✖


Jump to content

Таксиновые алкалоиды

(Перенаправлено с Таксина )
Таксин А
Скелетная формула Таксина А
Таксин А
Имена
Название ИЮПАК
2α,13α-Диацетокси-7β,10β-дигидрокси-9-оксо-2(3→20)-абеотакса-4(20),11-диен-5α-ил(2R , 3S ) -3-(диметиламино) -2-гидрокси-3-фенилпропаноат
Другие имена
( 1R , 2S , 3E , 5S ,7S , 8S , 10R , 13S ) -2,13-Диацетокси-7,10-дигидрокси-8,12,15,15-тетраметил-9- оксотрицикло[9.3.1.1 4,8 ]гексадека-3,11-диен-5-ил(2R , 3S ) -3-(диметиламино)-2-гидрокси-3-фенилпропаноат
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 35 Ч 47 НЕТ 10
Молярная масса 641.751 g·mol −1
Температура плавления 204-206 °С [ 1 ]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Таксин Б
Скелетная формула Таксина B
Таксин Б
Имена
Название ИЮПАК
10β-Ацетокси-1,2α,9α-тригидрокси-13-оксотакса-4(20),11-диен-5α-ил(3R ) -3-(диметиламино)-3-фенилпропаноат
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
КЕГГ
Характеристики
С 33 Ч 45 НЕТ 8
Молярная масса 583.722 g·mol −1
Температура плавления 115 °С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Таксиновые алкалоиды , которые часто называют таксинами, представляют собой токсичные химические вещества, которые можно выделить из тиса . [ 2 ] [ 3 ] Количество таксиновых алкалоидов зависит от вида тиса, причем Taxus baccata и Taxus cuspidata . наибольшее их количество содержится в [ 4 ] Основными таксиновыми алкалоидами являются таксин А и таксин B, хотя существует по крайней мере 10 различных алкалоидов. [ 5 ] До 1956 года считалось, что все алкалоиды таксина представляют собой одно соединение, называемое таксином. [ 4 ]

Таксиновые алкалоиды представляют собой кардиотоксины, наиболее активным из которых является таксин B. [ 6 ] Таксиновые алкалоиды не имеют медицинского применения, но паклитаксел и другие таксаны , которые можно выделить из тиса, использовались в качестве химиотерапевтических препаратов. [ 7 ]

Провенанс

[ редактировать ]
Taxus baccata и его плоды Дерево

Таксин можно найти в видах Taxus: Taxus cuspidata , T. baccata (английский тис), Taxus x media , Taxus canadensis , Taxus floridana и (тихоокеанский или Taxus brevifolia западный тис). Все эти виды содержат таксин во всех частях растения, кроме мясистого покрова семян (ягод). Концентрации различаются у разных видов, что приводит к различной токсичности внутри рода. Это случай Taxus brevifolia (тихоокеанский тис) и Taxus baccata (английский тис); T. baccata содержит высокие концентрации таксинов, что приводит к высокой токсичности, тогда как T. brevifolia имеет низкую токсичность. Существуют сезонные изменения концентрации таксина в растениях тиса: самые высокие концентрации зимой и самые низкие летом. [ 8 ] Яд остается опасным и в мертвых растительных веществах. [ 9 ]

У этих видов характерные листья: игольчатые, маленькие, спирально расположенные, но скрученные, поэтому они двухрядные, линейно-ланцетные. Для них также характерна способность к регенерации из пней и корней. [ 8 ]

Виды Taxus встречаются исключительно в умеренных зонах северного полушария. [ 10 ] В частности, T. baccata встречается по всей Европе в качестве доминирующего вида или растет под частичным пологом лиственных деревьев. Он хорошо растет на крутых скалистых участках на известковом субстрате, например, на меловых холмах Англии, а в более континентальном климате он лучше себя чувствует в смешанных лесах . T. baccata чувствителен к морозам, что ограничивает его распространение в северной Скандинавии . [ 11 ]

История

[ редактировать ]

