1,2,4-Триазол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -1,2,4-Триазол | |||
| Другие имена
1,2,4-Триазол пирродиазол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.476 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 3 Н 3 | |||
| Молярная масса | 69.00725 | ||
| Появление | белое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,439 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 120 до 121 ° C (от 248 до 250 ° F; от 393 до 394 К) | ||
| Точка кипения | 260 ° С (500 ° F; 533 К) | ||
| очень растворим | |||
| Кислотность ( pKa ) | 10,3 | ||
| Основность (p K b ) | 11,8 | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 140 ° С (284 ° F; 413 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
1,2,3-триазол имидазол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,2,4-Триазол (в качестве лиганда в координационных соединениях иногда используется аббревиатура Htrz ) — одно из пары изомерных химических соединений с молекулярной формулой C 2 H 3 N 3 , называемых триазолами , которые имеют пятичленное кольцо два атома углерода и три атома азота. 1,2,4-Триазол и его производные находят широкое применение. [ 1 ]
Структура и свойства
[ редактировать ]1,2,4-Триазол представляет собой плоскую молекулу. Расстояния CN и NN попадают в узкий диапазон 136–132 пикометров, что соответствует ароматичности. [ 2 ] Хотя можно представить себе два таутомера, на практике существует только один.
1,2,4-Триазол амфотерен и подвержен как N-протонированию, так и депротонированию в водном растворе. PK a 1,2,4-триазолия (C 2 N 3 H 4 + ) составляет 2,45. PK . нейтральной молекулы составляет 10,26 [ 3 ]
Синтез и возникновение
[ редактировать ]
1,2,4-Триазолы можно получить с помощью реакции Эйнхорна-Бруннера или реакции Пелиццари . Незамещенный 1,2,4-триазол можно получить из тиосемикарбазида ацилированием муравьиной кислотой с последующей циклизацией 1-формил-3-тиосемикарбазида в 1,2,4-триазол-3(5)-тиол; окисление тиола азотной кислотой или перекисью водорода дает 1,2,4-триазол. [ 5 ]
1,2,4-Триазолы содержатся во многих лекарствах. [ 6 ] [ 7 ] Известные триазолы включают противогрибковые препараты флуконазол и итраконазол. [ 8 ] и регулятор роста растений паклобутразол . [ 9 ] Триазолат является распространенным мостиковым лигандом в координационной химии. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Поттс КТ (1961). «Химия 1,2,4-триазолов». Химические обзоры . 61 (2): 87–127. дои : 10.1021/cr60210a001 .
- ^ Джеффри, Джорджия; Рубль, младший; Йейтс, Дж. Х. (1983). «Нейтронография при 15 и 120 К и ab initio молекулярно-орбитальные исследования молекулярной структуры 1,2,4-триазола». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная наука . 39 (3): 388–394. Бибкод : 1983AcCrB..39..388J . дои : 10.1107/S010876818300258X .
- ^ Гарратт, Питер Дж. (1996). «1,2,4-Триазолы». Комплексная гетероциклическая химия II . стр. 127–163. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00080-0 . ISBN 978-0-08-096518-5 .
- ^ Грожан, Арно; Негрие, Филипп; Борде, Пьер; Этрийяр, Селин; Мондейг, Дениз; Печев, Станислав; Лебро, Эрик; Летард, Жан-Франсуа; Гионно, Филипп (2013). «Кристаллические структуры и спиновый кроссовер в полимерном материале [Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4), включая эффекты уменьшения размера когерентных доменов» (PDF) . Европейский журнал неорганической химии . 2013 (5–6): 796–802. дои : 10.1002/ejic.201201121 .
- ^ К. Эйнсворт (1960). «1,2,4-Триазол». Органические синтезы . 40:99 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0099 .
- ^ Кери, Рангаппа С.; Патил, Сиддаппа А.; Будагумпи, Шриниваса; Нагараджа, Бхари Малланна (2015). «Триазол: многообещающее противотуберкулезное средство». Химическая биология и дизайн лекарств . 86 (4): 410–423. дои : 10.1111/cbdd.12527 . ПМИД 25643871 . S2CID 9313180 .
- ^ Каур, Рамандип; Ранджан Двиведи, Ашиш; Кумар, Бхупиндер; Кумар, Винод (2016). «Последние разработки ядра 1,2,4-триазола в противораковых соединениях: обзор». Противораковые агенты в медицинской химии . 16 (4): 465–489. дои : 10.2174/1871520615666150819121106 . ПМИД 26286663 .
- ^ Катхираван, Мутху К.; Салаке, Амол Б.; Чоте, Апарна С.; Дудхе, Прашик Б.; Ватоде, Рахул П.; Мукта, Махешвар С.; Гадве, Сандип (2012). «Биология и химия противогрибковых средств: обзор». Биоорганическая и медицинская химия . 20 (19): 5678–5698. дои : 10.1016/j.bmc.2012.04.045 . ПМИД 22902032 .
- ^ Тесфахун, Вакджира (1 января 2018 г.). Йылдыз, Фатих (ред.). «Обзор: Реакция сельскохозяйственных культур на применение паклобутразола» . Cogent Продовольствие и сельское хозяйство . 4 (1): 1–9. Бибкод : 2018CogFA...425169T . дои : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID 134517280 .
- ^ Хааснут, Яап Г. (2000). «Моноядерные, олигоядерные и полиядерные координационные соединения металлов с производными 1,2,4-триазола в качестве лигандов». Обзоры координационной химии . 200–202: 131–185. дои : 10.1016/S0010-8545(00)00266-6 .