4-гидроксибензальдегид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-гидроксибензальдегид | |
| Другие имена
п- Гидроксибензальдегид, 4-формилфенол [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.182 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C7H6OC7H6O2 | |
| Молярная масса | 122.123 g·mol −1 |
| Появление | порошок от желтого до коричневого цвета |
| Плотность | 1,129 г/см 3 (130 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | 116 ° С (241 ° F, 389 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | От 310 до 311 ° C (от 590 до 592 ° F; от 583 до 584 К) |
| 12,9 г/л [ 2 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | 7,61 (25 °С) [ 3 ] |
| -78.0·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1,57051 (130 °С) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4‑Гидроксибензальдегид ( пара‑ гидроксибензальдегид ) — органическое соединение формулы С 6 Н 4 ОН(СНО) . [ 4 ] [ 5 ] Наряду с 2-гидроксибензальдегидом и 3-гидроксибензальдегидом является одним из трех изомеров гидроксибензальдегида он .
Синтез, реакции, использование
[ редактировать ]4-Гидроксибензальдегид получают реакцией фенола с хлороформом , что дает изомерные гидроксибензальхлориды . Гидролиз связей C-Cl дает альдегид. [ 5 ]
4-Гидроксибензальдегид является предшественником 4-гидроксифенилглицина , предшественника пенициллинов . При окислении Дакина 4-гидроксибензальдегид реагирует с перекисью водорода в основании с образованием гидрохинона .
Метаболизм и возникновение
[ редактировать ]п-Гидроксибензальдегиддегидрогеназа — это фермент, обнаруженный в моркови ( Daucus carota ). [ 6 ]
4-Гидроксибензальдегид содержится в орхидеях Gastrodia elata . [ 7 ] Галеола Фабери , [ 8 ] и ванильные орхидеи.
См. также
[ редактировать ]- Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Хейнс, с. 3.304
- ^ Хейнс, с. 5.154
- ^ Хейнс, с. 5,92
- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 8295.
- ^ Jump up to: а б Маливерни, Кристиан; Мюлхаузер, Мишель (2000). «Гидроксибензальдегиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0825041813011209.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3 .
- ^ Сиркар, Д.; Митра, А. (2008). «Доказательства образования п-гидроксибензоата, включающие ферментативное расщепление боковой цепи фенилпропаноида в волосатых корнях Daucus carota». Журнал физиологии растений . 165 (4): 407–414. дои : 10.1016/j.jplph.2007.05.005 . ПМИД 17658659 .
- ^ Ха, Дж. Х.; Ли, Ду; Ли, Джей Ти; Ким, Дж.С.; Йонг, CS; Ким, Дж.А.; Ха, Дж.С.; Ха, К. (2000). «4-Гидроксибензальдегид из Gastrodia elata B1. Активен в антиоксидантной и ГАМКергической нейромодуляции мозга крыс». Журнал этнофармакологии . 73 (1–2): 329–333. дои : 10.1016/S0378-8741(00)00313-5 . ПМИД 11025174 .
- ^ Ли, Ю.М.; Чжоу, ЗЛ; Хонг, Ю.Ф. (1993). «(название на китайском языке)» [Исследования фенольных производных Galeola faberi Rolfe]. Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 28 (10): 766–771. ПМИД 8009989 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .