1,2,3-Триазол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -1,2,3-Триазол | |||
| Другие имена
1,2,3-Триазол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.128.405 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 3 Н 3 | |||
| Молярная масса | 69.0654 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1.192 | ||
| Температура плавления | От 23 до 25 ° C (от 73 до 77 ° F; от 296 до 298 К) | ||
| Точка кипения | 203 ° С (397 ° F; 476 К) | ||
| очень растворим | |||
| Кислотность ( pKa ) | 9.4 [ 1 ] | ||
| Основность (p K b ) | 1.2 [ 1 ] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| Х315 , Х319 , Х335 | |||
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
1,2,4- триазолимидазол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,2,3-Триазол — одно из пары изомерных химических соединений с молекулярной формулой C 2 H 3 N 3 , называемых триазолами , которые имеют пятичленное кольцо из двух атомов углерода и трех атомов азота. 1,2,3-Триазол — основной ароматический гетероцикл . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Незамещенное кольцо может быть получено окислительным сочетанием глиоксаля , гидразина и нитрита натрия . [ 3 ]
Существует широкий спектр методов образования замещенных 1,2,3-триазолов. [ 4 ] К ним относятся каскад Банерта или азид-алкиновое циклоприсоединение Хейсгена , при котором азид и алкин подвергаются реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения . В термических условиях региоселективность зависит от субстрата. Селективность можно повысить с помощью металлических катализаторов, которые имеют дополнительное преимущество, заключающееся в том, что они реагируют без чрезмерного или интенсивного нагрева. Циклоприсоединение, катализируемое медью, благоприятствует 1,4-дизамещенным триазолам, катализируемое рутением циклоприсоединение - 1,5-дизамещенным триазолам. Эта химия была расширена Zhu et al. в 2018 году, где они сообщают о двухэтапной последовательности от концевого алкина до 4-циано-1,5-дизамещенных триазолов. [ 5 ]
Характеристики
[ редактировать ]Таутомер 2H-1,2,3-триазола является основной формой в водном растворе. [ 6 ] Это удивительно стабильная структура по сравнению с другими органическими соединениями с тремя соседними атомами азота. Однако флэш-вакуумный пиролиз при 500 °C приводит к потере молекулярного азота (N 2 ), оставляя трехчленное азиридиновое кольцо. Некоторые триазолы относительно легко расщепляются из-за кольцево-цепной таутомерии . Одно из проявлений обнаружено в перегруппировке Димрота .
Приложения
[ редактировать ]1,2,3-Триазол находит применение в исследованиях в качестве биоизостера в медицинской химии. [ 7 ] Строительный блок для более сложных химических соединений, включая фармацевтические препараты, такие как мубритиниб и тазобактам .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «1,2,3-триазол – обзор» . Комплексная гетероциклическая химия . 1984.
- ^ Гилкрист, ТЛ (1987). Гетероциклическая химия . Прентис Холл Пресс. ISBN 0-582-01421-2 .
- ^ Песня, Земля; Анг, Хви Тинг; Сентилперумал, Джагадисан; Канусу, Умамахешвара Рао; Венугопал, Сивасанкаран; Рангараджан, Навин; Кришнамурти, Шивасанкар; Спикер Шринивас Редди; О'Нил, Патрик; У, Цзе (12 марта 2024 г.). «Синтез 1,2,3-триазола: разработка безопасных и эффективных процессов периодического и непрерывного производства». Исследования и разработки органических процессов . дои : 10.1021/acs.oprd.4c00020 .
- ^ Кривопалов Виктор П; Шкурко, Олег П (30 апреля 2005 г.). «1,2,3-Триазол и его производные. Разработка методов образования триазольного кольца». Российское химическое обозрение . 74 (4): 339–379. дои : 10.1070/RC2005v074n04ABEH000893 .
- ^ Лю, П.; Кларк, Р.; Чжу, Л. (2018). «Синтез 1-цианоалкинов и их катализируемое рутением (II) циклоприсоединение с органическими азидами для получения 4-циано-1,2,3-триазолов». Дж. Орг. хим. 83 (9): 5092–5103. дои : 10.1021/acs.joc.8b00424 . ПМИД 29630830 .
- ^ Альберт, Адриан; Тейлор, Питер Дж. (1989). «Таутомерия 1,2,3-триазола в водном растворе». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (11): 1903–1905. дои : 10.1039/P29890001903 .
- ^ Бонанди, Э.; Христодулу, М.С.; Фумагалли, Г.; Пердиккья, Д.; Растелли, Г.; Пассарелла, Д. (2017). «1,2,3-триазольное кольцо как биоизостер в медицинской химии». Информация о наркотиках сегодня 22 (10): 1572–1581. дои : 10.1016/j.drudis.2017.05.014 . hdl : 11380/1153568 . ПМИД 28676407 .