Леонурин

Леонурин
Имена
	Название ИЮПАК 4-(Диаминометилиденамино)бутил-4-гидрокси-3,5-диметоксибензоат
Идентификаторы
Номер CAS	24697-74-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	141828 ;
Информационная карта ECHA	100.208.686
КЕГГ	C16985 ;
ПабХим CID	161464 ;
НЕКОТОРЫЙ	09Q5W34QDA ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70179434 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 21 Н 3 О 5
Молярная масса	311.338 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Леонурин (также известный в исследованиях как SCM-198 ) — псевдоалкалоид , выделенный из Leonotis leonurus , Leonotis nepetifolia , Leonurus japonicus , Leonurus hearta (пустырник), Leonurus sibiricus , а также других растений семейства Яснотковых . ^{[ нужна ссылка ]} Леонурин легко экстрагируется в воду. ^{[ 1 ]}

Исследовать

Леонурин слабо связывается с несколькими рецепторов ГАМК сайтами ГАМК _А. включая рецептор , ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Однако он демонстрирует гораздо более высокое сродство в качестве рецептора 5-HT3A антагониста . ^{[ 4 ]} Было показано, что антагонисты 5-HT3A помогают предотвратить тошноту и рвоту, а также негативное воздействие серотонина на желудочно-кишечный тракт. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Леонурин может регулировать различные функции, включая окислительный стресс, воспаление, фиброз, апоптоз и метаболические нарушения. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Леонурин продемонстрировал антидепрессивно-подобное действие и, как было показано в исследованиях на мышах при хроническом легком стрессе, повышал уровни серотонина , норадреналина и дофамина и ингибировал выработку провоспалительных цитокинов . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Леонурин исследовался как потенциальное средство лечения сердечно-сосудистых заболеваний. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Он защищает от окислительного повреждения, вызванного ишемическим инсультом, и демонстрирует нейропротекторную активность против фокальной ишемии головного мозга, вызванной повреждением головного мозга, вызванной у крыс. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}

Леонурин защищает мышей от пневмонии, вызванной гриппом А. ^{[ 20 ]}

Леонурин продемонстрировал противораковую активность in vitro и в исследованиях на животных. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}

Метаболиты

Метаболиты леонурина у крыс, вводившихся перорально, включают леонурин-10-О-сульфат (сульфатный конъюгат леонурина), леонурин-10- O -β- D -глюкуронид ( глюкуронидный метаболит леонурина) и O -деметилированный аналог леонурина, который его структура еще не получила окончательного подтверждения. ^{[ 26 ]}

