Тренировка

В химии очистки рабочая связь относится к серии манипуляций, необходимых для изоляции и продукта ( ы) химической реакции . ^{[ 1 ]} Термин используется в разговорной речи для обозначения этих манипуляций, которые могут включать в себя:

Деактивирование любых непрореагированных реагентов , гасив реакцию.
Охлаждение реакционной смеси или добавление антиспадеста для индуцирования осадков , а также сбора или удаления твердых веществ путем фильтрации , декантации или центрифугирования .
Изменение состояния протонации продуктов или примесей путем добавления кислоты или основания.
разделение реакционной смеси на органические и водные слои путем экстракции жидкости жидкости .
Удаление растворителей путем испарения .
Очистка хроматографией , дистилляцией или перекристаллизацией .

Стадии обучения, необходимых для данной химической реакции, могут потребовать одного или нескольких из этих манипуляций. Шаги тренировок не всегда явно показаны в схемах реакции. Письменные экспериментальные процедуры будут описывать шаги по работе, но, как правило, не будут официально ссылаться на них как обучение.

Примеры

Изоляция бензойной кислоты

между Реакция Grignard бромидом фенилмагности ( 1 ) и диоксидом углерода в форме сухого льда дает конъюгатное основание бензойной кислоты ( 2 ). Желаемый продукт, бензойная кислота ( 3 ), получается в следующей работе: ^{[ 2 ]}

Реакционная смесь, содержащая реагент Grignard, позволяет нагреваться до комнатной температуры в водяной бане, чтобы выпадать избыточный сухой лед.
Любой оставшийся реагент Grignard гасит добавлением воды.
Разбавленная соляная кислота добавляется в реакционную смесь, чтобы протонировать соли бензоата, а также растворить соли магния. Получены белые твердые вещества из нечистой бензойной кислоты.
Бензойная кислота декантируется для удаления водного раствора примесей, добавляется больше воды, а смесь доводится до кипения с большим количеством воды, добавляемой, чтобы получить однородный раствор.
Раствор разрешается медленно охлаждать до комнатной температуры, затем в ледяной ванне для перекристаллизации бензойной кислоты.
Рекристаллизованные кристаллы бензойной кислоты собираются на воронке Бухнера и позволяют вымирать воздухом, чтобы получить чистую бензойную кислоту.

Обезвоживание 4-метилциклогексанола

Эта реакция обезвоживания производит желаемый алкен ( 3 ) от спирта ( 1 ). Реакция выполняется в дистилляционном аппарате, поэтому образованный алкеновый продукт можно дистиллировать и собирать по мере прохождения реакции. Вода, вырабатываемая реакцией, а также некоторой кислотой, будет совпадать, давая дистиллятную смесь ( 2 ). Продукт изолирован из смеси по следующей тренировке: ^{[ 3 ]}

Концентрированный раствор хлорида натрия в воде, известный как раствор рассола , добавляется в смесь, а слои разрешают разделить. Рассох используется для удаления любой кислоты или воды из органического слоя. В этом примере органический слой является продукт, который является жидкостью при комнатной температуре.
Нижний водный слой удаляется с пипеткой и выброшен.
Верхний слой переносится в колбу из эрленмейера, где он обрабатывается безводным сульфатом натрия для удаления оставшейся воды.
Сульфат натрия отфильтровывается, покидая чистую жидкость.

Синтез амида

Реакция между вторичным амином ( 1 ) и ацилхлоридом ( 2 ) дает желаемый амид ( 4 ), как показано ниже. Ацилхлорид медленно добавляется к раствору амина и триэтиламина в дихлорметане при 0 ° C. Реакция позволяет нагреваться до комнатной температуры и перемешивается в течение 14 часов. Следующие манипуляции затем выполняются на смеси сырой реакции ( 3 ), чтобы изолировать желаемый продукт: ^{[ 4 ]}

Концентрированный раствор бикарбоната натрия добавляется в реакционную смесь. Это будет способствовать миграции примесей и побочных продуктов на водный слой и оставит продукт в дихлорметане (органический слой). Водные и органические слои разрешаются отделяться. Этот процесс обычно выполняется в сепаративной воронке .
Водный слой собирается и извлекается один раз с дихлорметаном.
Органическая фаза собирается и сушат безводным сульфатом натрия.
Твердое вещество отфильтровывается, и органический слой концентрируется при пониженном давлении, чтобы получить желаемый амид.
Дальнейшая очистка достигается хроматографией флэш -колонны .

Ссылки

^ Стивенсон, Ангус; Линдберг, Кристина А., ред. (2010). "Тренировка". Новый Оксфордский американский словарь (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. ISBN 9780199891535 .
^ Дональд Л. Павия (2004). Введение в органические лабораторные методы: небольшой подход . Томсон Брукс/Коул. С. 312–314. ISBN 0-534-40833-8 .
^ Павия, Дональд Л.; Лампман, Гэри М.; Криз, Джордж С.; Энгель, Рэндалл Г. (2011). Небольшой подход к органическим лабораторным методам (3 -е изд.). Белмонт, Калифорния: Брукс/Коул . С. 179–182. ISBN 978-1-4390-4932-7 .
^ Кайзер, Даниэль; Тески, Кристофер Дж.; Адлер, Полин; Maulide, Nuno (2017-11-15). «Хемоселективное межмолекулярное перекрестное перекрестное соединение амидов» . Журнал Американского химического общества . 139 (45): 16040–16043. doi : 10.1021/jacs.7b08813 . ISSN 0002-7863 . PMC 5691317 . PMID 29099184 .

[1] Стивенсон, Ангус; Линдберг, Кристина А., ред. (2010). "Тренировка". Новый Оксфордский американский словарь (3 -е изд.). Издательство Оксфордского университета. ISBN 9780199891535 .

[2] Дональд Л. Павия (2004). Введение в органические лабораторные методы: небольшой подход . Томсон Брукс/Коул. С. 312–314. ISBN 0-534-40833-8 .

[3] Павия, Дональд Л.; Лампман, Гэри М.; Криз, Джордж С.; Энгель, Рэндалл Г. (2011). Небольшой подход к органическим лабораторным методам (3 -е изд.). Белмонт, Калифорния: Брукс/Коул . С. 179–182. ISBN 978-1-4390-4932-7 .

[4] Кайзер, Даниэль; Тески, Кристофер Дж.; Адлер, Полин; Maulide, Nuno (2017-11-15). «Хемоселективное межмолекулярное перекрестное перекрестное соединение амидов» . Журнал Американского химического общества . 139 (45): 16040–16043. doi : 10.1021/jacs.7b08813 . ISSN 0002-7863 . PMC 5691317 . PMID 29099184 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]