Токсичность тиса известна на протяжении тысячелетий. [ 12 ] Греческие и римские писатели записали примеры отравлений, в том числе рассказ Юлия Цезаря о Кативолке , царе Эбуронов , который покончил жизнь самоубийством, используя «сок тиса». [ 13 ] Первая попытка извлечь ядовитое вещество из тиса была предпринята в 1828 году Пьеро Перетти, который выделил горькое вещество. [ 14 ] В 1856 году Х. Лукас, аптекарь из Арнштадта , приготовил белый алкалоидный порошок из листьев Taxus baccata L. который он назвал таксином. [ 15 ] Кристаллическую форму вещества выделил в 1876 г. французский химик В. Марме. А. Хильгер и Ф. Бранде использовали элементный анализ горения в 1890 году, чтобы предложить первую молекулярную формулу . [ 4 ]

В течение следующих 60 лет было общепринято, что таксин состоит из одного соединения, и оно было достаточно хорошо известно, чтобы Агата Кристи использовала его в качестве яда в «Кармане, полном ржи» (1953). Однако в 1956 году Граф и Боеддекер обнаружили, что таксин на самом деле представляет собой сложную смесь алкалоидов, а не один алкалоид. [ 16 ] С помощью электрофореза им удалось выделить два основных компонента, таксин А и таксин B. Таксин А был самой быстродвижущейся полосой и составлял 1,3% смеси алкалоидов, тогда как таксин B был самой медленнодвижущейся полосой и составлял 30% всей смеси алкалоидов. смесь. [ 17 ] Полная структура таксина А была описана в 1982 году. [ 1 ] таксин Б в 1991 году. [ 18 ]

Токсичность для человека

[ редактировать ]
Taxus baccata Семена
Молекула 3,5-диметоксифенола, используемая при диагностике отравления таксином.
Молекулярная структура таксина B
Структура таксина B, кардиотоксического химического вещества тиса.
Смотрите также: Taxus baccata § Токсичность

Почти все части Taxus baccata , пожалуй, самого известного вида Taxus , содержат таксины. [ 19 ]

Таксины являются кардиотоксичными антагонистами кальциевых и натриевых каналов. [ 20 ] При проглатывании листьев или семян растения рекомендуется срочная медицинская помощь, а также наблюдение в течение как минимум 6 часов после момента проглатывания. [ 21 ] [ 22 ] такие препараты, как атропин . В настоящее время не существует известных противоядий от отравления тисом, но для лечения симптомов используются [ 23 ] Таксин B, наиболее распространенный алкалоид видов Taxus , также является наиболее кардиотоксичным таксином, за ним следует таксин A. [ 6 ] [ 24 ] [ 4 ]

Алкалоиды таксина быстро всасываются из кишечника и в достаточно больших количествах могут вызвать смерть из-за общей сердечной недостаточности, остановки сердца или дыхательной недостаточности. [ 25 ] Таксины также эффективно всасываются через кожу, поэтому с видами Taxus следует обращаться осторожно и желательно в перчатках. [ 26 ] Листья Taxus Baccata содержат примерно 5 мг таксинов на 1 г листьев. [ 24 ] Расчетная смертельная доза (LD min ) алкалоидов таксина составляет примерно 3,0 мг/кг массы тела для человека. [ 27 ] [ 28 ] Различные исследования показывают разную токсичность; Основная причина - сложность измерения таксиновых алкалоидов. [ 29 ]

минимальные смертельные дозы (пероральная LD min ) для многих различных животных: Были протестированы [ 29 ]

  • Курица 82,5 мг/кг
  • Корова 10,0 мг/кг
  • Собака 11,5 мг/кг
  • Коза 60,0 мг/кг
  • Лошадь 1,0–2,0 мг/кг
  • Свинья 3,5 мг/кг
  • Овцы 12,5 мг/кг

Несколько исследований [ 30 ] обнаружили значения ЛД 50 таксина ниже 20 мг/кг у мышей и крыс.

Клинические признаки

[ редактировать ]

Сердечные и сердечно-сосудистые эффекты:

  • Аритмия – нерегулярное сердцебиение, приводящее к снижению сердечного выброса; сам по себе очень серьезный симптом. Желудочковые аритмии могут очень быстро привести к циркуляторному коллапсу (в результате остановки сердца), если их не лечить.
  • Брадикардия – уменьшение количества ударов сердца в единицу времени.

Оба этих эффекта приводят к гипотонии , которая вызывает множество симптомов, в том числе:

и многие другие типичные признаки низкого кровяного давления.

Кишечные эффекты:

  • Тошнота и рвота
  • Диарея
  • Боль в животе

Респираторные эффекты:

  • Дыхательная недостаточность – одышка.

Если отравление тяжелое и не лечится:

  • Потеря сознания. Недостаток кислорода из-за низкого кровяного давления и дыхательной недостаточности вынуждает организм отключать все функции, кроме наиболее жизненно важных.
  • Дыхательная недостаточность – дыхание останавливается.
  • Циркуляторный коллапс. Артериальное давление падает до такой степени, что невозможно поддерживать даже самые основные функции.

[ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]

Диагностика

[ редактировать ]

Диагностика отравления тисом очень важна, если пациент еще не знает, что проглотил части тиса. Метод диагностики — определение 3,5-диметоксифенола — продукта гидролиза гликозидной связи в таксине, в крови, желудочном содержимом, моче и тканях больного. Этот анализ можно провести с помощью газовой или жидкостной хроматографии , а также с помощью масс-спектроскопии .

Уход

[ редактировать ]

Специфических антидотов для таксина не существует, поэтому пациенты могут получать лечение только от симптомов.

Также важно контролировать артериальное давление и частоту сердечных сокращений для лечения проблем с сердцем. Атропин успешно применяется у людей для лечения брадикардии и аритмий, вызванных таксином. Он более эффективен при раннем введении, но при его назначении необходимо соблюдать осторожность, поскольку он может привести к увеличению потребности миокарда в кислороде и потенцировать гипоксию и дисфункцию миокарда. Также может быть установлен искусственный кардиостимулятор для контроля сердцебиения.

Для лечения других симптомов отравления полезны и другие методы лечения: вентиляция с положительным давлением при наличии респираторного дистресса, инфузионная терапия для поддержания кровяного давления и поддержания гидратации и функции почек, а также средства для защиты желудочно-кишечного тракта. Также может потребоваться контролировать агрессивное поведение и судороги с помощью транквилизаторов . [ 34 ]

Профилактика

[ редактировать ]

Токсическое действие T. baccata известно с древних времен. В большинстве случаев отравление происходит случайно, особенно в случаях с детьми или животными. Однако бывают случаи, когда яд используется как метод самоубийства. [ 35 ]

Поскольку отравление таксином часто диагностируется только после смерти пациента из-за его быстрого эффекта, предотвращение воздействия очень важно. Даже высушенные части растения токсичны, поскольку содержат молекулы таксина. Владельцы домашних животных должны следить за тем, чтобы ветки и листья тиса не использовались в качестве игрушек для собак или жердочек для домашних птиц.

Токсичность у животных

[ редактировать ]

Эффекты Таксина на человека очень похожи на эффекты на других животных. Он имеет те же механизмы действия, и в большинстве случаев проглатывание тисового материала приводит к смерти животного. Более того, клинические признаки, диагностика, лечение и профилактика в основном такие же, как у людей. Это было видно благодаря многочисленным экспериментам, проведенным на крысах, свиньях и других животных. [ 8 ]

Отравление обычно происходит при проглатывании кустов декоративного тиса или их обрезков. У животных единственным признаком часто является внезапная смерть. Диагноз основывается на знании воздействия и листвы, обнаруженной в пищеварительном тракте. При меньших дозах у животных появляются беспокойство, дрожь, одышка, пошатывание, слабость и диарея. Сердечные аритмии со временем ухудшаются, что в конечном итоге приводит к смерти. «Результаты вскрытия ничем не примечательны и неспецифичны», обычно включая застой в легких, печени и селезенке. При более низких дозах в верхних отделах желудочно-кишечного тракта может наблюдаться легкое воспаление. [ 19 ]

Некоторые животные невосприимчивы к воздействию таксина, особенно олени. [ 19 ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Токсичность тиса обусловлена ​​рядом веществ, основными из которых являются токсичные алкалоиды (таксин Б, паклитаксел, изотаксин Б, таксин А), гликозиды (таксикатин) и производные таксана (таксол А, таксол Б). [ 36 ]

Было проведено множество исследований токсичности таксиновых алкалоидов. [ 37 ] [ 38 ] и они показали, что механизм их действия заключается в нарушении натриевых и кальциевых каналов клеток миокарда, увеличивая концентрацию кальция в цитоплазме. Их механизм аналогичен действию таких препаратов, как верапамил , хотя таксины более кардиоселективны. [ 39 ] снижают скорость деполяризации потенциала Они также дозозависимо действия. Это вызывает брадикардию, гипотонию, снижение сократимости миокарда, задержку проводимости, аритмии и другие осложнения. [ 40 ]

Некоторые таксиновые алкалоиды были выделены для изучения их эффектов и характеристик. Это позволило открыть некоторые особые эффекты каждого вещества растения. Например, таксин А не влияет на артериальное давление, таксол вызывает у некоторых людей нарушения сердечной деятельности, а таксин Б — самое токсичное из этих веществ. [ 41 ]

Поскольку производное тиса, паклитаксел , действует как противораковое лекарство, были проведены исследования, чтобы показать, можно ли таксин B также использовать в качестве фармацевтического препарата. [ 42 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б Граф, Энгельберт; Кирфель, Армин; Вольф, Герд-Иоахим; Брейтмайер, Эберхард (10 февраля 1982 г.). «Выявление таксина А из Taxus baccata L.». «Анналы химии» Либиха . 1982 (2): 376–381. дои : 10.1002/jlac.198219820222 . ISSN   0170-2041 .
  2. ^ Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы . Гупта, Рамеш К. (Рамеш Чандра), 1949- (2-е изд.). Оксфорд: Академик. 2012. ISBN  9780123859266 . OCLC   778786624 . {{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  3. ^ Миллер, Роджер В. (июль 1980 г.). «Краткий обзор алкалоидов Taxus и других производных таксанов». Журнал натуральных продуктов . 43 (4): 425–437. дои : 10.1021/np50010a001 . ISSN   0163-3864 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с д Уилсон, Кристина Р.; Зауэр, Джон-Майкл; Хузер, Стивен Б. (2001). «Таксины: обзор механизма и токсичности алкалоидов тиса (Taxus spp.)». Токсикон . 39 (2–3): 175–185. дои : 10.1016/s0041-0101(00)00146-x . ISSN   0041-0101 . ПМИД   10978734 .
  5. ^ Констебль, Питер Д. (25 октября 2016 г.). Ветеринария: Учебник болезней крупного рогатого скота, лошадей, овец, свиней и коз . Хинчклифф, Кеннет В. (Кеннет Уильям), 1956-, Готово, Стэнли Х., Грюнберг, Уолтер, Предшественник: Радостиц, О.М. (11-е изд.). Сент-Луис, Миссури. ISBN  9780702070587 . OCLC   962414947 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  6. ^ Перейти обратно: а б Аллоатти, Г.; Пенна, К.; Леви, RC; Галло, член парламента; Аппендино, Г.; Фенолио, И. (1996). «Влияние алкалоидов тиса и родственных соединений на изолированное перфузируемое сердце и сосочковые мышцы морских свинок». Науки о жизни . 58 (10): 845–854. дои : 10.1016/0024-3205(96)00018-5 . ISSN   0024-3205 . ПМИД   8602118 .
  7. ^ Мюриэль, Ле Ру (26 ноября 2016 г.). Навельбин® и Таксотер®: истории наук . Геритт, Франсуаза. Лондон. ISBN  9780081011379 . ОСЛК   964620092 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  8. ^ Перейти обратно: а б с «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 8 октября 2018 г. Проверено 14 октября 2016 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  9. ^ Робертсон, Джон (2018). «Taxus baccata, тис» . ЯДОВЫЙ САД . Архивировано из оригинала 16 ноября 2019 г.
  10. ^ Ванхаэлен, Морис; Дюшато, Жан; Ванхаэлен-Фастре, Рене; Джазири, Мондер (январь 2002 г.). «Таксаны в пыльце Taxus baccata: кардиотоксичность и/или аллергенность?» . Планта Медика . 68 (1): 36–40. дои : 10.1055/s-2002-19865 . ISSN   0032-0943 . ПМИД   11842324 . S2CID   260283336 .
  11. ^ Фарджон, А. (2017) [версия оценки 2013 года с опечатками]. « Таксус бакката » . Красный список исчезающих видов МСОП . 2013 : e.T42546A117052436. doi : 10.2305/IUCN.UK.2013-1.RLTS.T42546A2986660.en . Проверено 15 января 2020 г. .
  12. ^ Ф.), Робертс, М.Ф. (Маргарет (1998). Алкалоиды: биохимия, экология и медицинское применение . Винк, Майкл. Бостон, Массачусетс: Springer US. ISBN  9781475729054 . ОСЛК   851770197 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  13. ^ Юлий., Цезарь (1982). «31». Де Белло Галлико VI . Кеннеди, ЕС (Эберхард Кристофер). Бристоль: Bristol Classical Press, факультет классической литературы Бристольского университета. ISBN  978-0862920883 . OCLC   12217646 .
  14. ^ Аппендино, Джованни (1996). Алкалоиды: химические и биологические перспективы . Том. 11. Эльзевир. стр. 237–268. дои : 10.1016/s0735-8210(96)80006-9 . ISBN  9780080427973 .
  15. ^ Лукас, Х. (1856). в листьях Taxus baccata «Об алкалоиде (таксине), содержащемся L» . Архив аптеки . 135 (2): 145–149. дои : 10.1002/ardp.18561350203 . ISSN   0365-6233 . S2CID   84660890 .
  16. ^ Граф, Э (7 апреля 1956 г.). «О химии таксина». Прикладная химия (на немецком языке). 68 (7): 249–250. дои : 10.1002/anie.19560680709 . ISSN   0044-8249 .
  17. ^ Уилсон, Кристина Р.; Хузер, Стивен Б. (2007). Ветеринарная токсикология . Эльзевир. стр. 929–935. дои : 10.1016/b978-012370467-2/50171-1 . ISBN  9780123704672 .
  18. ^ Эттуати, Л.; Ахонд, А.; Пупат, К.; Поттер, П. (сентябрь 1991 г.). «Структурная ревизия таксина B, главного алкалоида листьев тиса европейского Taxus baccata ». Журнал натуральных продуктов . 54 (5): 1455–1458. дои : 10.1021/np50077a044 . ISSN   0163-3864 .
  19. ^ Перейти обратно: а б с Гарланд, Тэм; Барр, А. Кэтрин (1998). Ядовитые растения и другие природные токсиканты . Международный симпозиум по ядовитым растениям (5: 1997: Техас). Уоллингфорд, Англия: CAB International. ISBN  0851992633 . ОСЛК   39013798 .
  20. ^ Аллоатти, Г.; Пенна, К.; Леви, RC; Галло, член парламента; Аппендино, Г.; Фенолио, И. (1996). «Влияние алкалоидов тиса и родственных соединений на изолированное перфузируемое сердце и сосочковые мышцы морских свинок». Науки о жизни . 58 (10): 845–854. дои : 10.1016/0024-3205(96)00018-5 . ISSN   0024-3205 . ПМИД   8602118 .
  21. ^ «TOXBASE — Национальная информационная служба по ядам» . Архивировано из оригинала 20 ноября 2020 г. Проверено 5 сентября 2019 г.
  22. ^ «Taxus baccata – L». Растения будущего . Проверено 17 июля 2019 г.
  23. ^ Уилсон, Кристина Р.; Хузер, Стивен Б. (2018). Ветеринарная токсикология . Эльзевир. стр. 947–954. дои : 10.1016/b978-0-12-811410-0.00066-0 . ISBN  9780128114100 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Смитис, младший; Бенингтон, Ф.; Морин, РД; Аль-Захид, Г.; Шепфле, Г. (1975). «Действие алкалоидов тиса (Taxus baccata) на потенциал действия медулированного аксона Xenopus». Эксперименты . 31 (3): 337–338. дои : 10.1007/bf01922572 . ПМИД   1116544 . S2CID   8927297 .
  25. ^ Фуллер, Томас К.; МакКлинток, Элизабет М. (1986). Ядовитые растения Калифорнии . Беркли: Издательство Калифорнийского университета. ISBN  0520055683 . OCLC   13009854 .
  26. ^ Митчелл, AF (1972). Хвойные деревья на Британских островах . Буклет 33 Комиссии по лесному хозяйству.
  27. ^ Ватт, Дж. М.; Брейер-Брандвейк, МГ (1962). Таксовые. В книге «Лекарственные и ядовитые растения Южной и Восточной Африки» . Эдинбург, Великобритания: Ливингстон. стр. 1019–1022.