Химический синтез

Леонурин можно синтезировать, исходя из эвдесминовой кислоты . Реакция с серной кислотой дает сиреневую кислоту . Защита этилхлорформиатом с с последующей реакцией с тионилхлоридом (SOCl ₂ ) и затем тетрагидрофураном дает 4-хлор-1-бутиловый эфир 4-карбоэтоксисиринговой кислоты. Затем хлорид преобразуют в аминогруппу посредством синтеза Габриэля (с фталимидом калия ) с последующим гидразинолизом ( процедура Инга-Манске ). Последним этапом является реакция амина с полусульфатной солью S -метилизотиомочевины .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Ленурин и его приготовление» . An Hui New Star Pharmaceutical Development Co., 2008 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2008 г. Проверено 28 августа 2008 г.
^ Чичек СС (июнь 2018 г.). «Структурно-зависимая активность природных модуляторов рецепторов ГАМК (А)» . Молекулы . 23 (7): 1512. doi : 10,3390/molecules23071512 . ПМК 6100244 . ПМИД 29932138 .
^ Раувальд Х.В., Савченко А., Мертен А., Руш С., Аппель К., Кучта К. (август 2015 г.). «Анализ связывания рецепторов ГАМКА стандартизированных экстрактов пустыря сердечного и пустыря японского, а также их изолированных компонентов». Планта Медика . 81 (12–13): 1103–1110. дои : 10.1055/s-0033-1352395 . ПМИД 26218338 .
^ Хоффманн К.М., Хербрехтер Р., Зиемба П.М., Лепке П., Бельтран Л., Хатт Х. и др. (2016). «Лагерная медицина: оценка фармакологической активности 121 растительного препарата на рецепторах ГАМКА и 5-НТ3А» . Границы в фармакологии . 7 : 219. дои : 10.3389/fphar.2016.00219 . ПМЦ 4965468 . ПМИД 27524967 .
^ Териот Дж., Вермут Х.Р., Ашерст СП (2022 г.). «Противорвотные блокаторы рецепторов серотонина-5-HT3». СтатПерлс . Издательство StatPearls. ПМИД 30020690 .
^ «Список антагонистов рецепторов 5HT3 (антагонистов рецепторов 5гидрокситриптамина)» .
^ Ли Ю., Линь Ю.К., Лю К.Х., Ван Л., Ю М., Ли DJ и др. (февраль 2020 г.). «Леонурин: от гинекологического лекарства к плейотропному агенту». Китайский журнал интегративной медицины . 26 (2): 152–160. дои : 10.1007/s11655-019-3453-0 . ПМИД 31069695 . S2CID 148571306 .
^ Ли Н, Сюй Ц, Лю Ц, Пань Д, Цзян Ю, Лю М и др. (август 2017 г.). «Леонурин ослабляет опосредованное фибробластами синовиоцитами синовиальное воспаление и разрушение суставов при ревматоидном артрите» . Ревматология . 56 (8): 1417–1427. doi : 10.1093/ревматология/kex142 . ПМИД 28431044 .
^ Чжэн С., Чжуан Т., Тан Й., Ву Р., Сюй Т., Ленг Т. и др. (ноябрь 2021 г.). «Леонурин защищает от язвенного колита, облегчая воспаление и модулируя микрофлору кишечника на моделях мышей» . Экспериментальная и терапевтическая медицина . 22 (5): 1199. doi : 10.3892/etm.2021.10633 . ПМЦ 8422400 . ПМИД 34584544 .
^ Цзя М., Ли С., Чжэн Ю., Дин Х., Чен М., Дин Дж. и др. (ноябрь 2017 г.). «Леонурин оказывает антидепрессантоподобное действие в модели хронической депрессии, вызванной легким стрессом, у мышей, ингибируя нейровоспаление» . Международный журнал нейропсихофармакологии . 20 (11): 886–895. дои : 10.1093/ijnp/pyx062 . ПМЦ 5737563 . ПМИД 29016795 .
^ Ши XR, Хун ZY, Лю HR, Чжан YC, Чжу YZ (июль 2011 г.). «Нейропротекторное действие SCM198 на поведенческий дефицит, вызванный 6-гидроксидофамином, у крыс и цитотоксичность в нейрональных клетках SH-SY5Y». Нейрохимия Интернэшнл . 58 (8): 851–860. дои : 10.1016/j.neuint.2010.11.007 . ПМИД 21093517 . S2CID 33986318 .
^ Ляо Л., Чжоу М., Ван Дж., Сюэ Х., Дэн Ю., Чжао Х. и др. (4 ноября 2021 г.). «Идентификация антитромботического механизма леонурина при тромбозе, индуцированном гидрохлоридом адреналина, у рыбок данио посредством регулирования окислительного стресса и каскада коагуляции» . Границы в фармакологии . 12 : 742954. дои : 10.3389/fphar.2021.742954 . ПМК 8600049 . ПМИД 34803688 .
^ Хуан Л., Сюй ДК, Чен Ю., Юэ С.Дж., Тан Ю.П. (февраль 2021 г.). «Леонурин – потенциальный препарат для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и центральной нервной системы» . Мозг и поведение . 11 (2): e01995. дои : 10.1002/brb3.1995 . ПМЦ 7882174 . ПМИД 33300684 .
