтор-1,3-диметилциклогексан , циклический перфторалкан.
Перфтордекалин — полициклический перфторалкан.

Воспламеняемость

В 1960-х годах был большой интерес к фторуглеродам в качестве анестетиков. Исследование не дало никаких анестетиков, но исследование включало испытания по вопросу воспламеняемости и показало, что испытуемые фторуглероды не воспламенялись на воздухе ни в какой пропорции, хотя большинство испытаний проводились в чистом кислороде или чистой закиси азота (газы значение в анестезиологии). ^[7]^[8]

Сложный	Условия испытаний	Результат
Гексафторэтан	Нижний предел воспламеняемости в кислороде	Никто
Перфторпентан	Температура вспышки в воздухе	Никто
	Температура вспышки в кислороде	−6 °С
	Температура вспышки закиси азота	−32 °С
Перфторметилциклогексан	Нижний предел воспламеняемости на воздухе	Никто
	Нижний предел воспламеняемости в кислороде	8.3%
	Нижний предел воспламеняемости в кислороде (50 °C)	7.4%
	Нижний предел воспламеняемости по закиси азота	7.7%
Перфтор-1,3-диметилциклогексан	Нижний предел воспламеняемости в кислороде (50 °C)	5.2%
Перфторметилдекалин	Тест на самовозгорание в кислороде при 127 бар	Отсутствие воспламенения при 500 °C
	Самовозгорание при адиабатическом ударе волна в кислороде, от 0,98 до 186 бар	Нет зажигания
	Самовозгорание при адиабатическом ударе волна в кислороде, от 0,98 до 196 бар	Зажигание

В 1993 году компания 3M рассматривала фторуглероды в качестве огнетушащих средств для замены ХФУ. ^[9] Этот эффект тушения объясняется их высокой теплоемкостью , которая отводит тепло от огня. Было высказано предположение, что атмосфера, содержащая значительный процент перфторуглеродов на космической станции или аналогичном объекте, вообще предотвратит пожары. ^[10]^[11]При возгорании образуются токсичные пары, в том числе фторид карбонила , окись углерода и фторид водорода .

Свойства растворения газа

Перфторуглероды растворяют относительно большие объемы газов. Высокая растворимость газов объясняется слабыми межмолекулярными взаимодействиями в этих фторуглеродных жидкостях. ^[12]

В таблице приведены значения мольной доли $x$ ₁ растворенного азота , рассчитанные по коэффициенту распределения кровь-газ при 298,15 К (25 °C), 0,101325 МПа. ^[13]

Жидкость	10 ⁴ $х$ ₁	Концентрация (мМ)
Вода	0.118	0.65
Этанол	3.57	6.12
Тетрагидрофуран	5.21	6.42
Ацетон	5.42	7.32
Циклогексан	7.73	7.16
Перфтор-1,3-диметилциклогексан	31.9	14.6
Перфторметилциклогексан	33.1	16.9

Производство

Развитие фторуглеродной промышленности совпало со Второй мировой войной . ^[14] До этого фторуглероды получали реакцией фтора с углеводородом, т.е. прямым фторированием. Поскольку связи CC легко расщепляются фтором, прямое фторирование в основном дает более мелкие перфторуглероды, такие как тетрафторметан, гексафторэтан и октафторпропан. ^[15]

Процесс Фаулера

Крупным прорывом, позволившим крупномасштабное производство фторуглеродов, стал процесс Фаулера . В этом процессе трифторид кобальта в качестве источника фтора используется . Показательным является синтез перфторгексана :

C ₆ H ₁₄ + 28 CoF ₃ → C ₆ F ₁₄ + 14 HF + 28 CoF ₂

Полученный дифторид кобальта затем регенерируют, иногда в отдельном реакторе:

2 ЦФ ₂ + Ф ₂ → 2 ЦФ ₃

В промышленности обе стадии объединяются, например, при производстве серии фторуглеродов Flutec компанией F2 Chemicals Ltd с использованием вертикального реактора с перемешиваемым слоем, в котором углеводород вводится снизу, а фтор вводится посередине реактора. Пары фторуглерода извлекаются сверху.

