Олигомицин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(1 R , 4 E , 5 ' S , 6 S , 6' S , 7 R , 8 S , 10 R , 11 R , 12 S , 14 R , 15 S , 16 R , 18 E , 20 E , 22 R , 25 S , 27 R , 28 S , 29 R ) -22-этил-7,11,14,15-тетрагидрокси-6 '-[(2 R ) -2-гидроксипропил] -5', 6,8,10 , 12,14,16,28,29-ненаметил-3 ', 4', 5 ', 6'-тетрагидро-3 ч , 9 ч , 13 ч -спиро [2,26-диоксабицикло [23.3.1] неакоза- 4,18,20-триена-27,2'-пиран] -3,9,13-трионе
| |
| Другие имена
Олигомицин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.014.334 |
| ЕС номер |
|
| Сетка | Олигомицины |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 45 H 74 O 11 | |
| Молярная масса | 791.062 g/mol |
| Опасности | |
| Лист данных безопасности (SDS) | MSDS в Fermentek |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Олигомицины - это макролиды, созданные стрептомиками , которые являются сильными антибактериальными агентами, но часто являются ядовитыми для других организмов, включая людей.
Функция
[ редактировать ]Олигомицины используют в качестве антибиотиков . Тем не менее, у людей они ограничены или нет клинического использования из -за их токсического воздействия на митохондрии и АТФ -синтазу . [ 1 ]
Олигомицин А является ингибитором АТФ -синтазы. [ 1 ] В исследованиях окислительного фосфорилирования он используется для предотвращения дыхания стадии 3 (фосфорилирующего). блокируя его протонной канал (F O Subunit), которая необходима для окислительного фосфорилирования ADP Олигомицин А ингибирует АТФ -синтазу , в АТФ (производство энергии). Ингибирование синтеза АТФ олигомицином А значительно уменьшит электронный поток через цепь транспорта электронов ; Тем не менее, электронный поток не останавливается полностью из -за процесса, известного как утечка протона или митохондрий . [ 2 ] Этот процесс связан с облегченной диффузией протонов в митохондриальную матрицу посредством развязывающего белка, такого как термогенин или UCP1 .
Введение олигомицина крысам может привести к очень высоким уровням лактата, накопленного в крови и моче. [ 3 ]
| |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Ведущий 1 | Ведущий 2 | Ведущий 3 | Ведущий 4 | Ведущий 5 | |
| Олигомицин а | Ch 3 | ЧАС | ОЙ | H, h | Ch 3 |
| Олигомицин б | Ch 3 | ЧАС | ОЙ | А | Ch 3 |
| Олигомицин c | Ch 3 | ЧАС | ЧАС | H, h | Ch 3 |
| Олигомицин d ( Рутамицин А ) |
ЧАС | ЧАС | ОЙ | H, h | Ch 3 |
| Олигомицин e | Ch 3 | ОЙ | ОЙ | А | Ch 3 |
| Олигомицин ф | Ch 3 | ЧАС | ОЙ | H, h | Ch 2 C3 |
| Рутамицин б | ЧАС | ЧАС | ЧАС | H, h | Ch 3 |
| 44-homooligomycin a | Ch 2 C3 | ЧАС | ОЙ | H, h | Ch 3 |
| 44-HOMOOLIGOMYCIN B. | Ch 2 C3 | ЧАС | ОЙ | А | Ch 3 |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Mackieh R, Al-Bakkar N, Kfoury M, Roufayel R, Sabatier JM, Fajloun Z (март 2023 г.). «Ингибиторы АТФ -синтазы в качестве новых антибактериальных кандидатов» . Антибиотики . 12 (4): 650. DOI : 10.3390/Antibiotics12040650 . PMC 10135114 . PMID 37107012 .
- ^ Jastroch M, Divakaruni AS, Mookerjee S, Treberg Jr, Brand MD (2010). «Митохондриальные протонные и электронные утечки» . Эссе в биохимии . 47 (1): 53–67. doi : 10.1042/bse0470053 . PMC 3122475 . PMID 20533900 .
- ^ Крамар Р., Хохенеггер М., Срур А.Н., Ханака Г (декабрь 1984 г.). «Токсичность олигомицина у неповрежденных крыс». Агенты и действия . 15 (5–6): 660–663. doi : 10.1007/bf01966788 . PMID 6532186 . S2CID 7837164 .
- ^ Натата М., Шияма Т., Амака С., Хирозе Ю., Маруока Х, Сузуки Р., Тацута К. (1995). «Синтетические исследования на олигомицинах. Синтез сприносовых и полипропионатных участков олигомицина В» Бюллетень химического общества Японии 68 (3): 967–8 Doi : 10.1246/ bcsj.68.9