5-амино-1-пентанол

5-амино-1-пентанол
Идентификаторы
Номер CAS	2508-29-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Химический	Cheml33352 ;
Chemspider	68156 ;
Echa Infocard	100.017.926
ЕС номер	219-718-2 ;
PubChem CID	75634 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID10179771 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 13 нет
Молярная масса	103.16 g·mol −1
Плотность	0,9488 и 17 ° C
Точка плавления	38,5 ° C (101,3 ° F; 311,6 К)
Точка кипения	221,5 ° C (430,7 ° F; 494,6 K)
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H302 , H314
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P264 , P264+P265 , P270 , P280 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P338, P316 , P317 , P3330 , P330 P317, P3330, P3330, P3338 , стр , . P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

5-амино-1-пентанол -это амино-алкоголь с первичной аминогруппой и первичной гидрокси группой на концах линейных C ₅ - алканов . В качестве производного на платформе химического фурфурала (который легко доступен из пентоз ), 5-амино-1-пентанол может стать все более важным в будущем в качестве строительного блока для биоразлагаемых полиэстерамидов и в качестве начального материала для валеролактама - мономер для полиамидов Полем

Появление и подготовка

Полное гидрирование фурфурала дегидратации (фуран-2-альдегид) дает тетрагидрофурфурил-спирт (2-гидроксиметилтетрагидрофуран), который подвергается расширению кольца при с получением дигидропирана . Дигидропиран реагирует с аммиаком в восстановительном аминении при открытии кольца, чтобы получить 5-амино-1-пентанол. ^{[ 2 ]}

synthesis of 5-amino-1-pentanol from dihydropyran

Доходность продукта в размере до 85% может быть достигнута с непрерывным процессом с использованием катализатора никеля - гидротальцита .

Точно так же гемиацетальный 2-гидрокситетрагидропиран ^{[ 3 ]} Это образуется из дигидропирана с соляной кислотой , может быть преобразована в 5-амино-1-пентанол путем восстановительного амидации с помощью аммиака и водорода при элиминации воды. ^{[ 4 ]}

synthesis of 5-amino-1-pentanol from 2-hydroxytetrahydropyran

Характеристики

5-амино-1-пентанол образует белые кристаллические комки при температурах затвердевания около 35 ° C, которые растворяются в воде, этаноле и ацетоне. ^{[ 5 ]} Водный раствор (500 GL ⁻¹) реагирует сильно щелочные ( рН 13,2 при 20 ° С). ^{[ 6 ]}

Реакция

Амино-спирты, такие как 5-амино-1-пентанол, были изучены на предмет их пригодности поглощения углекислого газа . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

5-амино-1-пентанол обезвоживает при нагревании над оксидом иттербия (III) (YB ₂ O ₃ ), чтобы получить 4-пентен-1-амин ( i ). Также образовался пиперидин ( II ), 2,3,4,5-тетрагидропиридин ( III ) и 1-пентиламин ( IV ). ^{[ 9 ]}

Будучи бифункциональным, 5-амино-1-пентанол реагирует в поликонденсационной реакции с сложными эфирами дикарбоновых кислот (или их циклическими ангидридами кислоты , такими как сукцинический ангидрид ), получая полиэстеэрамиды . Эти полимеры были исследованы как биоразлагаемые пластмассы , например, абсорбируемые швы. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Во время реакции сукцинический ангидрид изначально реагирует с нуклеофильной аминогрузкой с образованием ω- гидроксикарбороночной кислоты впоследствии поликонизирован карбодиимидами , такими как карбодиимиды , которая 1-этил-3- (3-диметиламинопропил) (EDC---калькуляции ( 3-диметиламинопропили )

При дегидрировании , катализируемом комплексами Rhodium и Ruthenium , валеролактам , Δ-лактам 5-аминопентановой кислоты, образуется из 5-амино-1-пентанола с высоким (94%) выходом. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Valerolactam может иметь отношение к полиамиду 5. Полиамид 5 до сих пор привлек мало внимания, но представляет интерес из -за его сегнетоэлектричества . ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ "5-Anamyan-1-Ol" . pubchem.nlm.gov
^ X. li; Дж. Тянь; Х. Лю; X. Ху; Дж. Чжан; C. Xia; Дж. Чен; Х. Лю; Z. Huang (2020), «Эффективный синтез 5-амино-1-пентанола из дигидропирана, полученного из биомассы, по сравнению с гидротальцитами Ni-Mg ₃ Alo _x катализаторов», ACS Sustain. Химический Англ. , 8 (23): 6352–6362, doi : 10.1021/acssuschemeng.0c00394 , s2cid 216508238
^ Т. Оиши; М. Канемто; Р. Свасоно; N. Matsumomii; М. Мурата (2008), «Комбинаторный синтез 1,5-полиолской системы на основе поперечного метатезиса: пересмотр структуры амфидинола 3», орг. Письмо. , 10 (22): 5203–5206, doi : ol802168r , pmid 10.1021 /
^ Дж. Чжан; и др. (2021), «Редактивное амирование 2-гидрокситетрагидропирана на базе био-амино-1-пентанола над катализаторами Nano-Ni-Al ₂ O ₃ », New J. Chem. Vol. 45, нет. 9, с. 4236–4245, doi : 10.1039/d0nj04962j , s2cid 234007765
^ Уильям М. Хейнс (2017), Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.), Boca Raton, FL: CRC Press, стр. 3–22, ISBN 978-1-4987-5429-3
^ Sigma-Aldrich Co. , продукт №. {{{идентификатор}}} .
^ П. Сингх; GF Versteeg (2008), «Структурные и активные отношения для регенерации CO ₂ из водных аминовых поглощений» (PDF) , Process SAF. Среда Прот. , 86 (5): 347–359, doi : 10.1016/j.psep.2008.03.005
^ С. ОА; Б.-Дж. Ким; Дж. Вт. Парк (2020), «Влияние карбонизации на захват углекислого газа и механические свойства бетона с аминными сорбентами», Adv. Цемент Res. , 32 (11): 502–509, doi : 10.1680/jadcr.18.00198 , s2cid 1559575711
^ К. Охта; Y. Yamada; С. Сато (2016), «Обезвоживание 5-амино-1-пентанола над редкоземельными оксидами», Appl. Catal A: General , 517 : 73–80, doi : 10.1016/j.apcata.2016.03.001
^ US 4209607 , SW Shalaby & Dd Jamiolkowski, «Полиэстеэмиды, полученные из бис-окскамидодиолов и дикарбоновых кислот», опубликовано 1980-6-24, назначенные Ethicon, Inc.
^ SK Murase; J. Puiggali (2014), «Poly (Ester Amides) S: последние разработки по синтезу и приложениям», в SG Kumbar; CT Laurencin; M. Deng (Eds.), Природные и синтетические биомедицинские полимеры , Амстердам: Elsevier, pp. 154–166, ISBN 978-0-12-396983-5
^ М. Тринкадо; К. Кюляйн; H. Grützmacher (2011), «Сотрудничество металле-лиганд в каталитической дегидрогенической связи (DHC) полиалкохол с производными карбоновой кислотой», Chem. Евро. J. , 17 (42): 11905–11913, doi : 10.1002/chem.201101084 , PMID 21901769
^ Д. Пинген; D. Vogt (2014), «Циклизация амино-алкоголя: синтез селектив лактамов и циклических аминов из амино-алкогольных», Catal. Наука Технологический , 4 : 47–52, doi : 10.1039/c3cy00513e , hdl : 20.500.11820/6875ce86-a727-49b8-949f-f71a172043a3 , s2cid 52265163
^ Т. фон Тидеманн; С. Анвас; U. Kemmer-Jonas; К. Асади; Х. Фрей (2020), «Синтез и обработка растворов сегнетоэлектрических тонких пленок нейлона-5: эпохи Возрождения нечетных мин?», Macromol. Химический Физический , 221 (5): 1900468, doi : 10.1002/macp.201900468 , HDL : 21.11116/0000-0005-A118-A , S2CID 213517034