^ Ван Р., Пэн Л., Лев Д., Шан Ф., Ян Дж., Ли Г. и др. (февраль 2021 г.). «Леонурин ослабляет фиброз миокарда за счет повышения регуляции миР-29a-3p у мышей после инфаркта миокарда». Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 77 (2): 189–199. doi : 10.1097/FJC.0000000000000957 . ПМИД 33235025 . S2CID 227168673 .
^ Чжу Ц, Цай В, Ша Х, Ма Г, Чжэн Ю, Ши Х, Чжу Ю (апрель 2012 г.). «Количественное определение леонурина, нового потенциального сердечно-сосудистого агента, в плазме крыс с помощью жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии и его применение для фармакокинетических исследований на крысах». Биомедицинская хроматография . 26 (4): 518–523. дои : 10.1002/bmc.1699 . ПМИД 21882210 .
^ Лю С.Х., Пань Л.Л., Дэн Х.И., Сюн К.Х., Ву Д., Хуан Г.И. и др. (январь 2013 г.). «Леонурин (SCM-198) ослабляет фиброзную реакцию миокарда за счет ингибирования НАДФН-оксидазы 4». Свободно-радикальная биология и медицина . 54 : 93–104. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2012.10.555 . ПМИД 23127783 .
^ Се YZ, Чжан XJ, Чжан C, Ян Y, Хэ JN, Чэнь YX (сентябрь 2019 г.). «Защитные эффекты леонурина против ишемического инсульта у мышей путем активации пути фактора 2, связанного с ядерным фактором эритроида 2» . Нейронауки и терапия ЦНС . 25 (9): 1006–1017. дои : 10.1111/cns.13146 . ПМК 6698971 . ПМИД 31087454 .
^ Ли Ф, Чжу С, Цзян Ц, Хоу С, Пан Т, Чжан Л, Ли В (июль 2021 г.). «Новый конъюгат стахгидрина-леонурина SL06 как мощный нейропротекторный агент при ишемическом инсульте головного мозга». ACS Химическая нейронаука . 12 (13): 2478–2490. дои : 10.1021/acschemneuro.1c00200 . ПМИД 34180238 . S2CID 235660771 .
^ Лю Х, Чжан Х, Ду Ю, Цзи Х, Ли С, Ли Л и др. (сентябрь 2012 г.). «Леонурин защищает мозг от травм за счет повышения активности UCP4, SOD, CAT и Bcl-2, снижения уровня MDA и Bax и улучшения ультраструктуры митохондрий при экспериментальном инсульте». Исследования мозга . 1474 : 73–81. дои : 10.1016/j.brainres.2012.07.028 . ПМИД 22842526 . S2CID 24119195 .
^ Цю Л.Н., Тан Ю.Р., Луо Ю.Дж., Чен XJ (сентябрь 2021 г.). «Леонурин защищает от пневмонии, вызванной вирусом гриппа А, у мышей». Патогены и болезни . 79 (7): ftab045. doi : 10.1093/femspd/ftab045 . ПМИД 34543397 .
^ Чжуан Ц, Жуань Л, Цзинь Т, Чжэн Х, Цзинь Цзи (сентябрь 2021 г.). «Противолейкозное действие леонура in vitro и in vivo» . Общая физиология и биофизика . 40 (5): 397–407. дои : 10.4149/gpb_2021018 . ПМИД 34602453 .
^ Лю ХМ, Го ЦЛ, Чжан ЮФ, Чэнь ЮФ, Лян ЗП, Ян ЛХ, Ма ЮП (2021). «Активность оси миР-18a-5p/SOCS5/JAK2/STAT3, репрессированная леонурином, разрушает злокачественное новообразование ХМЛ» . Границы в фармакологии . 12 : 657724. дои : 10.3389/fphar.2021.657724 . ПМЦ 8087248 . ПМИД 33935775 .
^ Мао Ф., Чжан Л., Цай М.Х., Го Х., Юань Х.Х. (2 ноября 2015 г.). «Леонурина гидрохлорид индуцирует апоптоз клеток рака легких H292 митохондриально-зависимым путем» . Фармацевтическая биология . 53 (11): 1684–1690. дои : 10.3109/13880209.2014.1001406 . ПМИД 25856714 . S2CID 207526411 .
^ Линь М., Пань С., Сюй В., Ли Дж., Чжу Икс (15 мая 2020 г.). «Леонурин повышает чувствительность к цисплатину в клетках рака шейки матки человека посредством увеличения апоптоза и ингибирования белков, устойчивых к лекарствам» . Дизайн, разработка и терапия лекарств . 14 : 1885–1895. дои : 10.2147/DDDT.S252112 . ПМК 7237110 . ПМИД 32523334 .
^ Ли X, Се Y, Цюй W, Оу X, Оу X, Ван С и др. (ноябрь 2020 г.). «Белок резистентности рака молочной железы и белок 2 множественной лекарственной устойчивости опосредуют распределение леонурин-10-O-β-глюкуронида». Современный метаболизм лекарств . 21 (13): 1060–1067. дои : 10.2174/1389200221999201116142742 . ПМИД 33198612 . S2CID 226985047 .
^ Чжу Ц, Чжан Дж, Ян П, Тан Б, Лю Х, Чжэн Ю и др. (2014). «Характеристика метаболитов леонурин (SCM-198) у крыс после перорального введения методами жидкостной хроматографии/тандемной масс-спектрометрии и ЯМР-спектрометрии» . Научный мировой журнал . 2014 : 947946. doi : 10.1155/2014/947946 . ПМЦ 3956552 . ПМИД 24772041 .

