Паклобутразол

Паклобутразол
Имена
	Название ИЮПАК ( 2RS ,3RS ) -1-(4-Хлорфенил)-4,4-диметил-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-3-пентанол
	Другие имена ПП333
Идентификаторы
Номер CAS	ПБЗ: 76738-62-0 ;
3D model ( JSmol )	ПБЗ: Интерактивное изображение ;
Сокращения	ПБЗ
КЭБ	ПБЗ: ЧЭБИ:73162 ;
ХимическийПаук	(2R , 3R ) изомер: 139083 ; (2S , 3S ) изомер: 66322 ;
Информационная карта ECHA	100.121.374
ПабХим CID	(2R , 3R ) изомер: 158076 ; (2S , 3S ) -изомер: 73671 ;
НЕКОТОРЫЙ	ПБЗ: 6ПЛВ42Р3ЗА ;
Панель управления CompTox ( EPA )	ПБЗ: DTXSID30216556 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 20 Cl Н 3 О
Молярная масса	293.80 g·mol −1
Появление	Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,23 г/см 3
Температура плавления	165-166°С
Точка кипения	460,9 ° C (861,6 ° F; 734,0 К) при 760 мг рт. ст.
Растворимость в воде	22,9 мг/л (20 °С)
войти P	3.11
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Хн
точка возгорания	232,6 ° С (450,7 ° F; 505,8 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Паклобутразол ( PBZ ) – это ISO общепринятое название для органического соединения , которое используется в качестве ингибитора роста растений и триазольного фунгицида . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Это известный антагонист растительного гормона гиббереллина , действующий путем ингибирования гиббереллина биосинтеза , уменьшения межузлового роста, что приводит к утолщению стеблей, увеличения роста корней, вызывая раннее завязывание плодов и увеличение завязывания семян у таких растений, как томат и перец . Также было показано, что PBZ снижает к морозу чувствительность растений , паклобутразол можно использовать в качестве химического средства для снижения риска полегания зерновых . Более того культур. PBZ использовался арбористами для уменьшения роста побегов и, как было доказано, оказывает дополнительное положительное воздействие на деревья и кустарники . Среди них повышенная устойчивость к засухе , более темные зеленые листья, более высокая устойчивость к грибкам и бактериям , а также усиленное развитие корней. камбиальный Было показано, что у некоторых пород деревьев замедляется рост, а также рост побегов.

Структура и синтез

Первый синтез паклобутразола был раскрыт в патентах, поданных группой ICI, работающей в Jealott's Hill . ^{[ 4 ]}

4-Хлорбензальдегид и пинаколон объединяются в результате альдольной конденсации с образованием халкона , который гидрируется с использованием никеля Ренея в качестве катализатора с образованием замещенного кетона . Этот материал бромируют и полученное соединение обрабатывают натриевой солью 1,2,4-триазола в реакции нуклеофильного замещения . В конечной реакции восстановления используется боргидрид натрия , который в холодном метаноле дает почти исключительно пару диастереомеров , имеющую абсолютную конфигурацию ( 2R ,3R ) , и ее энантиомер ( 2S ,3S ) , причем лишь около 2% альтернативы (2 R ,3S ) и ( 2S , 3R ) -изомеры . Однако эту пару изомеров можно получить, если провести восстановление с использованием бромида бутилмагния . ^{[ 5 ]}

В исследовании 1984 года сотрудники ICI разделили отдельные энантиомеры путем хирального разделения и смогли продемонстрировать, что только (2R , 3R ) -изомер проявляет значительную фунгицидную активность, тогда как ( 2S ,3S ) -изомер отвечает за рост. регулирующие свойства. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Однако коммерческим продуктом (разработанным под кодовым номером PP333) был рацемический материал, поскольку разделение изомеров было ненужным, когда оба компонента использовались в сельском хозяйстве . ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}

Механизм действия

Паклобутразол является ингибитором ферментов, которых является цитохром P450 кофактором . Их активный центр содержит гем- центр, который активирует кислород воздуха, окисляя их субстраты . Изомер (2S , 3S ) ингибирует фермент энт-кауреноксидазу. ^{[ 5 ]}^{[ 8 ]} который находится на основном пути биосинтеза гиббереллинов , которые являются важными растительными гормонами. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Вторичный эффект, возникающий в результате ингибирования энт-кауреноксидазы, заключается в том, что ее предшественник, геранилгеранилпирофосфат, накапливается в растении, и часть его направляется на дополнительное производство фитоловой группы хлорофилла и гормона абсцизовой кислоты . Последний отвечает за контроль транспирации воды через листья, и, следовательно, обработка PBZ может привести к лучшей переносимости условий засухи. ^{[ 11 ]} Изомер (2R , 3R ) лучше соответствует активному центру 14α-деметилазы цитохрома P450 грибов . Это ингибирует превращение ланостерола в эргостерин , компонент клеточной мембраны грибов, что смертельно для многих видов. ^{[ 5 ]} Многие другие производные азола, включая пропиконазол и тебуконазол, проявляют этот тип активности, поэтому основная коммерческая возможность паклобутразола заключалась в том, что он использовался в качестве средства, замедляющего рост растений, и впервые он был продан компанией ICI в 1985 году под торговыми названиями Bonzi, Clipper, Cultar и Parlay. ^{[ 1 ]}^{[ 7 ]}

