P -хиральный фосфин
P -Хиральные фосфины представляют собой фосфорорганические соединения формулы PRR’R″, где R, R’, R″ = H, алкил, арил и т. д. Они представляют собой подгруппу хиральных фосфинов, более широкого класса соединений, в которых стереогенный центр может обитают в местах, отличных от фосфора. P-хиральность использует высокий барьер инверсии фосфинов, что гарантирует, что энантиомеры PRR'R не подвергаются быстрой рацемизации . Барьер инверсии относительно нечувствителен к заместителям триорганофосфинов. [2] Напротив, большинство аминов типа NRR'R'' подвергаются быстрой пирамидальной инверсии .
Темы исследований
[ редактировать ]Большинство хиральных фосфинов представляют собой C 2 -симметричные дифосфины . Известные примеры — DIPAMP и BINAP . Эти хелатирующие лиганды поддерживают катализаторы, используемые в асимметрическом гидрировании и родственных реакциях. ДИПАМП получают путем связывания P -хирального метилфениланисилфосфина.
P -Хиральные фосфины представляют особый интерес в асимметричном катализе . P -Хиральные фосфины были исследованы для двух основных применений: в качестве лигандов для асимметричных гомогенных катализаторов и в качестве нуклеофилов в органокатализе . [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Сяо, Ю.; Солнце, З.; Го, Х.; Квон, О. (2014). «Хиральные фосфины в нуклеофильном органокатализе» . Журнал органической химии Байльштейна . 10 : 2089–2121. дои : 10.3762/bjoc.10.218 . ПМЦ 4168899 . ПМИД 25246969 .
- ^ Мислоу, Курт; Бэхлер, Раймонд Д. (1971). «Влияние электроотрицательности лиганда на инверсионный барьер фосфинов». Журнал Американского химического общества . 93 (3): 773–774. дои : 10.1021/ja00732a036 .
 | Эта о стереохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта о катализе статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |