4-метилимидазол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-Метил- 1H -имидазол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.361 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ч 6 Н 2 | |
| Молярная масса | 82.106 g·mol −1 |
| Появление | Слегка желтоватое твердое вещество |
| Плотность | 1,02 г/см 3 |
| Температура плавления | От 46 до 48 ° C (от 115 до 118 ° F; от 319 до 321 К) |
| Точка кипения | 263 ° С (505 ° F; 536 К) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 157 ° С (315 ° F, 430 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Метилимидазол ( 4-MeI или 4-MEI ) представляет собой гетероциклическое органическое химическое соединение с молекулярной формулой H.
3 С – С
3 H
3 Н
2 или С
44ч
6 Н
2 . Формально он получается из имидазола путем замены водорода в положении 4 метильной группой . Это слегка желтоватое твердое вещество.
4-MeI может образовываться при потемнении некоторых пищевых продуктов в результате реакции Майяра между углеводами и аминосодержащими соединениями. В частности, он содержится в жареных продуктах, мясе на гриле, кофе и в карамельных красителях, полученных с помощью процессов на основе аммиака . [ 1 ] [ 2 ] Оно может возникнуть также в результате ферментации .
Подготовка и структура
[ редактировать ]4-MeI можно получить с помощью синтеза имидазола Дебуса-Радзишевского путем взаимодействия метилглиоксаля с аммиаком и формальдегидом . [ 3 ] Его также можно получить реакцией гидроксиацетона и формамида в аммиаке. [ 4 ]
Небольшая разница в энергии отделяет 4-метилимидазол от его таутомера 5-метилимидазола. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Исследования канцерогенности
[ редактировать ]Вызывает обеспокоенность присутствие 4-MeI в карамельном красителе (который является наиболее часто используемым красителем для пищевых продуктов и напитков), обычно в концентрации от 50 до 700 частей на миллион . [ 6 ] Темное пиво и напитки на основе колы могут содержать более 100 мкг этого соединения на порцию в 12 унций, т.е. 300 частей на миллион. [ 1 ]
В очень высоких дозах (360 мг / кг массы тела) 4-MeI вызывает судороги у кроликов, мышей и цыплят и был вероятной причиной острой интоксикации, наблюдаемой у крупного рогатого скота, получавшего аммиачные, сахаросодержащие кормовые добавки в условиях 1960-е годы. [ 6 ] Тем не менее, несколько исследований не выявили вредного воздействия на крыс и собак концентраций, обнаруженных в карамельном красителе. [ 6 ] Чтобы человек со средним весом (68 кг) получил дозу 360 мг/кг при употреблении темного пива или колы, ему необходимо выпить примерно 244 800 напитков по 12 унций. [ нужна ссылка ]
США В исследовании 2007 года Национальной токсикологической программы (NTP) была изучена потенциальная канцерогенность 4-MeI у мышей и крыс. [ 7 ]
Нормативный ответ
[ редактировать ]Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США заявило, что у него «нет оснований полагать, что существует какая-либо непосредственная или краткосрочная опасность, которую представляет 4-MeI на уровнях, ожидаемых в пищевых продуктах от использования карамельного красителя». Агентство описывает исследование канцерогенности NTP как проведенное в дозах, которые «намного превышают» текущие оценки воздействия на человека в результате потребления карамельного красителя в пищевых продуктах и безалкогольных напитках. Агентство заявило, что оно пересматривает текущие уровни воздействия, но не рекомендует потребителям менять свой рацион из-за опасений по поводу 4-MeI. [ 8 ] В ответ на заявления Центра науки в интересах общества о том, что уровни 4-MeI в безалкогольных напитках «необоснованно подвергают потребителей воздействию химического вещества, вызывающего рак», представитель FDA заявил, что «человеку придется выпивать больше, чем тысяч банок газировки в день, что соответствует дозам, введенным в исследованиях, которые показали связь с раком у грызунов». [ 9 ]
Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) проверило безопасность карамельных красителей в 2011 году и пересмотрело ранее установленные допустимые суточные дозы этих продуктов по причинам, не связанным с воздействием 4-MeI. В результате проверки Администрация пришла к выводу, что нет никаких доказательств того, что карамельные цвета оказывают какое-либо неблагоприятное воздействие на репродуктивную функцию человека. В обзоре также сделан вывод, что самый высокий уровень 4-MeI, который может возникнуть в результате употребления продуктов, содержащих карамельные красители, не вызывает беспокойства. [ 10 ]
Министерство здравоохранения Канады заявило, что уровни 4-MeI, обнаруженные в пищевых продуктах, не представляют риска. [ 11 ]
Гонконгский центр по безопасности пищевых продуктов заявил, что, исходя из уровней 4-MeI, обнаруженных в безалкогольных напитках, человеку придется потреблять более 300 банок газировки каждый день, чтобы достичь доз, вызывающих рак в исследовании NFT, после корректировки. для 100-кратного фактора неопределенности. [ 12 ]
В январе 2011 года Калифорния добавила 4-MeI в свой список вероятных канцерогенов и установила 29 мкг в день в качестве потребления «без значительного уровня риска». [ 13 ] Исследования выявили уровни до 700 мкг на литр в безалкогольных напитках типа колы, до 1450 мкг на литр в кофе и до 28 030 мкг/литр в темном пиве. [ 14 ]
Некоммерческий Центр науки в интересах общества обратился в FDA с просьбой исключить карамельные красители, содержащие метилимидазол, из безалкогольных напитков. [ 15 ]
В марте 2012 года и The Coca-Cola Company , и PepsiCo объявили, что попросили своих поставщиков карамельных красителей изменить свои производственные процессы, чтобы они соответствовали новому калифорнийскому стандарту; На момент объявления изменения уже были внесены в напитки, продаваемые в Калифорнии. [ 16 ] В Европе рецепт не меняется, поэтому уровень 4-МеИ останется прежним. [ 17 ] [ 18 ] Точно так же Pepsi и некоторые партии кока-колы, продаваемые в других штатах, кроме Калифорнии в Соединенных Штатах, содержат уровни 4-MeI, которые FDA и EFSA считают безопасными, но превышают калифорнийские стандарты. [ 19 ] В 2016 году PepsiCo проиграла коллективный иск по делу Pepsi о канцерогене Стейси Скиортино и др. против Pepsico Inc. , дело № 3:14-cv-00478, в Окружном суде США Северного округа Калифорнии. Это касается всей продукции PepsiCo, поставляемой для продажи на территории США. [ 20 ] [ 21 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Джейкобсон, Майкл Ф. (2011). «Петиция о запрете использования карамельных красителей, изготовленных с использованием аммиака и содержащих канцерогены 2-метилимидазол и 4-метилимидазол» (PDF) . Центр науки в интересах общества . Проверено 11 января 2011 г.
- ^ "4MEIfacts_021012.pdf" (PDF) . Калифорнийское управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 года.
- ^ US 4377696 , Фриц Граф, «Приготовление 4-метилимидазолов», выдан 22 марта 1983 г., передан BASF Aktiengesellschaft.
- ^ США 4803281 , Вальтер Меш, «Приготовление 4-метилимидазола», выдан 7 февраля 1989 г., передан BASF Aktiengesellschaft.
- ^ Г.-С. Ли, М.Ф. Руис-Лопес, Б. Мегрэ «Ab initio Исследование 4(5)-метилимидазола в водном растворе» J. Phys. хим. А, 1997, вып. 101, стр. 7885–7892. два : 10.1021/jp971390n
- ^ Jump up to: а б с Всемирная организация здравоохранения (1975) Токсикологическая оценка некоторых пищевых красителей, ферментов, усилителей вкуса, загустителей и некоторых пищевых добавок . Доступ осуществлен 11 января 2011 г.
- ^ Национальная программа токсикологии (2007 г.) Исследования токсикологии и канцерогенеза 4-метилимидазола (номер CAS 822-36-6) у крыс F344 / N и мышей B6C3F1 (исследования кормов). Архивировано 22 октября 2011 г. в Wayback Machine . Отчет НТП ТР-535. Доступ осуществлен 11 января 2011 г.
- ^ «Вопросы и ответы по карамельному окрашиванию и 4-МЭИ» . FDA . 3 июня 2021 г.
- ^ Армор, Стефани (5 марта 2012 г.). «Скептические химикаты FDA в газированных напитках вредят потребителям» . Bloomberg.com . Проверено 15 августа 2012 г.
- ^ «EFSA проверяет безопасность карамельных красителей» . 8 марта 2011 года . Проверено 8 января 2015 г.
- ^ «Рецепт кока-колы изменился; Pepsi по-прежнему содержит вызывающие рак химические вещества, - говорит надзорный орган США» . Проверено 8 января 2015 г.
- ^ «4-Метилимидазол в напитках на основе колы» . Гонконгский центр по безопасности пищевых продуктов . Проверено 8 января 2015 г.
- ^ «Конкретные нормативные уровни, не представляющие значительного риска: 4-метилимидазол (4-MEI)» . Предложение 65 . ОЭХА. 7 октября 2011 года . Проверено 15 августа 2012 г.
- ^ monographs.iarc.fr (PDF) .
- ^ «Центр науки в интересах общества» . 5 марта 2012 года . Проверено 8 января 2015 г.
- ^ «Coke и Pepsi меняют рецепт, чтобы избежать предупреждения о раке» . Хранитель . Лондон. Ассошиэйтед Пресс. 9 марта 2012 года . Проверено 9 марта 2012 г.
- ^ Associated Press в Нью-Йорке (9 марта 2012 г.). «Coke и Pepsi меняют рецепт, чтобы избежать предупреждения о раке» . Хранитель . Лондон . Проверено 9 марта 2012 г.
- ^ «Кока-кола и Пепси меняют рецепт, чтобы избежать предупреждения о раке» . Новости Би-би-си. 10 марта 2012 года . Проверено 10 марта 2012 г.
- ^ «Год спустя Pepsi все еще содержит пищевой краситель, вызывающий рак » Центр гигиены окружающей среды. 2 июля 2013 года. Архивировано из оригинала 1 февраля 2014 года . Проверено 28 января 2014 г.
- ^ Тассен, Пол (30 июня 2016 г.). «Pepsi достигла мирового соглашения по коллективному иску о канцерогенах» . ООО «Топ Класс Экшенс» . Финикс, Аризона . Проверено 17 ноября 2017 г.
- ^ Чен, Эдвард М. (21 апреля 2016 г.). «Дело 3:14-cv-00478-EMC» (PDF) . Министерство юстиции Калифорнии, Генеральная прокуратура . Гибсон, Данн и Кратчер ЛЛП.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Вопросы и ответы по карамельному окрашиванию и 4-МЭИ» . Информация для потребителей о добавках и ингредиентах . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . 3 июня 2021 г.