Jump to content

ТЕРТ -Бутансульфинамид

(Перенаправлено из трет-бутансульфинамида )
ТЕРТ -Бутансульфинамид
( R ) - Терт -бутилсульфинамид
( S ) - ТЕРТ -Бутилсульфинамид
Модель терта-бутансульфинамида мяча
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
2-метилпропан-2-сульфинамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Echa Infocard 100.108.188 Измените это в Wikidata
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
(Ch 3 ) 3 CS (O) NH 2
Молярная масса 121.20 g/mol
Появление белый и не совсем белый кристаллический твердый
Точка плавления От 102 до 105 ° C (от 216 до 221 ° F; от 375 до 378 К)
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Терт -бутансульфинамид (также известный как 2-метил-2-пропанесульфинамид или сульфинамид Эллмана ) является органосульфурным соединением и членом класса сульфинамидов . Обе энантиомерные формы являются коммерчески доступными и используются в асимметричном синтезе в качестве хиральных вспомогательных услуг , часто в качестве хиральных эквивалентов аммиака для синтеза аминов . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Терт -бутансульфинамид и связанная с ними синтетическая методология были введены в 1997 году Джонатаном А. Эллманом и соавт . [ 4 ]

Синтез энантиопов

[ редактировать ]

Энантиоптура Терт -Бутансульфинамид может быть приготовлен путем энантиоселективного окисления недорогого дивертилового дисульфида до тиосульфината с последующим расщеплением дисульфидной связи амидом лития . В исходной области хиральный лиганд , используемый вместе с ванадилацетилацетонатом, получали путем конденсации оптически чистого хирального аминоинданола с 3,5-динерным - трет -бутилолицилальдегидом .

ТЕРТ-БУТАНЕСОЛЬФИНАМИД Синтез
Tert-butanesulfinamide synthesis
ТЕРТ -Бутансульфинамид Синтез

Энантиоселективный синтез амина

[ редактировать ]

Конденсация кетонами и альдегидами дает соответствующие N - трет -бутансульфинил альдимины и ктимины . Эти промежуточные продукты более устойчивы к гидролизу, чем другие имины , но более реагирующие на нуклеофилы . Нуклеофил добавляет диастереоселективно по группе имине в электрофильном добавлении с трет -бутансульфинильной группой, действующей в качестве хирального вспомогательного. Эта трет -бутансульфинильная группа также является защитной группой . При добавлении соляной кислоты соль . удаляется трет -бутансульфинильная группа, образуя хиральную первичную аммония или амин (из предшественника альдегида) или хирального вторичного амина (предшественник кетона)

ТЕРТ-БУТАНЕВУЛЬФИНАМИД
Tert-butanesulfinamide chiral amine synthesis
ТЕРТ -Бутансульфинамид Хирал Амина Синтез амина

Типичными нуклеофилами являются реагенты Grignard , органические соединения , органические соединения и энолаты .

Хиральные сульфинимины в качестве промежуточных соединений для асимметричного синтеза аминов также были разработаны Франклином А. Дэвисом . [ 5 ]

Приложения

[ редактировать ]

Терт -бутансульфинамид использовался в качестве вспомогательного в асимметричном синтезе цетиризина (более сильной, чем раковая смесь препарата), начиная с п -глорбензальдегида и бромида фенилмагности . [ 6 ]

Асимметричный сульфинамид синтез цетиризина
Asymmetric sulfinamide cetirizine synthesis
Асимметричный синтез Цетиризина
  1. ^ Эллман, JA (2003). «Применение трет-бутансульфинамида в асимметричном синтезе аминов» . Чистая и прикладная химия . 75 : 39–46. doi : 10.1351/pac200375010039 . S2CID   97201636 .
  2. ^ Робак, Мэринн Т.; Геред, Мелисса А.; Эллман, Джонатан А. (2010). «Синтез и применение тетрального бутансульфинамида». Химические обзоры . 110 (6): 3600–740. doi : 10.1021/cr900382t . PMID   20420386 .
  3. ^ Органические синтезы, вып. 82, с.157 (2005). Связь
  4. ^ Лю, Гуанчэн; Коган, Дерек А.; Эллман, Джонатан А. (1997). «Каталитический асимметричный синтез терра-бутансульфинамида. Применение к асимметричному синтезу аминов». Журнал Американского химического общества . 119 (41): 9913. DOI : 10.1021/ja972012Z .
  5. ^ Дэвис, Франклин А.; Редди, Раджаратнам Э.; Szewczyk, Joanna M.; Редди, Г. Венкат; Portonovo, Padma S.; Чжан, Хуиминг; Фанелли, Дин; Чжоу, Пинг; и др. (1997). «Асимметричный синтез и свойства сульфиниминов (тиооксиммы-оксидов)». Журнал органической химии . 62 (8): 2555–2563. doi : 10.1021/jo970077e . PMID   11671597 .
  6. ^ Pflum, d; Кришнамурти, D; Хан, Z; Wald, S; Senanayake, C (2002). «Асимметричный синтез цитиризина дигидрохлорида». Тетраэдр буквы . 43 (6): 923. doi : 10.1016/s0040-4039 (01) 02294-8 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3e74d84e49f52aaae51b82c545edb72c__1698406740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3e/2c/3e74d84e49f52aaae51b82c545edb72c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
tert-Butanesulfinamide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)