Дальнейшее чтение

Ченг К.Ф., Ип К.С., Юнг Х.В., Конг Ю.К. (май 1979 г.). «Леонурин, улучшенный синтез». Эксперименты . 35 (5): 571–572. дои : 10.1007/BF01960323 . ПМИД 446644 . S2CID 22601565 .
Хуан Л., Сюй ДК, Чен Ю., Юэ С.Дж., Тан Ю.П. (февраль 2021 г.). «Леонурин – потенциальный препарат для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и центральной нервной системы» . Мозг и поведение . 11 (2): e01995. дои : 10.1002/brb3.1995 . ПМЦ 7882174 . ПМИД 33300684 .

[NewStar-1] Jump up to: ^а ^б «Ленурин и его приготовление» . An Hui New Star Pharmaceutical Development Co., 2008 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2008 г. Проверено 28 августа 2008 г.

[2] Чичек СС (июнь 2018 г.). «Структурно-зависимая активность природных модуляторов рецепторов ГАМК (А)» . Молекулы . 23 (7): 1512. doi : 10,3390/molecules23071512 . ПМК 6100244 . ПМИД 29932138 .

[3] Раувальд Х.В., Савченко А., Мертен А., Руш С., Аппель К., Кучта К. (август 2015 г.). «Анализ связывания рецепторов ГАМКА стандартизированных экстрактов пустыря сердечного и пустыря японского, а также их изолированных компонентов». Планта Медика . 81 (12–13): 1103–1110. дои : 10.1055/s-0033-1352395 . ПМИД 26218338 .

[4] Хоффманн К.М., Хербрехтер Р., Зиемба П.М., Лепке П., Бельтран Л., Хатт Х. и др. (2016). «Лагерная медицина: оценка фармакологической активности 121 растительного препарата на рецепторах ГАМКА и 5-НТ3А» . Границы в фармакологии . 7 : 219. дои : 10.3389/fphar.2016.00219 . ПМЦ 4965468 . ПМИД 27524967 .

[5] Териот Дж., Вермут Х.Р., Ашерст СП (2022 г.). «Противорвотные блокаторы рецепторов серотонина-5-HT3». СтатПерлс . Издательство StatPearls. ПМИД 30020690 .

[6] «Список антагонистов рецепторов 5HT3 (антагонистов рецепторов 5гидрокситриптамина)» .

[7] Ли Ю., Линь Ю.К., Лю К.Х., Ван Л., Ю М., Ли DJ и др. (февраль 2020 г.). «Леонурин: от гинекологического лекарства к плейотропному агенту». Китайский журнал интегративной медицины . 26 (2): 152–160. дои : 10.1007/s11655-019-3453-0 . ПМИД 31069695 . S2CID 148571306 .

