Триазабициклодецен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,4,6,7,8-Гексагидро-2Н - пиримидо[1,2- а ]пиримидин | |||
| Другие имена
1,5,7-Триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен
подлежит уточнению Гексагидропиримидопиримидин ГЭС | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.024.880 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 7 Ч 13 Н 3 | |||
| Молярная масса | 139.20 g/mol | ||
| Температура плавления | От 125 до 130 ° C (от 257 до 266 ° F; от 398 до 403 К) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 15.2 ± 1.0 [ 2 ] (p K a сопряженной кислоты в воде); 26.03 [ 3 ] (p K a сопряженной кислоты в ацетонитриле) | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Опасность | |||
| H314 | |||
| P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Триазабициклодецен ( 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен или TBD ) представляет собой органическое соединение, состоящее из бициклического гуанидина . Для соединения с нейтральным зарядом это относительно сильное основание , эффективное для различных органических превращений. TBD представляет собой бесцветное твердое вещество, растворимое в различных растворителях. [ 4 ]
Реактивность
[ редактировать ]
Будучи сильным основанием, TBD полностью депротонирует большинство фенолов , карбоновых кислот и некоторых C-кислот . [ 7 ] Он катализирует различные реакции, включая реакции Михаэля , реакции Генри ( реакции нитроальдола ), реакции переэтерификации и конденсацию Кнёвенагеля . [ 8 ]
Депротонирование в положении 7 дает особенно богатый электронами лиганд , что проявляется в окислительно-восстановительных свойствах тетравольфрама (hpp) .
См. также
[ редактировать ]- 1,8-Диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен , родственное по структуре сильное основание.
- 7-Метил-TBD , метиловое производное TBD.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 1,5,7-Триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен в Sigma-Aldrich
- ^ Каупмеес, К.; Труммал, А.; Лейто, И. (2014). «Основы сильных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. хим. Акта . 87 (4): 385–395. дои : 10.5562/cca2472 .
- ^ Кальюранд, И.; Кютт, А.; Соовяли, Л.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Лейто, И.; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 p K a : унификация различных шкал основности». Дж. Орг. Хим . 70 (3): 1019–1028. дои : 10.1021/jo048252w . ПМИД 15675863 .
- ^ Хучинский, Адам; Бжезинский, Богумил (2008). «1,5,7-Триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rn00786 . ISBN 978-0-471-93623-7 .
- ^ Пратт, Рассел К.; Ломейер, Бас Г.Г.; Лонг, Дэвид А.; Уэймут, Роберт М.; Хедрик, Джеймс Л. (2006). «Триазабициклодецен: простой бифункциональный органокатализатор для переноса ацила и полимеризации с раскрытием цикла циклических сложных эфиров». Дж. Ам. хим. Соц. 128 (14): 4556–4557. дои : 10.1021/ja060662+ . ПМИД 16594676 .
- ^ Характеристики реакции: инициатор 4-пиренбутанол ( пирен позволяет концевые группы определять методом УФ-Вид ) и мономер капролактон, добавленный в соотношении 1:100, целевая степень полимеризации = 100, кат. подлежит уточнению. 0,5% в бензоле ; 72% конверсия за 8 часов; индекс полидисперсности 1,16
- ^ Гучинский, А.; Бинковская И.; Ярчевский А.; Бжезинский, Б. (2007). «Спектроскопические исследования комплексов 4-нитрофенил(бис(этилсульфонил))метана и фенил(бис(этилсульфонил))метана с 7-метил-1,5,7-триазабицикло(4.4.0)дец-5- ен и 1,5,7-триазабицикло(4.4.0)дец-5-ен». Дж. Мол. Структурировать . 841 (1–3): 133–136. Бибкод : 2007JMoSt.841..133H . doi : 10.1016/j.molstruc.2007.01.005 .
- ^ Сабо, Сирил; Кумар, «Блаженство при свечах»; Менье, Стивен; Миосковски, Чарльз (2007). «Удобный аминолиз эфиров, катализируемый 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-еном (TBD) в условиях без растворителя». Тетраэдр Летт . 48 (22): 3863–3866. дои : 10.1016/j.letter.2007.03.146 .