N -метилформамид

N -метилформамид
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC N -метилформамид
	Другие имена Метилформад ; NMF ; N -метилметанамид
Идентификаторы
Номер CAS	123-39-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1098352
Чеби	Чеби: 7438 ;
Химический	Chebl9240 ;
Chemspider	28994 ;
Echa Infocard	100.004.205
ЕС номер	204-624-6 ;
Кегг	C11489 ;
Сетка	метилформамид
PubChem CID	31254 ;
Rtecs номер	LQ3000000 ;
НЕКОТОРЫЙ	XPE4G7Y986 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID0025608 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 5 N O
Молярная масса	59.068 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	1,011 г мл −1
Точка плавления	−4 ° C (25 ° F; 269 K)
Точка кипения	182,6 ° C; 360,6 ° F; 455,7 К
Растворимость в воде	Смешиваемая
Показатель преломления ( N D )	1.432
Термохимия
Теплоемкость ( C )	125.2 JK −1 мол −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H312 , H360
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P280 , P308+P313
точка возгорания	111 ° C (232 ° F; 384 K)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	4 г кг −1 (устная крыса)
Связанные соединения
Связанные алканамиды	Диметилформамид ; диметиламид ; формамид ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

N -метилформамид (NMF) представляет собой бесцветный, почти без запаха, органическое соединение и вторичное амид с молекулярной формулой CH ₃ NHCHO, которая представляет собой жидкость при комнатной температуре. NMF в основном используется в качестве реагента в различных органических синтезах с ограниченным применением в качестве высокополярного растворителя . ^{[ 1 ]}

NMF тесно связан с другими формамидами, особенно формамидом и диметилформамидом (DMF). Тем не менее, промышленное использование и производство NMF гораздо меньше, чем для любого из этих других формамидов. DMF предпочитается над NMF в качестве растворителя из -за его большей стабильности. ^{[ 1 ]} Предполагается, что годовое производство NMF значительно меньше, чем производство формамида (100 000 тонн) или DMF (500 000 тонн). ^{[ 1 ]}

Структура и свойства

Из -за медленного вращения в связи с связью NC (O) NMF существует в виде двух ротамеров, которые можно различить с помощью спектроскопии ЯМР. Две основные резонансные структуры для одного из этих ротамеров показаны:

Основные резонансные структуры для одного ротамера NMF

Это описание подчеркивает частичную двойную связь , которая существует между карбонильным углеродом и азотом, что повышает вращательный барьер . Таким образом, молекула не способна свободно вращаться вокруг своей основной оси, и ( E ) -конфигурация предпочтительнее из-за стерического отталкивания более крупных заместителей. ^{[ 2 ]}

Эта молекула была предварительно идентифицирована в межзвездном пространстве радиотелескопом Alma . Возможно, это сформировалось на пыле -зернах. Это может оказаться ключевой молекулой для межзвездной до биотической химии из-за его пептидной связи . ^{[ 3 ]}

Подготовка

NMF обычно готовится путем позволяет метиламин реагировать с формиатом метила : ^{[ 1 ]}

CH ₃ NH ₂ + HCOOCH ₃ → HCOONHCH ₃ + CH ₃ OH

Менее распространенной альтернативой этого процесса является трансамидация с участием формамида : ^{[ 1 ]}

HConh ₂ + CH ₃ NH ₂ → Hconhch ₃ + NH ₃

Использование

NMF является специализированным растворителем в нефтеперерабатывающих заводах. Это предшественник в специализированных реакциях амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции, как правило, можно классифицировать следующим уравнением:

R-LG + CH ₃ NHCHO → R-NCH ₃ CHO + H-LG (где LG является уходной группой ). ^{[ 1 ]}

Формутион -это инсектицид, приготовленный из N-метилформамида.

Лабораторные использования

NMF является предшественником метилзоцианида , лиганда в координационной химии . ^{[ 4 ]} NMF используется в качестве растворителя в алюминиевых электролитических конденсаторах.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Бипп, H.; Kieczka, H. "Формамиды". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a12_001 . ISBN 978-3527306732 .
^ Полем два : 10.1002/bip.360360405 . {{cite journal}}: CITE Journal требует |journal= ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title= ( помощь )
^ Belloche, A.; и др. (Май 2017). «Спектроскопия вращения, предварительное межзвездное обнаружение и химическое моделирование N-метилформамида». Астрономия и астрофизика . 601 : 41. Arxiv : 1701.04640 . Bibcode : 2017a & A ... 601a..49b . doi : 10.1051/0004-6361/201629724 . A49.
^ Schuster, re; Скотт, JE; Casanova, J. Jr. (1966). «Метил изоцианид» . Органические синтезы . 46 : 75 ; Собранные объемы , вып. 5, с. 772 .

[NMF-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Бипп, H.; Kieczka, H. "Формамиды". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a12_001 . ISBN 978-3527306732 .

[2] Полем два : 10.1002/bip.360360405 . {{cite journal}}: CITE Journal требует |journal= ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title= ( помощь )

[Belloche2017-3] Belloche, A.; и др. (Май 2017). «Спектроскопия вращения, предварительное межзвездное обнаружение и химическое моделирование N-метилформамида». Астрономия и астрофизика . 601 : 41. Arxiv : 1701.04640 . Bibcode : 2017a & A ... 601a..49b . doi : 10.1051/0004-6361/201629724 . A49.

[4] Schuster, re; Скотт, JE; Casanova, J. Jr. (1966). «Метил изоцианид» . Органические синтезы . 46 : 75 ; Собранные объемы , вып. 5, с. 772 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]