[8] Ли Н, Сюй Ц, Лю Ц, Пань Д, Цзян Ю, Лю М и др. (август 2017 г.). «Леонурин ослабляет опосредованное фибробластами синовиоцитами синовиальное воспаление и разрушение суставов при ревматоидном артрите» . Ревматология . 56 (8): 1417–1427. doi : 10.1093/ревматология/kex142 . ПМИД 28431044 .

[9] Чжэн С., Чжуан Т., Тан Й., Ву Р., Сюй Т., Ленг Т. и др. (ноябрь 2021 г.). «Леонурин защищает от язвенного колита, облегчая воспаление и модулируя микрофлору кишечника на моделях мышей» . Экспериментальная и терапевтическая медицина . 22 (5): 1199. doi : 10.3892/etm.2021.10633 . ПМЦ 8422400 . ПМИД 34584544 .

[10] Цзя М., Ли С., Чжэн Ю., Дин Х., Чен М., Дин Дж. и др. (ноябрь 2017 г.). «Леонурин оказывает антидепрессантоподобное действие в модели хронической депрессии, вызванной легким стрессом, у мышей, ингибируя нейровоспаление» . Международный журнал нейропсихофармакологии . 20 (11): 886–895. дои : 10.1093/ijnp/pyx062 . ПМЦ 5737563 . ПМИД 29016795 .

[11] Ши XR, Хун ZY, Лю HR, Чжан YC, Чжу YZ (июль 2011 г.). «Нейропротекторное действие SCM198 на поведенческий дефицит, вызванный 6-гидроксидофамином, у крыс и цитотоксичность в нейрональных клетках SH-SY5Y». Нейрохимия Интернэшнл . 58 (8): 851–860. дои : 10.1016/j.neuint.2010.11.007 . ПМИД 21093517 . S2CID 33986318 .

[12] Ляо Л., Чжоу М., Ван Дж., Сюэ Х., Дэн Ю., Чжао Х. и др. (4 ноября 2021 г.). «Идентификация антитромботического механизма леонурина при тромбозе, индуцированном гидрохлоридом адреналина, у рыбок данио посредством регулирования окислительного стресса и каскада коагуляции» . Границы в фармакологии . 12 : 742954. дои : 10.3389/fphar.2021.742954 . ПМК 8600049 . ПМИД 34803688 .

[13] Хуан Л., Сюй ДК, Чен Ю., Юэ С.Дж., Тан Ю.П. (февраль 2021 г.). «Леонурин – потенциальный препарат для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и центральной нервной системы» . Мозг и поведение . 11 (2): e01995. дои : 10.1002/brb3.1995 . ПМЦ 7882174 . ПМИД 33300684 .

[14] Ван Р., Пэн Л., Лев Д., Шан Ф., Ян Дж., Ли Г. и др. (февраль 2021 г.). «Леонурин ослабляет фиброз миокарда за счет повышения регуляции миР-29a-3p у мышей после инфаркта миокарда». Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 77 (2): 189–199. doi : 10.1097/FJC.0000000000000957 . ПМИД 33235025 . S2CID 227168673 .

[15] Чжу Ц, Цай В, Ша Х, Ма Г, Чжэн Ю, Ши Х, Чжу Ю (апрель 2012 г.). «Количественное определение леонурина, нового потенциального сердечно-сосудистого агента, в плазме крыс с помощью жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии и его применение для фармакокинетических исследований на крысах». Биомедицинская хроматография . 26 (4): 518–523. дои : 10.1002/bmc.1699 . ПМИД 21882210 .

[16] Лю С.Х., Пань Л.Л., Дэн Х.И., Сюн К.Х., Ву Д., Хуан Г.И. и др. (январь 2013 г.). «Леонурин (SCM-198) ослабляет фиброзную реакцию миокарда за счет ингибирования НАДФН-оксидазы 4». Свободно-радикальная биология и медицина . 54 : 93–104. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2012.10.555 . ПМИД 23127783 .

[17] Се YZ, Чжан XJ, Чжан C, Ян Y, Хэ JN, Чэнь YX (сентябрь 2019 г.). «Защитные эффекты леонурина против ишемического инсульта у мышей путем активации пути фактора 2, связанного с ядерным фактором эритроида 2» . Нейронауки и терапия ЦНС . 25 (9): 1006–1017. дои : 10.1111/cns.13146 . ПМК 6698971 . ПМИД 31087454 .