Использование

Будучи антагонистом биосинтеза гиббереллина, ПБЗ оказывает тормозящее рост действие на большинство видов растений. ^{[ 11 ]} Он поглощается тканями растения и транспортируется через ксилему к растущим частям, где скорость деления клеток снижается по сравнению с необработанными растениями и новые клетки не удлиняются. ^{[ 7 ]}^{[ 12 ]}^: 5

Декоративные культуры

PBZ используется в садоводстве , особенно для многолетних растений, выращиваемых в теплицах. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Деревья и кустарники

Способность PBZ уменьшать рост деревьев и кустарников означает, что он нашел применение в районах, где есть необходимость сдерживать такой рост, например, под линиями электропередачи и где необходимо сохранять полосу отвода. Однократное применение регулятора роста может обеспечить контроль на протяжении всего сезона. ^{[ 12 ]}^{[ 15 ]}

Фрукты и овощи

PBZ используется для увеличения количества и качества фруктов и овощей. Качество измеряется повышенным содержанием углеводов , общим содержанием растворимых сухих веществ (TSS), соотношением TSS/ титруемая кислотность и пониженной кислотностью. ^{[ 11 ]} Он стимулирует рост корней и стеблей и сохраняет количество листьев, но подавляет высоту растений. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Управление газоном

PBZ широко используется в качестве средства для улучшения качества газона на полях для гольфа, где он снижает потребность в скашивании и за счет увеличения содержания хлорофилла приводит к озеленению травы. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Зерновые культуры

Показано, что PBZ, переключая продуктивность растения с удлинения стебля на производство семян, увеличивает урожайность зерна и уменьшает полегание , как продемонстрировали Камран и др. , 2017 ^{[ 21 ]}^{[ 3 ]}^{[ 11 ]} и Текалайн 2007. ^{[ 22 ]}^{[ 3 ]}^{[ 11 ]} Тот же механизм отвечает за современные высокоурожайные полукарликовые культуры, такие как сорт риса IR8 . ^{[ 23 ]} Пэн и др. , 2014 г. также описывают лучшую переносимость проживания. ^{[ 24 ]} Они обнаружили, что озимая пшеница подвергается уменьшению длины междоузлий, утолщению междоузлий, увеличению бокового роста, увеличению активности фермента синтеза лигнина и, следовательно, увеличению лигнификации при применении этого соединения. ^{[ 24 ]} Хотя это не уменьшает количество ночлега, оно делает ночлег менее вредным. ^{[ 24 ]}

Влияние на окружающую среду

PBZ стал предметом обширных нормативных исследований , в том числе в Европейском Союзе. ^{[ 25 ]} и США. ^{[ 12 ]} Эти данные были обобщены. ^{[ 1 ]} Он был оценен как обладающий умеренной острой токсичностью, слегка раздражающий кожу и глаза и маловероятно генотоксичный или канцерогенный для человека. ^{[ 25 ]} PBZ относительно стабилен в воде и почве. В лабораторных аэробных или анаэробных условиях период полувыведения паклобутразола может превышать один год. ^{[ 25 ]} Однако в ходе количественного анализа 2010 года PBZ был обнаружен только в 3 из 440 проб подземных вод с полей для гольфа с максимальной концентрацией 4,2 мкг /л. ^{[ 20 ]} В Европе максимально переносимая концентрация паклобутразола в питьевой воде составляет 66 мкг/л. ^{[ 12 ]}