Электрохимическое фторирование

Электрохимическое фторирование (ECF) (также известное как процесс Саймонса) включает электролиз субстрата, растворенного во фтористом водороде . Поскольку фтор сам по себе производится электролизом фтористого водорода, ECF представляет собой гораздо более прямой путь к получению фторуглеродов. Процесс протекает при низком напряжении (5 – 6 В), поэтому свободный фтор не выделяется. Выбор субстрата ограничен, так как в идеале он должен быть растворим во фтористом водороде. Обычно используют простые эфиры и третичные амины. Для получения перфторгексана используют тригексиламин, например:

N(C ₆ H ₁₃ ) ₃ + 45 HF → 3 C ₆ F ₁₄ + NF ₃ + 42 H ₂

Перфторированный амин также будет производиться:

N(C ₆ H ₁₃ ) ₃ + 39 HF → N(C ₆ F ₁₃ ) ₃ + 39 H ₂

Проблемы окружающей среды и здоровья

Фторалканы обычно инертны и нетоксичны. ^[16]^[17]^[18]

Фторалканы не разрушают озоновый слой , поскольку не содержат атомов хлора или брома, и иногда их используют в качестве заменителей озоноразрушающих химикатов. ^[19]Термин «фторуглерод» используется довольно широко и включает в себя любые химические вещества, содержащие фтор и углерод, включая хлорфторуглероды , которые разрушают озоновый слой.

Перфторалканы, используемые в медицинских процедурах, быстро выводятся из организма, в основном с выдохом, причем скорость выведения зависит от давления паров; период полураспада октафторпропана составляет менее 2 минут, ^[20] по сравнению с примерно неделей для перфтордекалина. ^[21]

Низкокипящие перфторалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень длительного существования в атмосфере, и их использование регулируется Киотским протоколом . ^{[ нужна ссылка ]}^[22] Потенциал глобального потепления (по сравнению с потенциалом углекислого газа) многих газов можно найти в пятом оценочном отчете МГЭИК: ^[23] с приведенным ниже экстрактом нескольких перфторалканов.

Имя	Химическая формула	Срок службы (лет)	ПГП (100 лет)
ПФК-14	КФ ₄	50000	6630
ПФК-116	С ₂ Ж ₆	10000	11100
PFC-c216	сС ₃ Ж ₆	3000	9200
ПФЦ-218	С ₃ Ж ₆	2600	8900
ПФЦ-318	сС ₄ Ж ₈	3200	9540

Алюминиевая промышленность является основным источником атмосферных перфторуглеродов ( особенно тетрафторметана и гексафторэтана ), образующихся как побочный продукт процесса электролиза. ^[24] Однако в последние годы отрасль активно участвует в сокращении выбросов. ^[25]

Приложения

Поскольку перфторалканы инертны, они практически не имеют химического применения, но их физические свойства привели к их использованию во многих различных областях. К ним относятся:

А также несколько медицинских применений:

Фторалкены и фторалкины

Ненасыщенные фторуглероды гораздо более реакционноспособны, чем фторалканы. Хотя дифторацетилен нестабилен (что характерно для родственных алкинов, см. дихлорацетилен ), ^[1] Гексафтор-2-бутин и родственные ему фторированные алкины хорошо известны.

Ненасыщенные фторуглероды
Перфторизобутен — химически активный и высокотоксичный газ фторалкен.
Тетрафторэтилен , важный перфторированный мономер.
Гексафторпропилен , еще один важный перфторалкен.
Гексафтор-2-бутин , перфторалкин.

Полимеризация

Фторалкены полимеризуются более экзотермически, чем обычные алкены. ^[1] Ненасыщенные фторуглероды способствуют увеличению sp. ³ гибридизация за счет электроотрицательных атомов фтора, стремящихся к большей доле связывающих электронов с пониженным s-характером на орбиталях. ^[1] Самый известный представитель этого класса — тетрафторэтилен , который используется для производства политетрафторэтилена (ПТФЭ), более известного под торговым названием «Тефлон» .

Проблемы окружающей среды и здоровья

Фторалкены и фторированные алкины реакционноспособны, и многие из них токсичны, например перфторизобутен . ^[29]^[30] Для производства политетрафторэтилена различные фторированные поверхностно-активные вещества используются в процессе, известном как эмульсионная полимеризация , и поверхностно-активное вещество, включенное в полимер, может биоаккумулироваться.

Перфторароматические соединения

Перфторароматические соединения содержат только углерод и фтор, как и другие фторуглероды, но также содержат ароматическое кольцо. Тремя наиболее важными примерами являются гексафторбензол , октафтортолуол и октафторнафталин.

Перфторароматические соединения
Гексафторбензол

Перфторароматические соединения, как и фторалканы, можно производить с помощью процесса Фаулера, но условия необходимо отрегулировать, чтобы предотвратить полное фторирование. Их также можно получить путем нагревания соответствующего перхлорароматического соединения с фторидом калия при высокой температуре (обычно 500 ° C), при этом атомы хлора заменяются атомами фтора. Третий путь — дефторирование фторалкана; например, октафтортолуол можно получить из перфторметилциклогексана путем нагревания до 500 ° C с использованием никелевого или железного катализатора. ^[31]

Перфторароматические соединения относительно летучи по своей молекулярной массе, их точки плавления и кипения аналогичны соответствующим ароматическим соединениям, как показано в таблице ниже. Они имеют высокую плотность и негорючие. По большей части это бесцветные жидкости. В отличие от перфторалканов, они склонны смешиваться с обычными растворителями. ^{[ нужна ссылка ]}

Сложный	Температура плавления (°С)	Точка кипения (°С)
Гексафторбензол	5.3	80.5
Бензол	5.5	80.1
Октафтортолуол	<−70	102–103
Толуол	−95	110.6
Перфтор(этилбензол)		114–115
Этилбензол	−93.9	136.2
Октафторнафталин	86–87	209 ^[32]
Нафталин	80.2	217.9

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Лемаль Д.М. (январь 2004 г.). «Взгляд на химию фторуглеродов». Дж. Орг. Хим . 69 (1): 1–11. дои : 10.1021/jo0302556 . ПМИД 14703372 .
^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фторуглероды ». дои : 10.1351/goldbook.F02459
^ Мерфи WJ (март 1947 г.). «Номенклатура фтора... Заявление редакции». Индийский англ. Хим . 39 (3): 241–242. дои : 10.1021/ie50447a004 .
^ О'Хаган Д. (февраль 2008 г.). «Понимание фторорганической химии. Знакомство со связью C – F». хим. Соц. Преподобный . 37 (2): 308–19. дои : 10.1039/b711844a . ПМИД 18197347 .
^ Киплингер Дж.Л., Ричмонд Т.Г., Остерберг CE (1994). «Активация углерод-фторных связей металлокомплексами». хим. Преподобный . 94 (2): 373–431. дои : 10.1021/cr00026a005 .
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2008 г. Проверено 29 ноября 2008 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ Ларсен Э.Р. (1969). «Соединения фтора в анестезиологии: VI воспламеняемость». Фтор хим. Преподобный . 3 : 22–27.
^ Flutec (Технический отчет). ISC Chemicals Limited. 1982.
^ Джон А. Пиньято-младший; Пол Э. Риверс; Майрон Т. Пайк. «Разработка перфторуглеродов в качестве чистых огнетушащих веществ» (PDF) . Национальный институт стандартов и технологий. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2014 г. Проверено 3 января 2019 г.
^ Макхейл ET (1974). «Жизнеобеспечение без опасности возгорания». Огненная техника . 10 (1): 15–24. дои : 10.1007/bf02590509 . S2CID 111161665 .
^ Хаггетт С. (1973). «Пригодная для жизни атмосфера, не поддерживающая горение». Горение и пламя . 20 : 140–142. дои : 10.1016/s0010-2180(73)81268-4 .
^ «Растворение газов в жидкостях FLUTEC» (PDF) . F2 Chemicals Ltd., 10 мая 2005 г.
^ Баттино Р., Реттич Т.Р., Томинага Т. (1984). «Растворимость азота и воздуха в жидкостях». Дж. Физ. хим. Ссылка. Данные . 13 (2): 308–319. Бибкод : 1984JPCRD..13..563B . дои : 10.1063/1.555713 .
^ Макби ET (март 1947 г.). «Химия фтора». Индийский англ. Хим . 39 (3): 236–237. дои : 10.1021/ie50447a002 .
^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2000). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ «EFCTC - Токсикологические профили перфторуглеродов ПФХС» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Проверено 19 мая 2014 г.
^ «Надежные сводки и план тестирования на ВПЧ» (PDF) . Интернет-архив. Архивировано из оригинала (PDF) 2 декабря 2012 г. Проверено 3 января 2019 г.
^ Яманучи К; Ёкояма К. (1975). «Материалы X Международного конгресса по питанию: Симпозиум по перфторхимической искусственной крови, Киото»: 91. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
^ «Определение перфторуглеродов (PFCS) — ExpertGlossary» . Архивировано из оригинала 19 мая 2014 г. Проверено 14 декабря 2022 г.
^ Платтс Д.Г.; Фрейзер Дж. Ф. (2011). «Контрастная эхокардиография в реанимации: отголоски будущего?: Обзор роли микросферной контрастной эхокардиографии». Реанимационная помощь и реанимация . 13 (1): 44–55. ПМИД 21355829 .
^ Гейер Р.П. (1975). «Процедуры X-го Международного конгресса по питательным веществам: Симпозиум по перфторхимическим препаратам. Кровь, Киото»: 3–19. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )
^ Изменение, Рамочная конвенция ООН по климату. «Киотский протокол» . unfccc.int . Проверено 27 сентября 2017 г.
^ Мире, Г., Д. Шинделл, Ф.-М. Бреон, В. Коллинз, Дж. Фуглеведт, Дж. Хуанг, Д. Кох, Ж.-Ф. Ламарк, Д. Ли, Б. Мендоса, Т. Накадзима, А. Робок, Г. Стивенс, Т. Такемура и Х. Чжан (2013) «Антропогенное и естественное радиационное воздействие» (см. Таблицу 8.A.1). В: Изменение климата 2013: Основы физической науки. Вклад Рабочей группы I в пятый оценочный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата . Стокер, Т.Ф., Д. Цинь, Г.-К. Платтнер, М. Тинор, С. К. Аллен, Дж. Бошунг, А. Науэлс, Ю. Ся, В. Бекс и П. М. Миджли (ред.). Издательство Кембриджского университета, Кембридж, Великобритания и Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США.
^ «Анодный эффект» . aluminium-production.com . Архивировано из оригинала 22 февраля 2019 г. Проверено 20 мая 2014 г.
^ Лебер Б.П. и др. «Производство перфторуглеродов (ПФУ) на заводах по производству первичного алюминия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 февраля 2013 г. Climatevision.gov
^ Фланниган, Дэвид Дж. (21 ноября 2002 г.). «Фтористый двухфазный катализ» (PDF) . chemistry.illinois.edu .
^ Имамура Ю; Минами М; Уэки М; Сато Б; Икеда Т. (2003). «Использование перфторуглеродной жидкости во время витрэктомии при тяжелой пролиферативной диабетической ретинопатии» . Br J Офтальмол . 87 (5): 563–566. дои : 10.1136/bjo.87.5.563 . ПМЦ 1771679 . ПМИД 12714393 .
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 мая 2014 г. Проверено 19 мая 2014 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ «Приложение 2 Конвенции по химическому оружию» . ОЗХО . Проверено 25 января 2022 г.
^ Тимперли, Кристофер М. (2000). «Высокотоксичные соединения фтора». Химия фтора в эпоху тысячелетия . стр. 499–538. дои : 10.1016/B978-008043405-6/50040-2 . ISBN 9780080434056 .
^ Бэнкс, RE (1970). Фторуглероды и их производные, второе издание . Лондон: MacDonald & Co. (Publishers) Ltd., стр. 203–207. ISBN 978-0-356-02798-2 .
^ «Октафторнафталин» . Химический Паук.