[18] Ли Ф, Чжу С, Цзян Ц, Хоу С, Пан Т, Чжан Л, Ли В (июль 2021 г.). «Новый конъюгат стахгидрина-леонурина SL06 как мощный нейропротекторный агент при ишемическом инсульте головного мозга». ACS Химическая нейронаука . 12 (13): 2478–2490. дои : 10.1021/acschemneuro.1c00200 . ПМИД 34180238 . S2CID 235660771 .

[19] Лю Х, Чжан Х, Ду Ю, Цзи Х, Ли С, Ли Л и др. (сентябрь 2012 г.). «Леонурин защищает мозг от травм за счет повышения активности UCP4, SOD, CAT и Bcl-2, снижения уровня MDA и Bax и улучшения ультраструктуры митохондрий при экспериментальном инсульте». Исследования мозга . 1474 : 73–81. дои : 10.1016/j.brainres.2012.07.028 . ПМИД 22842526 . S2CID 24119195 .

[20] Цю Л.Н., Тан Ю.Р., Луо Ю.Дж., Чен XJ (сентябрь 2021 г.). «Леонурин защищает от пневмонии, вызванной вирусом гриппа А, у мышей». Патогены и болезни . 79 (7): ftab045. doi : 10.1093/femspd/ftab045 . ПМИД 34543397 .

[21] Чжуан Ц, Жуань Л, Цзинь Т, Чжэн Х, Цзинь Цзи (сентябрь 2021 г.). «Противолейкозное действие леонура in vitro и in vivo» . Общая физиология и биофизика . 40 (5): 397–407. дои : 10.4149/gpb_2021018 . ПМИД 34602453 .

[22] Лю ХМ, Го ЦЛ, Чжан ЮФ, Чэнь ЮФ, Лян ЗП, Ян ЛХ, Ма ЮП (2021). «Активность оси миР-18a-5p/SOCS5/JAK2/STAT3, репрессированная леонурином, разрушает злокачественное новообразование ХМЛ» . Границы в фармакологии . 12 : 657724. дои : 10.3389/fphar.2021.657724 . ПМЦ 8087248 . ПМИД 33935775 .

[23] Мао Ф., Чжан Л., Цай М.Х., Го Х., Юань Х.Х. (2 ноября 2015 г.). «Леонурина гидрохлорид индуцирует апоптоз клеток рака легких H292 митохондриально-зависимым путем» . Фармацевтическая биология . 53 (11): 1684–1690. дои : 10.3109/13880209.2014.1001406 . ПМИД 25856714 . S2CID 207526411 .

[24] Линь М., Пань С., Сюй В., Ли Дж., Чжу Икс (15 мая 2020 г.). «Леонурин повышает чувствительность к цисплатину в клетках рака шейки матки человека посредством увеличения апоптоза и ингибирования белков, устойчивых к лекарствам» . Дизайн, разработка и терапия лекарств . 14 : 1885–1895. дои : 10.2147/DDDT.S252112 . ПМК 7237110 . ПМИД 32523334 .

[25] Ли X, Се Y, Цюй W, Оу X, Оу X, Ван С и др. (ноябрь 2020 г.). «Белок резистентности рака молочной железы и белок 2 множественной лекарственной устойчивости опосредуют распределение леонурин-10-O-β-глюкуронида». Современный метаболизм лекарств . 21 (13): 1060–1067. дои : 10.2174/1389200221999201116142742 . ПМИД 33198612 . S2CID 226985047 .

[26] Чжу Ц, Чжан Дж, Ян П, Тан Б, Лю Х, Чжэн Ю и др. (2014). «Характеристика метаболитов леонурин (SCM-198) у крыс после перорального введения методами жидкостной хроматографии/тандемной масс-спектрометрии и ЯМР-спектрометрии» . Научный мировой журнал . 2014 : 947946. doi : 10.1155/2014/947946 . ПМЦ 3956552 . ПМИД 24772041 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]