2,4,6-триброманизол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Трибром-2-метоксибензол | |
| Другие имена
Триброманизол; будет объявлено позже
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.156.226 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 5 Бр 3 О | |
| Молярная масса | 344.828 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 84 до 88 ° C (от 183 до 190 ° F; от 357 до 361 К) |
| Точка кипения | От 297 до 299 ° C (от 567 до 570 ° F; от 570 до 572 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,4,6-Триброманизол ( ТБК ) — химическое соединение, представляющее собой бромированное производное анизола . Это одно из химических веществ, ответственных за появление пробкового запаха . [ 2 ]
Триброманизол представляет собой грибковый метаболит , 2,4,6-трибромфенола который используется в качестве фунгицида. Его можно обнаружить в мельчайших следах на упаковочных материалах, хранящихся в присутствии древесноволокнистого картона, обработанного 2,4,6-трибромфенолом. Эти следы могут вызвать неприятную затхлость упакованных продуктов. [ 3 ]
Триброманизол обычно производится, когда встречающиеся в природе грибы или бактерии (обычно Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. или Streptomyces ) представлены бромированными фенольными соединениями , которые они затем превращают в броманизола производные . Бромфенолы могут происходить из различных загрязнителей, включая те, которые содержатся в некоторых пестицидах и консервантах для древесины . Они также могут мигрировать с других объектов, таких как транспортировочные поддоны, обработанные бромфенолами.
Триброманизол имеет очень низкий порог обнаружения запаха . Это 0,08–0,3 частей на триллион (ppt) в воде и 2–6 ppt в вине. [ 4 ] (или 3,4-7,9 нг/л [ 5 ] ), поэтому можно обнаружить даже очень незначительные суммы. Это вызывает неприятный землистый, затхлый и плесневелый аромат.
Отзыв потребительских товаров
[ редактировать ]Было несколько случаев, когда потребительские товары отзывались из-за запаха триброманизола на упаковке. В 2010 и 2011 годах компания Johnson & Johnson добровольно отозвала некоторые безрецептурные продукты, в том числе Тайленол , из-за запаха, вызванного триброманизолом. [ 6 ] [ 7 ] В данном случае поставщик использовал 2,4,6-трибромфенол для обработки деревянных поддонов , на которых транспортировались и хранились упаковочные материалы продукта. [ 6 ] В 2010 и 2011 годах компания Pfizer отозвала флаконы Lipitor после сообщений о запахе, исходившем от упаковочных флаконов. [ 8 ] В компании Pfizer заявили, что бутылки были поставлены сторонним производителем, и определили причину воздействия на бутылки низкого уровня триброманизола при транспортировке или хранении. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2,4,6-Триброманизол» . Сигма-Олдрич .
- ^ Шатонне П., Бонне С., Буту С., Лабади, доктор медицинских наук (2004). «Идентификация и ответственность за 2,4,6-триброманизол в заплесневелых, закупоренных запахах вина». J Agric Food Chem . 52 (5): 1255–1262. дои : 10.1021/jf030632f . ПМИД 14995130 .
- ^ Уитфилд, Фрэнк Б.; Хилл, Джоди Л.; Шоу, Кевин Дж. (1997). «2,4,6-Триброманизол: потенциальная причина затхлости упакованных пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 45 (3): 889–893. дои : 10.1021/jf960587u .
- ^ Томас, Джейсон и Кокран, Джек (2010). «Быстрый скрининг отозванного тайленола на наличие триброманизола и родственных примесей с использованием QuEChERS и GC-TOFMS» . Компания Рестэк . Архивировано из оригинала 27 июля 2017 года . Проверено 29 июня 2011 г.
- ^ Хеник-Клинг, Томас и Ларсен, Ричард. «Ежегодное собрание WAWGG 2011: Обучение персонала дегустационного зала» (PDF) . Вашингтонская ассоциация производителей винограда . Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б ДеНун, Дэниел Дж. (29 декабря 2009 г.). «Отзыв о тайленоле расширяется» . Новости здоровья WebMD .
- ^ «McNeil Consumer Healthcare объявляет о добровольном отзыве одной партии капсул TYLENOL Extra Strength по 225 штук, распространяемых в США» Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 28 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 3 ноября 2011 г.
- ^ «Еще 38 000 бутылок Липитора отозваны из-за жалоб на запах» . CNN . 30 октября 2010 г.
- ^ «Липитор (аторвастатин) 40 мг: Напомним конкретные флаконы» . Наркотики.com . 23 декабря 2010 г.