Внешние ссылки

[Lemal-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Лемаль Д.М. (январь 2004 г.). «Взгляд на химию фторуглеродов». Дж. Орг. Хим . 69 (1): 1–11. дои : 10.1021/jo0302556 . ПМИД 14703372 .

[ReferenceA-2] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фторуглероды ». дои : 10.1351/goldbook.F02459

[Murphy-3] Мерфи WJ (март 1947 г.). «Номенклатура фтора... Заявление редакции». Индийский англ. Хим . 39 (3): 241–242. дои : 10.1021/ie50447a004 .

[hagan-4] О'Хаган Д. (февраль 2008 г.). «Понимание фторорганической химии. Знакомство со связью C – F». хим. Соц. Преподобный . 37 (2): 308–19. дои : 10.1039/b711844a . ПМИД 18197347 .

[kip-5] Киплингер Дж.Л., Ричмонд Т.Г., Остерберг CE (1994). «Активация углерод-фторных связей металлокомплексами». хим. Преподобный . 94 (2): 373–431. дои : 10.1021/cr00026a005 .

[6] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2008 г. Проверено 29 ноября 2008 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[7] Ларсен Э.Р. (1969). «Соединения фтора в анестезиологии: VI воспламеняемость». Фтор хим. Преподобный . 3 : 22–27.

[8] Flutec (Технический отчет). ISC Chemicals Limited. 1982.

[9] Джон А. Пиньято-младший; Пол Э. Риверс; Майрон Т. Пайк. «Разработка перфторуглеродов в качестве чистых огнетушащих веществ» (PDF) . Национальный институт стандартов и технологий. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2014 г. Проверено 3 января 2019 г.

[10] Макхейл ET (1974). «Жизнеобеспечение без опасности возгорания». Огненная техника . 10 (1): 15–24. дои : 10.1007/bf02590509 . S2CID 111161665 .

[11] Хаггетт С. (1973). «Пригодная для жизни атмосфера, не поддерживающая горение». Горение и пламя . 20 : 140–142. дои : 10.1016/s0010-2180(73)81268-4 .

[12] «Растворение газов в жидкостях FLUTEC» (PDF) . F2 Chemicals Ltd., 10 мая 2005 г.

[13] Баттино Р., Реттич Т.Р., Томинага Т. (1984). «Растворимость азота и воздуха в жидкостях». Дж. Физ. хим. Ссылка. Данные . 13 (2): 308–319. Бибкод : 1984JPCRD..13..563B . дои : 10.1063/1.555713 .

[McBee-14] Макби ET (март 1947 г.). «Химия фтора». Индийский англ. Хим . 39 (3): 236–237. дои : 10.1021/ie50447a002 .

[Ullmann-15] Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2000). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[16] «EFCTC - Токсикологические профили перфторуглеродов ПФХС» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Проверено 19 мая 2014 г.

[17] «Надежные сводки и план тестирования на ВПЧ» (PDF) . Интернет-архив. Архивировано из оригинала (PDF) 2 декабря 2012 г. Проверено 3 января 2019 г.

[Yamanouchi-18] Яманучи К; Ёкояма К. (1975). «Материалы X Международного конгресса по питанию: Симпозиум по перфторхимической искусственной крови, Киото»: 91. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[19] «Определение перфторуглеродов (PFCS) — ExpertGlossary» . Архивировано из оригинала 19 мая 2014 г. Проверено 14 декабря 2022 г.

[platts-20] Платтс Д.Г.; Фрейзер Дж. Ф. (2011). «Контрастная эхокардиография в реанимации: отголоски будущего?: Обзор роли микросферной контрастной эхокардиографии». Реанимационная помощь и реанимация . 13 (1): 44–55. ПМИД 21355829 .

[Geyer-21] Гейер Р.П. (1975). «Процедуры X-го Международного конгресса по питательным веществам: Симпозиум по перфторхимическим препаратам. Кровь, Киото»: 3–19. {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь )

[22] Изменение, Рамочная конвенция ООН по климату. «Киотский протокол» . unfccc.int . Проверено 27 сентября 2017 г.

[ipcc2013-23] Мире, Г., Д. Шинделл, Ф.-М. Бреон, В. Коллинз, Дж. Фуглеведт, Дж. Хуанг, Д. Кох, Ж.-Ф. Ламарк, Д. Ли, Б. Мендоса, Т. Накадзима, А. Робок, Г. Стивенс, Т. Такемура и Х. Чжан (2013) «Антропогенное и естественное радиационное воздействие» (см. Таблицу 8.A.1). В: Изменение климата 2013: Основы физической науки. Вклад Рабочей группы I в пятый оценочный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата . Стокер, Т.Ф., Д. Цинь, Г.-К. Платтнер, М. Тинор, С. К. Аллен, Дж. Бошунг, А. Науэлс, Ю. Ся, В. Бекс и П. М. Миджли (ред.). Издательство Кембриджского университета, Кембридж, Великобритания и Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США.

[24] «Анодный эффект» . aluminium-production.com . Архивировано из оригинала 22 февраля 2019 г. Проверено 20 мая 2014 г.

[25] Лебер Б.П. и др. «Производство перфторуглеродов (ПФУ) на заводах по производству первичного алюминия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 16 февраля 2013 г. Climatevision.gov

[26] Фланниган, Дэвид Дж. (21 ноября 2002 г.). «Фтористый двухфазный катализ» (PDF) . chemistry.illinois.edu .

[Imamura-27] Имамура Ю; Минами М; Уэки М; Сато Б; Икеда Т. (2003). «Использование перфторуглеродной жидкости во время витрэктомии при тяжелой пролиферативной диабетической ретинопатии» . Br J Офтальмол . 87 (5): 563–566. дои : 10.1136/bjo.87.5.563 . ПМЦ 1771679 . ПМИД 12714393 .

[28] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 19 мая 2014 г. Проверено 19 мая 2014 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[29] «Приложение 2 Конвенции по химическому оружию» . ОЗХО . Проверено 25 января 2022 г.

[Timp-30] Тимперли, Кристофер М. (2000). «Высокотоксичные соединения фтора». Химия фтора в эпоху тысячелетия . стр. 499–538. дои : 10.1016/B978-008043405-6/50040-2 . ISBN 9780080434056 .

[31] Бэнкс, RE (1970). Фторуглероды и их производные, второе издание . Лондон: MacDonald & Co. (Publishers) Ltd., стр. 203–207. ISBN 978-0-356-02798-2 .

[32] «Октафторнафталин» . Химический Паук.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]