Диэпоксибутан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2'-биоксиран | |
| Другие имена
1,1'-би[оксид этилена]; 1,2:3,4-диэпоксибутан; 1,3-бутадиендиэпоксид; Биоксиран; диоксид бутадиена; диэпоксид бутана; Диоксибутадиен
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ДЭБ |
| 79831 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.014.527 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 3384 3082 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 86.090 g·mol −1 |
| Плотность | 1,113 г/см 3 (18 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | 4 ° С (39 ° F; 277 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 138 ° C (280 ° F; 411 К) [ 1 ] |
| смешивается [ 1 ] | |
| Давление пара | 0,52 кПа (при 20 °C) [ 2 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х310 , Х311 , Х314 , Х330 , Х340 , Х350 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P350 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 46 ° C (115 ° F; 319 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диэпоксибутан (также известный как диэпоксид бутана , диэпоксид бутадиена или 1,2:3,4-диэпоксибутан ) представляет собой эпоксид , который при комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость. [ 3 ] Поэтому он очень реакционноспособен, больше, чем другие эфиры . Эпоксид — это циклический эфир, содержащий трехатомное кольцо, близкое к равностороннему треугольнику . Первичная структура эпоксида содержит два атома углерода и углеводород, присоединенный к атому кислорода. Полимеризуется . в присутствии катализаторов или при нагревании [ 4 ] Он гидрофильен , очень легко воспламеняется и легко воспламеняется от тепла или искр. [ 3 ]
Диэпоксибутан используется в качестве промежуточного химического продукта, в качестве отверждающего агента для полимеров , в качестве сшивающего агента для текстиля и в качестве консерванта . [ 2 ]
Структура, реакционная способность, синтез
[ редактировать ]Диэпоксибутан встречается в нескольких энантиомерных формах , включая d,l-1,2:3,4-диэпоксибутан, d-1,2:3,4-диэпоксибутан, l-1,2:3,4-диэпоксибутан и мезо -1. ,2:3,4-диэпоксибутан. [ 3 ]
Диэпоксибутан полимеризуется в присутствии катализаторов или при нагревании. Эти реакции полимеризации могут быть бурными. Соединения в эпоксидных группах реагируют с кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями. Они реагируют, возможно бурно, с водой в присутствии кислоты и других катализаторов. [ 4 ]
Метаболизм/биотрансформация
[ редактировать ]Метаболизм биотрансформация / . диэпоксибутана происходит в несколько стадий Первым этапом биотрансформации является цитохромом p450 опосредованное окисление с 1,3-бутадиена образованием 3,4-эпокси-1-бутена (ЭБ). ЭБ может далее метаболизироваться в 1,2,3,4-диэпоксибутан (DEB) или в 3-бутен-1,2-диол (BDD). Гидролиз ( DEB эпоксидгидролазой или окисление BDD цитохромом p450 приводит к образованию 3,4-эпокси-1,2- бутандиола EBD). [ 5 ]
Эффективность и побочные эффекты
[ редактировать ]Эффективность
[ редактировать ]Диэпоксибутан в основном используется в исследовательских целях. В исследованиях его используют в качестве отверждающего агента для полимерных смол , в качестве сшивающего агента для изготовления синтетических текстильных волокон. [ 6 ] и в качестве химического промежуточного продукта . Для клинических исследований существует диэпоксибутановый тест (DEB), используемый для скрининга анемии Фанкони (FA) у пациентов с синдромами недостаточности костного мозга . [ 7 ] FA касается хромосомной нестабильности , поэтому свойство перекрестного связывания DEB полезно для диагностики.
Побочные эффекты
[ редактировать ]- Дерматоксин – ожоги кожи.
- Токсический пневмонит – воспаление легких, вызванное вдыханием паров металлов или токсичных газов и паров.
Канцерогенность
[ редактировать ]- Канцероген IARC - Класс 1: Международное агентство по изучению рака классифицирует химические вещества как признанные канцерогены для человека.