[1] "5-Anamyan-1-Ol" . pubchem.nlm.gov

[2] X. li; Дж. Тянь; Х. Лю; X. Ху; Дж. Чжан; C. Xia; Дж. Чен; Х. Лю; Z. Huang (2020), «Эффективный синтез 5-амино-1-пентанола из дигидропирана, полученного из биомассы, по сравнению с гидротальцитами Ni-Mg ₃ Alo _x катализаторов», ACS Sustain. Химический Англ. , 8 (23): 6352–6362, doi : 10.1021/acssuschemeng.0c00394 , s2cid 216508238

[3] Т. Оиши; М. Канемто; Р. Свасоно; N. Matsumomii; М. Мурата (2008), «Комбинаторный синтез 1,5-полиолской системы на основе поперечного метатезиса: пересмотр структуры амфидинола 3», орг. Письмо. , 10 (22): 5203–5206, doi : ol802168r , pmid 10.1021 /

[4] Дж. Чжан; и др. (2021), «Редактивное амирование 2-гидрокситетрагидропирана на базе био-амино-1-пентанола над катализаторами Nano-Ni-Al ₂ O ₃ », New J. Chem. Vol. 45, нет. 9, с. 4236–4245, doi : 10.1039/d0nj04962j , s2cid 234007765

[CRC-5] Уильям М. Хейнс (2017), Справочник по химии и физике CRC (97 -е изд.), Boca Raton, FL: CRC Press, стр. 3–22, ISBN 978-1-4987-5429-3

[Sigma-6] Sigma-Aldrich Co. , продукт №. {{{идентификатор}}} .

[7] П. Сингх; GF Versteeg (2008), «Структурные и активные отношения для регенерации CO ₂ из водных аминовых поглощений» (PDF) , Process SAF. Среда Прот. , 86 (5): 347–359, doi : 10.1016/j.psep.2008.03.005

[8] С. ОА; Б.-Дж. Ким; Дж. Вт. Парк (2020), «Влияние карбонизации на захват углекислого газа и механические свойства бетона с аминными сорбентами», Adv. Цемент Res. , 32 (11): 502–509, doi : 10.1680/jadcr.18.00198 , s2cid 1559575711

[9] К. Охта; Y. Yamada; С. Сато (2016), «Обезвоживание 5-амино-1-пентанола над редкоземельными оксидами», Appl. Catal A: General , 517 : 73–80, doi : 10.1016/j.apcata.2016.03.001

[10] US 4209607 , SW Shalaby & Dd Jamiolkowski, «Полиэстеэмиды, полученные из бис-окскамидодиолов и дикарбоновых кислот», опубликовано 1980-6-24, назначенные Ethicon, Inc.

[11] SK Murase; J. Puiggali (2014), «Poly (Ester Amides) S: последние разработки по синтезу и приложениям», в SG Kumbar; CT Laurencin; M. Deng (Eds.), Природные и синтетические биомедицинские полимеры , Амстердам: Elsevier, pp. 154–166, ISBN 978-0-12-396983-5

[12] М. Тринкадо; К. Кюляйн; H. Grützmacher (2011), «Сотрудничество металле-лиганд в каталитической дегидрогенической связи (DHC) полиалкохол с производными карбоновой кислотой», Chem. Евро. J. , 17 (42): 11905–11913, doi : 10.1002/chem.201101084 , PMID 21901769

[13] Д. Пинген; D. Vogt (2014), «Циклизация амино-алкоголя: синтез селектив лактамов и циклических аминов из амино-алкогольных», Catal. Наука Технологический , 4 : 47–52, doi : 10.1039/c3cy00513e , hdl : 20.500.11820/6875ce86-a727-49b8-949f-f71a172043a3 , s2cid 52265163

[14] Т. фон Тидеманн; С. Анвас; U. Kemmer-Jonas; К. Асади; Х. Фрей (2020), «Синтез и обработка растворов сегнетоэлектрических тонких пленок нейлона-5: эпохи Возрождения нечетных мин?», Macromol. Химический Физический , 221 (5): 1900468, doi : 10.1002/macp.201900468 , HDL : 21.11116/0000-0005-A118-A , S2CID 213517034

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]