Как инструмент исследования

PBZ использовался в качестве инструмента для исследования генов, связанных с биосинтезом гиббереллина в растениях. Например, арабидопсиса аллель gai-t6 ( гена, взаимодействующего с гибереллиновой кислотой ) придает устойчивость , вызываемому паклобутразолом к вегетативному росту . ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]} Однако при обычном использовании на растения не оказывается селективного давления с целью развития устойчивости к PBZ, поскольку он не смертелен для них.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с База данных свойств пестицидов. «Паклобутразол» . Университет Хартфордшира.
^ Jump up to: ^а ^б «Сборник распространенных названий пестицидов: паклобутразол» . БЦПК .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Тесфахун, Вакджира (1 января 2018 г.). Йылдыз, Фатих (ред.). «Обзор: Реакция сельскохозяйственных культур на применение паклобутразола» . Cogent Продовольствие и сельское хозяйство . 4 (1): 1–9. дои : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID 134517280 .
^ патент Великобритании 1595696 , Бойзе, Луизиана; Сугаванам, Б. и Шепард, MC и др., «Триазолы и имидазолы, полезные в качестве фунгицидов растений и средств, регулирующих рост», выпущено 12 августа 1981 г., передано ICI Ltd.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Сугаванам, Баласубраманян (1984). «Диастереоизомеры и энантиомеры паклобутразола: их получение и биологическая активность». Пестицидная наука . 15 (3): 296–302. дои : 10.1002/ps.2780150312 .
^ Черный, СН; Уильямс, LJ; Дэйви, Р.Дж.; Моффатт, Ф.; Джонс, РВХ; Макьюэн, DM; Сэдлер, Делавэр (1989). «Получение энантиомеров паклобутразола: кристаллохимический подход». Тетраэдр . 45 (9): 2677–2682. дои : 10.1016/S0040-4020(01)80097-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Уортинг CR, изд. (1987). Руководство по пестицидам - Всемирный сборник (Восьмое изд.). Британский совет по защите растений. стр. 628–629. ISBN 0948404019 .
^ Дэвидсон, Сандра Э.; Смит, Дженнифер Дж.; Хелливелл, Крис А.; Пул, Эндрю Т.; Рид, Джеймс Б. (2004). «Ген гороха LH кодирует энт-кауреноксидазу» . Физиология растений . 134 (3): 1123–1134. дои : 10.1104/стр.103.032706 . ПМК 389936 . ПМИД 14988475 .
^ Радемахер, Вильгельм (июнь 2000 г.). «Замедлители роста: влияние на биосинтез гиббереллина и другие пути метаболизма». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 51 (1): 501–531. doi : 10.1146/annurev.arplant.51.1.501 . ПМИД 15012200 .
^ Хедден, Питер (2020). «Современное состояние исследований биосинтеза гиббереллина» . Физиология растений и клеток . 61 (11): 1832–1849. дои : 10.1093/pcp/pcaa092 . ПМЦ 7758035 . ПМИД 32652020 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Деста, Бизуайеху; Амаре, Гетачев (7 января 2021 г.). «Паклобутразол как регулятор роста растений» . Химические и биологические технологии в сельском хозяйстве . 8 (1). дои : 10.1186/s40538-020-00199-z . S2CID 230796693 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Активный ингредиент паклобутразол: обзор, проведенный MDAR и MassDEP для использования на чувствительных участках полосы отвода в Массачусетсе» . Январь 2012 года . Проверено 4 февраля 2022 г.
^ Уипкер, Брайан Э. (2022). «Широкий ассортимент доступных ГРР» (PDF) . GrowerTalks . Издательство Болл. стр. 10–12 . Проверено 6 апреля 2022 г.
^ Латимер, Джойс Г. (2022). «Регуляторы роста контейнерных травянистых многолетних растений» (PDF) . GrowerTalks . Издательство Болл. стр. 14–60 . Проверено 6 апреля 2022 г.
^ Бай, Шудзю; Чейни, Уильям; Ци, Ядун (1 мая 2004 г.). «Реакция роста камбия и побегов на деревьях, обработанных паклобутразолом» . Лесоводство и городское лесное хозяйство . 30 (3): 137–145. дои : 10.48044/jauf.2004.017 . S2CID 174943 .
^ Берова, Малгожата; Златев, Златко (2000). «Физиологическая реакция и урожайность растений томата, обработанных паклобутразолом (Lycopersicon esculentum Mill.)». Регулирование роста растений . 30 (2): 117. дои : 10.1023/A:1006300326975 . S2CID 30219558 .
^ Пал, Сикандер; Чжао, Цзянсан; Хан, Асиф; Ядав, Нарендра Сингх; Батушанский, Альберт; Барак, Саймон; Ревальд, Борис; Фейт, Аарон; Лазарович, Нафтали; Рахмилевич, Шимон (22 декабря 2016 г.). «Паклобутразол вызывает у томатов толерантность к дефициту орошения посредством разнообразного воздействия на морфологию, физиологию и метаболизм растений» . Научные отчеты . 6 (1): 39321. Бибкод : 2016НатСР...639321П . дои : 10.1038/srep39321 . ПМК 5177942 . ПМИД 28004823 .
^ Грубый; и др. (2005). «Влияние паклобутразола на рост и характеристики плодоношения декоративного перца Питанга ». Акта Садоводство . 683 (683): 333–336. doi : 10.17660/ActaHortic.2005.683.41 . S2CID 90322526 .
^ Маккалоу, Патрик Э.; Лю, Хайбо; Маккарти, Ламберт Б.; Уитвелл, Тед (2005). «Физиологический ответ TifEagle Bermudagrass на паклобутразол» . ХортСайенс . 40 : 224–226. дои : 10.21273/HORTSCI.40.1.224 .