- NTP Канцероген – обоснованно считается канцерогеном для человека. [ 6 ]
Молекулярный механизм действия
[ редактировать ]Диэпоксибутан является наиболее мощным активным метаболитом химического вещества 1,3-бутадиена (BD), широко используемого в промышленности. Известно, что BD является мутагеном и канцерогеном для человека и способен вызывать органную токсичность. Воздействие диэпоксибутана на человека, в первую очередь при вдыхании или кожном контакте, вызывает апоптоз в лимфобластах ТК6 за счет активации белка-супрессора опухолей р53 . [ 8 ]
Токсичность
[ редактировать ]Влияние на человека
[ редактировать ]у экспериментальных животных обоснованно предполагается, что диэпоксибутан является канцерогеном На основании данных о канцерогенности для человека . [ 6 ] Канцероген – агент, способный вызывать рак. [ 9 ] Многие ученые считают, что безопасного уровня воздействия канцерогена не существует. [ 10 ]
1,2:3,4-диэпоксибутан может воздействовать на человека при вдыхании. Этот агент может раздражать нос, горло и легкие, вызывая кашель и/или одышку ( бронхит ). Более длительные периоды воздействия могут вызвать накопление жидкости в легких ( отек легких )), неотложную медицинскую помощь, а также сильную одышку. Это также может привести к повреждению печени и почек. С ним следует обращаться как с канцерогеном с особой осторожностью. [ 10 ]
Влияние на животных
[ редактировать ]Экспериментально показано, что диэпоксибутан может вызывать опухоли у грызунов в нескольких различных участках тканей и при нескольких различных путях воздействия. Контакт кожи с диэпоксибутаном вызывал доброкачественные , а также злокачественные у мышей опухоли кожи. Инъекция диэпоксибутана мышам и крысам вызывала опухоли легких. Кроме того, ингаляционное воздействие диэпоксибутана вызывало у мышей доброкачественные опухоли гардеровой железы , а также увеличивало площадь доброкачественных или злокачественных опухолей полости носа . [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Перейти обратно: а б диэпоксибутана Отчет о канцерогенах , двенадцатое издание (2011 г.)
- ^ Перейти обратно: а б с д «Национальная программа токсикологии: 15-й отчет о канцерогенах» . Национальная программа токсикологии (НТП) . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б «ДИЭПОКСИБУТАН | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Вэнь, Ин; Чжан, Пан-Пан; Ань, Цзин; Ю, Ин-Синь; Ву, Мин-Хонг; Шэн, Го-Ин; Фу, Цзя-Мо; Чжан, Синь-Ю (01 ноября 2011 г.). «Диэпоксибутан индуцирует образование поперечных связей ДНК-ДНК, а не ДНК-белок, а также одноцепочечные разрывы и лабильные к щелочам участки в клетках гепатоцитов L02 человека» . Мутационные исследования/Фундаментальные и молекулярные механизмы мутагенеза . 716 (1): 84–91. дои : 10.1016/j.mrfmmm.2011.08.007 . ISSN 0027-5107 .
- ^ Перейти обратно: а б с ПабХим. «2,2'-Биоксиран» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ «Диэпоксибутановый тест» . www.datadictionary.nhs.uk . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Юункем, Акаму Дж.; Деве, Майя; Харрисон, Скотт Х.; Муганда, Перпетуа М. (март 2020 г.). «Диэпоксибутан индуцирует экспрессию нового гена-мишени p53 XCL1, который опосредует апоптоз в открытых лимфобластах человека» . Журнал биохимической и молекулярной токсикологии . 34 (3). дои : 10.1002/jbt.22446 . ISSN 1095-6670 . ПМК 7060116 . ПМИД 31953984 .
- ^ «Канцероген» . Genome.gov . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей штата Нью-Джерси (2000 г.). Информационный бюллетень об опасных веществах. 984-2202 (609). Проверено 20 марта 2023 г. https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0685.pdf .