Бронополь
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Бром-2-нитропропан-1,3-диол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.131 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3241 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 6 Br Н О 4 | |
| Молярная масса | 199.988 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,1 г/см 3 |
| Температура плавления | 130 ° С (266 ° F; 403 К) |
| Точка кипения | 140 ° C (284 ° F, 413 К) (разлагается) |
| Фармакология | |
| QD01AE91 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х318 , Х335 , Х400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , П332+П313 , П362 , П363 , П391 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бронопол ( МНН ; химическое название 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол ) — органическое соединение , которое используется в качестве противомикробного средства . Это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.
Первое сообщение о синтезе бронопола было в 1897 году. [ нужна ссылка ]
Бромопол был изобретен компанией The Boots Company PLC в начале 1960-х годов, и его первое применение было в качестве консерванта для фармацевтических препаратов . Благодаря низкой для млекопитающих токсичности при использовании в дозах и высокой активности в отношении бактерий , особенно грамотрицательных видов, [ 1 ] Бронопол стал популярен в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика . Впоследствии он был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики , нефтедобывающие и производственные предприятия, а также на установках по дезинфекции охлаждающей воды.
Производство
[ редактировать ]Бронопол получают бромированием ди (гидроксиметил)нитрометана, который получается из нитрометана реакцией нитроальдола . [ 2 ] Мировое производство выросло с десятков тонн в конце 1970-х годов до нынешних оценок, превышающих 5000 тонн. Сегодня производством занимаются производители с низкой себестоимостью, в основном в Китае .
Приложения
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( январь 2017 г. ) |
Бронопол используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в широком спектре промышленных применений (почти любая промышленная система водоснабжения является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и проблемам коррозии - во многих из этих систем бронопол может быть очень эффективное лечение).
Использование бронопола в продуктах личной гигиены ( косметика , туалетные принадлежности ) снизилось с конца 1980-х годов из-за потенциального образования нитрозаминов . Хотя бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях его разложения ( щелочной раствор и/или повышенные температуры) он может выделять нитрит и небольшое количество формальдегида, и эти продукты разложения могут вступать в реакцию с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в средствах личной гигиены. состав для производства значительных количеств нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни всего в десятки частей на миллиард).
Поэтому регулирующие органы предписывают производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.
Использование Бронопола в косметике в Канаде ограничено. [ 3 ]
Физические и химические свойства
[ редактировать ]Появление
[ редактировать ]Бронопол поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого цвета в зависимости от марки. Желтая окраска обусловлена хелатированием железа в процессе производства.
Температура плавления
[ редактировать ]В чистом виде бронопол имеет температуру плавления около 130 °C. Однако из-за своих полиморфных характеристик бронопол претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как точку плавления.
При температуре выше 140 °C бронопол экзотермически разлагается с выделением бромистого водорода и оксидов азота .
Растворимость
[ редактировать ]Бронопол легко растворяется в воде; процесс растворения эндотермический . Растворы, содержащие до 28% мас./об., возможны при температуре окружающей среды .
Бронопол плохо растворяется в неполярных растворителях , но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.
| Растворитель | % вес/об |
|---|---|
| Вода | 28 |
| Метанол | 89 |
| Этанол | 56 |
| изопропанол | 41 |
| Жидкий парафин | <0,5 |
Коэффициент распределения
[ редактировать ]Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам. В двухфазных системах бронопол преимущественно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.
| Комбинация растворителей | Коэффициент распределения |
|---|---|
| Гексанол /вода | 0.74 |
| Жидкий алкан /вода | 0.043 |
| Хлороформ /вода | 0.068 |
Стабильность в водном растворе
[ редактировать ]В водных растворах бронопол наиболее стабилен, когда pH системы находится в кислой части нейтрального. Температура также оказывает существенное влияние на стабильность щелочных систем.
Деградация
[ редактировать ]В экстремально щелочных условиях бронопол разлагается в водном растворе с образованием очень небольшого количества формальдегида. [ 4 ] Высвобожденный формальдегид не несет ответственности за биологическую активность, связанную с бронополом. Другими продуктами разложения, обнаруженными после распада бронопола, являются бромид-ион , нитрит-ион , бромнитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.
Аллергия
[ редактировать ]
В 2005–2006 годах это был 15-й по распространенности аллерген в пластырях (3,4%) людей с подозрением на аллергический контактный дерматит. [ 5 ] Он используется в качестве заменителя формальдегида, дезинфицирующего средства и консерванта в растворителях. Он широко распространен в продуктах ухода за кожей и личной гигиены, а также в лекарствах для местного применения. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брайс, DM; Крошоу, Б.; Холл, Дж. Э.; Голландия, VR; Лессель, Б. (1978). «Активность и безопасность противомикробного средства бронопола (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол)» (PDF) . Дж. Сок. Космет. Хим . 29 : 3–24. Архивировано из оригинала (PDF) 20 декабря 2016 года . Проверено 5 апреля 2016 г.
- ^ Шелдон Б. Маркофски «Алифатические нитросоединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_401.pub2
- ^ «Безопасность потребительских товаров: горячий список косметических ингредиентов» . Здоровье Канады . Проверено 24 января 2017 г.
- ^ «Аллергический контактный дерматит: консерванты местного действия, часть I» . Medscape.com .
- ^ Цуг, Калифорния; Уоршоу, EM; Фаулер, Дж. Ф. младший; Майбах, Гавайи; Белсито, ДЛ; Пратт, доктор медицины; Сассвилл, Д; Сторрс, Ф.Дж.; Тейлор, Дж. С.; Матиас, CG; Делео, Вирджиния; Ритшель, РЛ; Маркс, Дж (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту, 2005–2006 гг.». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149–60. дои : 10.2310/6620.2009.08097 . ПМИД 19470301 . S2CID 24088485 .
- ^ «ИСТИННЫЙ тест: 2-БРОМ-2-НИТРОПРОПАН-1,3-ДИОЛ (БРОНОПОЛ)» (PDF) . Smartpractice.com . Архивировано из оригинала (PDF) 15 февраля 2022 года . Проверено 17 марта 2022 г.