^ Jump up to: ^а ^б Барис, Рубен Д.; Коэн, Стюарт З.; Барнс, Н. Лажан; Лам, Джулин; Ма, Цинли (28 марта 2010 г.). «Количественный анализ более двадцати лет исследований по мониторингу полей для гольфа» . Экологическая токсикология и химия . 29 (6): 1224–1236. дои : 10.1002/etc.185 . ПМИД 20821564 . S2CID 11874015 .
^ Камран, Мухаммед; Цуй, Венвен; Ахмад, Иршад; Мэн, Сянпин; Чжан, Сюдун; Су, Вэньнань; Чен, Цзюньчжи; Ахмад, Шакиль; Фахад, Шах; Хан, Цинфан; Лю, Тяньин (08 ноября 2017 г.). «Влияние паклобутразола, потенциального регулятора роста, на механическую прочность стебля, накопление лигнина и его связь с устойчивостью кукурузы к полеганию». Регулирование роста растений . 84 (2). Спрингер : 317–332. дои : 10.1007/s10725-017-0342-8 . ISSN 0167-6903 . S2CID 52322462 .
^ Текалигн, Т. (7 декабря 2007 г.). «Рост, эффективность фотосинтеза, скорость транспирации, полегание и урожайность зерна тефа ( Eragrostis Tef (Zucc.) Trotter) под влиянием стадии и скорости применения паклобутразола» . Восточноафриканский научный журнал . 1 (1): 35–44. дои : 10.4314/eajsci.v1i1.40339 . S2CID 67819691 .
^ «Стрессоустойчивый рис» . Strasa.irri.org . Международный научно-исследовательский институт риса . Проверено 7 апреля 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с
- Лю, Цинцюань; Ло, Ле; Чжэн, Луцин (24 января 2018 г.). «Лигины: биосинтез и биологические функции в растениях» . Международный журнал молекулярных наук . 19 (2). MDPI : 335. doi : 10.3390/ijms19020335 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 5855557 . ПМИД 29364145 . S2CID 1117174 .
- Велкер, Кэсси; Баласубраманиан, Вимал; Петти, Карлоальберто; Рай, Кришан; ДеБолт, Сет; Менду, Венугопал (27 июля 2015 г.). «Содержание и состав лигнина биомассы инженерных растений для биотоплива и биопродуктов» . Энергии . 8 (8). МДПИ : 7654–7676. дои : 10.3390/en8087654 . ISSN 1996-1073 . S2CID 8965985 .
- Шах, Аднан Нур; Танвир, Мохсин; Рехман, Атик ур; Анджум, Шакил Ахмад; Икбал, Джаваид; Ахмад, Риаз (26 декабря 2016 г.). «Проживание стресса в зерновых - последствия и управление: обзор». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 24 (6). Спрингер : 5222–5237. дои : 10.1007/s11356-016-8237-1 . ISSN 0944-1344 . ПМИД 28025787 . S2CID 41163856 .
- Шах, Лиакат; Яхья, Мухаммед; Шах, Сайед Мехар Али; Надим, Мухаммед; Али, Ахмад; Али, Асиф; Ван, Цзин; Риаз, Мухаммад Вахид; Рехман, Шамсур; У, Вэйсюнь; Хан, Риаз Мухаммад; Аббас, Адиль; Риаз, Аамир; Анис, Галал Бакр; Си, Хунци; Цзян, Хайян; Ма, Чуаньси (28 августа 2019 г.). «Повышение устойчивости к полеганию: использование пшеницы и риса в качестве классических примеров» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (17). MDPI : 4211. doi : 10.3390/ijms20174211 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 6747267 . ПМИД 31466256 . S2CID 201674357 .
- Хобра, Ринки; Сарин, Синдху; Мина, Брадж Кишор; Кумар, Арвинд; Тивари, Винод; Сингх, врач общей практики (01 января 2019 г.). «Изучение признаков толерантности к полеганию у генотипов пшеницы: обзор» . Физиология и молекулярная биология растений . 25 (3). Спрингер : 589–600. дои : 10.1007/s12298-018-0629-x . ISSN 0971-5894 . ПМК 6522606 . ПМИД 31168225 . S2CID 57241282 .
- Вавилала, Сириша Л.; Гаг, Сиддхеш Б.; Д'Суза, Хасинта С. (2019). «Лигнин: понимание и исследование его потенциала для производства биотоплива». Передовая биопереработка альтернативного топлива, биохимикатов и биопродуктов . Серия публикаций Woodhead по энергетике. Вудхед . стр. 165–186. дои : 10.1016/b978-0-12-817941-3.00009-7 . ISBN 9780128179413 . S2CID 104389796 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Заключение по экспертной оценке оценки пестицидного риска действующего вещества паклобутразола» . Журнал EFSA . 8 (11): 1876. 2010. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1876 .
^
- Пэн, Цзиньжун; Кэрол, Пьер; Ричардс, Дональд Э.; Кинг, Кэтрин Э.; Коулинг, Рэйчел Дж.; Мерфи, Джордж П.; Харберд, Николас П. (1997). «Ген Arabidopsis GAI определяет сигнальный путь, который отрицательно регулирует реакцию гиббереллина» . Гены и развитие . 11 (23): 3194–3205. дои : 10.1101/gad.11.23.3194 . ПМК 316750 . ПМИД 9389651 .
- Ольшевский, Нил; Сунь, Тай-пин; Габлер, Фрэнк (2002). «Гиббереллиновая сигнализация» . Растительная клетка . 14 (приложение 1). Американское общество биологов растений ( OUP ): S61–S80. дои : 10.1105/tpc.010476 . ISSN 1040-4651 . ПМК 151248 . ПМИД 12045270 . S2CID 310773 .
^ Уэгути-Танака, Мияко; Накадзима, Масатоши; Мотоюки, Асикари; Мацуока, Макото (1 июня 2007 г.). «Рецептор гиббереллина и его роль в передаче сигналов гиббереллина у растений». Ежегодный обзор биологии растений . 58 (1). Годовые обзоры : 183–198. doi : 10.1146/annurev.arplant.58.032806.103830 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 17472566 .

Внешние ссылки

Паклобутразол в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[PPDB-1] Jump up to: ^а ^б ^с База данных свойств пестицидов. «Паклобутразол» . Университет Хартфордшира.

[BCPC-2] Jump up to: ^а ^б «Сборник распространенных названий пестицидов: паклобутразол» . БЦПК .

[Wakjira-3] Jump up to: ^а ^б ^с Тесфахун, Вакджира (1 января 2018 г.). Йылдыз, Фатих (ред.). «Обзор: Реакция сельскохозяйственных культур на применение паклобутразола» . Cogent Продовольствие и сельское хозяйство . 4 (1): 1–9. дои : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID 134517280 .

[4] патент Великобритании 1595696 , Бойзе, Луизиана; Сугаванам, Б. и Шепард, MC и др., «Триазолы и имидазолы, полезные в качестве фунгицидов растений и средств, регулирующих рост», выпущено 12 августа 1981 г., передано ICI Ltd.

[Suga-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Сугаванам, Баласубраманян (1984). «Диастереоизомеры и энантиомеры паклобутразола: их получение и биологическая активность». Пестицидная наука . 15 (3): 296–302. дои : 10.1002/ps.2780150312 .

[6] Черный, СН; Уильямс, LJ; Дэйви, Р.Дж.; Моффатт, Ф.; Джонс, РВХ; Макьюэн, DM; Сэдлер, Делавэр (1989). «Получение энантиомеров паклобутразола: кристаллохимический подход». Тетраэдр . 45 (9): 2677–2682. дои : 10.1016/S0040-4020(01)80097-1 .

[BCPC8-7] Jump up to: ^а ^б ^с Уортинг CR, изд. (1987). Руководство по пестицидам - Всемирный сборник (Восьмое изд.). Британский совет по защите растений. стр. 628–629. ISBN 0948404019 .

[8] Дэвидсон, Сандра Э.; Смит, Дженнифер Дж.; Хелливелл, Крис А.; Пул, Эндрю Т.; Рид, Джеймс Б. (2004). «Ген гороха LH кодирует энт-кауреноксидазу» . Физиология растений . 134 (3): 1123–1134. дои : 10.1104/стр.103.032706 . ПМК 389936 . ПМИД 14988475 .

[9] Радемахер, Вильгельм (июнь 2000 г.). «Замедлители роста: влияние на биосинтез гиббереллина и другие пути метаболизма». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 51 (1): 501–531. doi : 10.1146/annurev.arplant.51.1.501 . ПМИД 15012200 .

[10] Хедден, Питер (2020). «Современное состояние исследований биосинтеза гиббереллина» . Физиология растений и клеток . 61 (11): 1832–1849. дои : 10.1093/pcp/pcaa092 . ПМЦ 7758035 . ПМИД 32652020 .

[Desta-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Деста, Бизуайеху; Амаре, Гетачев (7 января 2021 г.). «Паклобутразол как регулятор роста растений» . Химические и биологические технологии в сельском хозяйстве . 8 (1). дои : 10.1186/s40538-020-00199-z . S2CID 230796693 .

[MDAR-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Активный ингредиент паклобутразол: обзор, проведенный MDAR и MassDEP для использования на чувствительных участках полосы отвода в Массачусетсе» . Январь 2012 года . Проверено 4 февраля 2022 г.

[13] Уипкер, Брайан Э. (2022). «Широкий ассортимент доступных ГРР» (PDF) . GrowerTalks . Издательство Болл. стр. 10–12 . Проверено 6 апреля 2022 г.

[14] Латимер, Джойс Г. (2022). «Регуляторы роста контейнерных травянистых многолетних растений» (PDF) . GrowerTalks . Издательство Болл. стр. 14–60 . Проверено 6 апреля 2022 г.

[15] Бай, Шудзю; Чейни, Уильям; Ци, Ядун (1 мая 2004 г.). «Реакция роста камбия и побегов на деревьях, обработанных паклобутразолом» . Лесоводство и городское лесное хозяйство . 30 (3): 137–145. дои : 10.48044/jauf.2004.017 . S2CID 174943 .

[16] Берова, Малгожата; Златев, Златко (2000). «Физиологическая реакция и урожайность растений томата, обработанных паклобутразолом (Lycopersicon esculentum Mill.)». Регулирование роста растений . 30 (2): 117. дои : 10.1023/A:1006300326975 . S2CID 30219558 .

[17] Пал, Сикандер; Чжао, Цзянсан; Хан, Асиф; Ядав, Нарендра Сингх; Батушанский, Альберт; Барак, Саймон; Ревальд, Борис; Фейт, Аарон; Лазарович, Нафтали; Рахмилевич, Шимон (22 декабря 2016 г.). «Паклобутразол вызывает у томатов толерантность к дефициту орошения посредством разнообразного воздействия на морфологию, физиологию и метаболизм растений» . Научные отчеты . 6 (1): 39321. Бибкод : 2016НатСР...639321П . дои : 10.1038/srep39321 . ПМК 5177942 . ПМИД 28004823 .

[Grossi-18] Грубый; и др. (2005). «Влияние паклобутразола на рост и характеристики плодоношения декоративного перца Питанга ». Акта Садоводство . 683 (683): 333–336. doi : 10.17660/ActaHortic.2005.683.41 . S2CID 90322526 .

[19] Маккалоу, Патрик Э.; Лю, Хайбо; Маккарти, Ламберт Б.; Уитвелл, Тед (2005). «Физиологический ответ TifEagle Bermudagrass на паклобутразол» . ХортСайенс . 40 : 224–226. дои : 10.21273/HORTSCI.40.1.224 .

[Baris-20] Jump up to: ^а ^б Барис, Рубен Д.; Коэн, Стюарт З.; Барнс, Н. Лажан; Лам, Джулин; Ма, Цинли (28 марта 2010 г.). «Количественный анализ более двадцати лет исследований по мониторингу полей для гольфа» . Экологическая токсикология и химия . 29 (6): 1224–1236. дои : 10.1002/etc.185 . ПМИД 20821564 . S2CID 11874015 .

[21] Камран, Мухаммед; Цуй, Венвен; Ахмад, Иршад; Мэн, Сянпин; Чжан, Сюдун; Су, Вэньнань; Чен, Цзюньчжи; Ахмад, Шакиль; Фахад, Шах; Хан, Цинфан; Лю, Тяньин (08 ноября 2017 г.). «Влияние паклобутразола, потенциального регулятора роста, на механическую прочность стебля, накопление лигнина и его связь с устойчивостью кукурузы к полеганию». Регулирование роста растений . 84 (2). Спрингер : 317–332. дои : 10.1007/s10725-017-0342-8 . ISSN 0167-6903 . S2CID 52322462 .