  28. ^ Кобусяк-Прокопович, Малгожата (2016). «Попытка самоубийства путем отравления листьями Taxus baccata и сверхбыстрой жидкостной хроматографии-ионизации электрораспылением-тандемной масс-спектрометрии, анализа сыворотки крови пациента и различных образцов растений: отчет о случае» . BMC Pharmacol Токсикол . 17 (1): 41. дои : 10.1186/s40360-016-0078-5 . ПМК   5006531 . ПМИД   27577698 .
  29. ^ Перейти обратно: а б Кларк, EGC; Кларк, ML (1988). «Ядовитые растения Taxaceae». В Хамфрисе, Дэвид Джон (ред.). Ветеринарная токсикология (3-е изд.). Лондон: Байьер, Тиндалл и Касселл. стр. 276–277. ISBN  9780702012495 .
  30. ^ TAXINE - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки, раздел «Исследования токсичности для животных»
  31. ^ «Таксин» . Токснет .
  32. ^ «Отравление тисом» . МедлайнПлюс .
  33. ^ «ОТРАВЛЕНИЕ РАСТЕНИЙ, ОЛЕЦЫ – США: (АЛЯСКА) ДЕКОРАТИВНОЕ ДЕРЕВО, ЛОСЬ» . ПроМЕД-почта . 22 февраля 2011 года . Проверено 25 января 2016 г.
  34. ^ Р.Б. Коуп (сентябрь 2005 г.). «Опасности проглатывания тиса» (PDF) . Ветеринария . Архивировано из оригинала (PDF) 8 октября 2018 г. Проверено 14 октября 2016 г.
  35. ^ «Суицидальное отравление при проглатывании листьев Taxus Baccata. Отчет о случае и обзор литературы» (PDF) . Румынский журнал юридической медицины . XXI (2(2013)).
  36. ^ Рамачандран, доктор Сундарам (2014). Сердце и токсины . Эльзевир Наука. п. 160. ИСБН  9780124165953 .
  37. ^ «Таксин-Механизм действия» . ПабХим .
  38. ^ Текол Ю. (1985). «Отрицательное хронотропное и атриовентрикулярное блокирующее действие таксина на изолированное сердце лягушки и его острая токсичность у мышей». Планта Медика . 51 (5): 357–60. дои : 10.1055/s-2007-969519 . ПМИД   17342582 . S2CID   33600321 .
  39. ^ Текол Ю; Гёгюстен Б (1999). «Сравнительное определение кардиоселективности таксина и верапамила в изолированных препаратах аорты, предсердия и тощей кишки кроликов». Арцнаймиттельфоршунг . 49 (8): 673–8. дои : 10.1055/s-0031-1300481 . ПМИД   10483513 . S2CID   13312331 .
  40. ^ Дж. Барселу, Дональд (2008). Медицинская токсикология природных веществ: продукты питания, грибы, лекарственные травы, растения и ядовитые животные . Джон Уайли и сыновья. стр. 900 . ISBN  9780471727613 .
  41. ^ Саффнесс, Мэтью (1995). Таксол: наука и применение . п. 311.
  42. ^ Барбара Андерсен, Карина (2009). «Будущие перспективы роли таксинов, полученных из тиса (Taxus baccata), в исследованиях и терапии». Журнал доклинических и клинических исследований . 3 (1).

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]

[1] Архивировано 9 мая 2014 г. в Wayback Machine Ашиш К. Тивари, Биргит Пушнер, Хайлу Кинде, Элизабет Р. Тор (2005). «Диагностика отравления Taxus (тисом) у лошади». Журнал ветеринарных диагностических исследований.

[2] Андреа Персико, Джузеппе Бачис, Франческа Уберти, Клаудия Панцери, Кьяра Ди Лоренцо, Энцо Моро и Патриция Рестани (2011). «Идентификация производных таксина в биологических жидкостях пациента после попытки самоубийства путем проглатывания листьев тиса (Taxus baccata)». Журнал аналитической токсикологии. Том 35

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Taxine_alkaloids&oldid=1174902642"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7efa1afd4ebb161c3ee2c224d5a176fa__1694426640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/7e/fa/7efa1afd4ebb161c3ee2c224d5a176fa.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Taxine alkaloids - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)