1-фтор-2,4-динитробензол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-фтор-2,4-динитробензол | |
| Другие имена
Динитрофторбензол
реактив Сэнгера | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ДНФБ, ФДНБ |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.668 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 3 Ф Н 2 О 4 | |
| Молярная масса | 186.098 g·mol −1 |
| Появление | желтые кристаллы [ 1 ] |
| Плотность | 1,4718 г·см −3 (54 °С) [ 2 ] |
| Температура плавления | 25,8 ° C (78,4 ° F; 298,9 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 296 ° С (565 ° F; 569 К) [ 2 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Х301 , Х311 , Х331 , Х340 , Х350 | |
| П260 , П280 , П282 , П315 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
50 мг/кг-1 |
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
|
100 мг/кг-1 |
| Паспорт безопасности (SDS) | [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1-Фтор-2,4-динитробензол (обычно называемый Сэнгера , динитрофторбензолом , ДНФБ или ФДНБ ) представляет собой химическое вещество, которое реагирует с N-концевой аминокислотой полипептидов реагентом . Это может быть полезно для секвенирования белков .
Подготовка
[ редактировать ]В 1936 году Готлиб представил синтез, в котором 1-хлор-2,4-динитробензол взаимодействовал с фторидом калия (KF) в нитробензоле : [ 3 ]
Использование
[ редактировать ]
В 1945 году Фредерик Сэнгер описал его применение для определения N-концевой аминокислоты в полипептидных цепях, в частности инсулина . [ 4 ] Первоначальные результаты Сэнгера показали, что инсулин представляет собой меньшую молекулу, чем предполагалось ранее (молекулярная масса 12 000), и что он состоит из четырех цепей (две заканчиваются глицином и две заканчиваются фенилаланином ), причем цепи сшиты дисульфидными связями . Сэнгер продолжил работу над инсулином, используя динитрофторбензол в сочетании с другими методами, и в конечном итоге привел к созданию полной последовательности инсулина (состоящей всего из двух цепей с молекулярной массой 6000). [ 5 ]
После первоначального сообщения Сэнгера о реагенте метод динитрофторбензола получил широкое распространение для изучения белков, пока его не заменили другие реагенты для терминального анализа (например, дансилхлорид , а затем аминопептидазы и карбоксипептидазы ) и другие общие методы определения последовательности (например, Эдман деградация ). [ 5 ]
Динитрофторбензол реагирует с аминогруппой аминокислот с образованием динитрофенил -аминокислот. Эти ДНФ-аминокислоты умеренно стабильны в условиях кислотного гидролиза , разрушающего пептидные связи . Затем аминокислоты DNP можно восстановить, а идентичность этих аминокислот можно установить с помощью хроматографии . Совсем недавно реактив Сэнгера также использовался для довольно сложного анализа различия между восстановленными и окисленными формами глутатиона и цистеина в биологических системах в сочетании с ВЭЖХ. Этот метод достаточно надежен, поэтому его можно применять на таких сложных матрицах, как кровь или клеточный лизат. [ 6 ] [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Оксфордский паспорт безопасности материалов
- ^ Jump up to: а б с Справочник CRC по химии и физике , 90-е издание, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2009 г., ISBN 978-1-4200-9084-0 , Раздел 3, Физические константы органических соединений , с. 3-260.
- ^ Бильрот Готлиб, Ганс (1936). «Замена хлора фтором в органических соединениях». Дж. Ам. хим. Соц. 58 (3): 532–533. дои : 10.1021/ja01294a502 .
- ^ Сэнгер, Ф (1945). «Свободные аминогруппы инсулина» . Биохимический журнал . 39 (5): 507–15. дои : 10.1042/bj0390507 . ПМЦ 1258275 . ПМИД 16747948 .
- ^ Jump up to: а б Джозеф Фрутон , Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Нью-Хейвен: Издательство Йельского университета, 1999. с. 216.
- ^ Доминик, Памела К.; Кэссиди, Памела Б.; Робертс, Жанетт С. (2001). «Новый универсальный метод определения тиоламинов биологического значения». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 761 (1): 1–12. дои : 10.1016/S0378-4347(01)00298-5 . ПМИД 11585123 .
- ^ Броновицкая-Адамская, Патриция; Загаевский, Яцек; Чубак, Ежи; Врубель, Мария (2011). «Метод ОФ-ВЭЖХ для количественного определения цистатионина, цистеина и глутатиона: приложение для изучения метаболизма цистеина в мозге человека». Журнал хроматографии Б. 879 (21): 2005–2009. дои : 10.1016/j.jchromb.2011.05.026 . ПМИД 21665555 .
Литература
[ редактировать ]- Шефер, Т. (1962). «Спектр протонного магнитного резонанса 1-фтор-2,4-динитробензола» . Канадский химический журнал . 40 (3): 431–433. дои : 10.1139/v62-068 .
- Нагешвара Рао, BD (1964). «Резонансные спектры 1H и 19F 1-фтор-2,4-динитробензола». Молекулярная физика . 7 (4): 307–310. Бибкод : 1964МолФ...7..307Н . дои : 10.1080/00268976300101071 .
- Уилкинс, А.; Смолл, RWH (1991). «Структура 1-фтор-2,4-динитробензола». Acta Crystallographica Раздел C. 47 (1): 220–221. Бибкод : 1991AcCrC..47..220W . дои : 10.1107/S0108270190007326 .