[22] Текалигн, Т. (7 декабря 2007 г.). «Рост, эффективность фотосинтеза, скорость транспирации, полегание и урожайность зерна тефа ( Eragrostis Tef (Zucc.) Trotter) под влиянием стадии и скорости применения паклобутразола» . Восточноафриканский научный журнал . 1 (1): 35–44. дои : 10.4314/eajsci.v1i1.40339 . S2CID 67819691 .

[23] «Стрессоустойчивый рис» . Strasa.irri.org . Международный научно-исследовательский институт риса . Проверено 7 апреля 2022 г.

[Peng-et-al-2014-bundle-24] Jump up to: ^а ^б ^с
Лю, Цинцюань; Ло, Ле; Чжэн, Луцин (24 января 2018 г.). «Лигины: биосинтез и биологические функции в растениях» . Международный журнал молекулярных наук . 19 (2). MDPI : 335. doi : 10.3390/ijms19020335 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 5855557 . ПМИД 29364145 . S2CID 1117174 .
Велкер, Кэсси; Баласубраманиан, Вимал; Петти, Карлоальберто; Рай, Кришан; ДеБолт, Сет; Менду, Венугопал (27 июля 2015 г.). «Содержание и состав лигнина биомассы инженерных растений для биотоплива и биопродуктов» . Энергии . 8 (8). МДПИ : 7654–7676. дои : 10.3390/en8087654 . ISSN 1996-1073 . S2CID 8965985 .
Шах, Аднан Нур; Танвир, Мохсин; Рехман, Атик ур; Анджум, Шакил Ахмад; Икбал, Джаваид; Ахмад, Риаз (26 декабря 2016 г.). «Проживание стресса в зерновых - последствия и управление: обзор». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 24 (6). Спрингер : 5222–5237. дои : 10.1007/s11356-016-8237-1 . ISSN 0944-1344 . ПМИД 28025787 . S2CID 41163856 .
Шах, Лиакат; Яхья, Мухаммед; Шах, Сайед Мехар Али; Надим, Мухаммед; Али, Ахмад; Али, Асиф; Ван, Цзин; Риаз, Мухаммад Вахид; Рехман, Шамсур; У, Вэйсюнь; Хан, Риаз Мухаммад; Аббас, Адиль; Риаз, Аамир; Анис, Галал Бакр; Си, Хунци; Цзян, Хайян; Ма, Чуаньси (28 августа 2019 г.). «Повышение устойчивости к полеганию: использование пшеницы и риса в качестве классических примеров» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (17). MDPI : 4211. doi : 10.3390/ijms20174211 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 6747267 . ПМИД 31466256 . S2CID 201674357 .
Хобра, Ринки; Сарин, Синдху; Мина, Брадж Кишор; Кумар, Арвинд; Тивари, Винод; Сингх, врач общей практики (01 января 2019 г.). «Изучение признаков толерантности к полеганию у генотипов пшеницы: обзор» . Физиология и молекулярная биология растений . 25 (3). Спрингер : 589–600. дои : 10.1007/s12298-018-0629-x . ISSN 0971-5894 . ПМК 6522606 . ПМИД 31168225 . S2CID 57241282 .
Вавилала, Сириша Л.; Гаг, Сиддхеш Б.; Д'Суза, Хасинта С. (2019). «Лигнин: понимание и исследование его потенциала для производства биотоплива». Передовая биопереработка альтернативного топлива, биохимикатов и биопродуктов . Серия публикаций Woodhead по энергетике. Вудхед . стр. 165–186. дои : 10.1016/b978-0-12-817941-3.00009-7 . ISBN 9780128179413 . S2CID 104389796 .

[25] Лю, Цинцюань; Ло, Ле; Чжэн, Луцин (24 января 2018 г.). «Лигины: биосинтез и биологические функции в растениях» . Международный журнал молекулярных наук . 19 (2). MDPI : 335. doi : 10.3390/ijms19020335 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 5855557 . ПМИД 29364145 . S2CID 1117174 .

[26] Велкер, Кэсси; Баласубраманиан, Вимал; Петти, Карлоальберто; Рай, Кришан; ДеБолт, Сет; Менду, Венугопал (27 июля 2015 г.). «Содержание и состав лигнина биомассы инженерных растений для биотоплива и биопродуктов» . Энергии . 8 (8). МДПИ : 7654–7676. дои : 10.3390/en8087654 . ISSN 1996-1073 . S2CID 8965985 .

[27] Шах, Аднан Нур; Танвир, Мохсин; Рехман, Атик ур; Анджум, Шакил Ахмад; Икбал, Джаваид; Ахмад, Риаз (26 декабря 2016 г.). «Проживание стресса в зерновых - последствия и управление: обзор». Наука об окружающей среде и исследования загрязнения . 24 (6). Спрингер : 5222–5237. дои : 10.1007/s11356-016-8237-1 . ISSN 0944-1344 . ПМИД 28025787 . S2CID 41163856 .

[28] Шах, Лиакат; Яхья, Мухаммед; Шах, Сайед Мехар Али; Надим, Мухаммед; Али, Ахмад; Али, Асиф; Ван, Цзин; Риаз, Мухаммад Вахид; Рехман, Шамсур; У, Вэйсюнь; Хан, Риаз Мухаммад; Аббас, Адиль; Риаз, Аамир; Анис, Галал Бакр; Си, Хунци; Цзян, Хайян; Ма, Чуаньси (28 августа 2019 г.). «Повышение устойчивости к полеганию: использование пшеницы и риса в качестве классических примеров» . Международный журнал молекулярных наук . 20 (17). MDPI : 4211. doi : 10.3390/ijms20174211 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 6747267 . ПМИД 31466256 . S2CID 201674357 .

[29] Хобра, Ринки; Сарин, Синдху; Мина, Брадж Кишор; Кумар, Арвинд; Тивари, Винод; Сингх, врач общей практики (01 января 2019 г.). «Изучение признаков толерантности к полеганию у генотипов пшеницы: обзор» . Физиология и молекулярная биология растений . 25 (3). Спрингер : 589–600. дои : 10.1007/s12298-018-0629-x . ISSN 0971-5894 . ПМК 6522606 . ПМИД 31168225 . S2CID 57241282 .

[30] Вавилала, Сириша Л.; Гаг, Сиддхеш Б.; Д'Суза, Хасинта С. (2019). «Лигнин: понимание и исследование его потенциала для производства биотоплива». Передовая биопереработка альтернативного топлива, биохимикатов и биопродуктов . Серия публикаций Woodhead по энергетике. Вудхед . стр. 165–186. дои : 10.1016/b978-0-12-817941-3.00009-7 . ISBN 9780128179413 . S2CID 104389796 .

[EFSA-25] Jump up to: ^а ^б ^с «Заключение по экспертной оценке оценки пестицидного риска действующего вещества паклобутразола» . Журнал EFSA . 8 (11): 1876. 2010. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1876 .

[Peng-et-al-1997-bundle-26] 
Пэн, Цзиньжун; Кэрол, Пьер; Ричардс, Дональд Э.; Кинг, Кэтрин Э.; Коулинг, Рэйчел Дж.; Мерфи, Джордж П.; Харберд, Николас П. (1997). «Ген Arabidopsis GAI определяет сигнальный путь, который отрицательно регулирует реакцию гиббереллина» . Гены и развитие . 11 (23): 3194–3205. дои : 10.1101/gad.11.23.3194 . ПМК 316750 . ПМИД 9389651 .
Ольшевский, Нил; Сунь, Тай-пин; Габлер, Фрэнк (2002). «Гиббереллиновая сигнализация» . Растительная клетка . 14 (приложение 1). Американское общество биологов растений ( OUP ): S61–S80. дои : 10.1105/tpc.010476 . ISSN 1040-4651 . ПМК 151248 . ПМИД 12045270 . S2CID 310773 .

[33] Пэн, Цзиньжун; Кэрол, Пьер; Ричардс, Дональд Э.; Кинг, Кэтрин Э.; Коулинг, Рэйчел Дж.; Мерфи, Джордж П.; Харберд, Николас П. (1997). «Ген Arabidopsis GAI определяет сигнальный путь, который отрицательно регулирует реакцию гиббереллина» . Гены и развитие . 11 (23): 3194–3205. дои : 10.1101/gad.11.23.3194 . ПМК 316750 . ПМИД 9389651 .

[34] Ольшевский, Нил; Сунь, Тай-пин; Габлер, Фрэнк (2002). «Гиббереллиновая сигнализация» . Растительная клетка . 14 (приложение 1). Американское общество биологов растений ( OUP ): S61–S80. дои : 10.1105/tpc.010476 . ISSN 1040-4651 . ПМК 151248 . ПМИД 12045270 . S2CID 310773 .

[Tanaka-et-al-2007-27] Уэгути-Танака, Мияко; Накадзима, Масатоши; Мотоюки, Асикари; Мацуока, Макото (1 июня 2007 г.). «Рецептор гиббереллина и его роль в передаче сигналов гиббереллина у растений». Ежегодный обзор биологии растений . 58 (1). Годовые обзоры : 183–198. doi : 10.1146/annurev.arplant.58.032806.103830 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 17472566 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]