Кордицепин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3'-дезоксиаденозин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 2S , 3R , 5S )-2-(6-амино-9Н - пурин-9-ил)-5-(гидроксиметил)оксолан-3-ол | |
| Другие имена
Кордицепин
9-(3-Дезокси-β- D -рибофуранозил)аденин 3-дА | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.720 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 13 Н 5 О 3 | |
| Молярная масса | 251.246 g·mol −1 |
| Температура плавления | 225,5 ° С (437,9 ° F; 498,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Кордицепин , или 3'-дезоксиаденозин — производное нуклеозида , аденозина , отличающееся от последнего заменой гидроксигруппы в 3' - положении на водород. Первоначально его извлекли из гриба Cordyceps militaris . [ 1 ] но теперь его можно производить синтетически. [ 2 ] Он также встречается в других видах кордицепса , а также в Ophiocordyceps sinensis . [ 3 ]
Кордицепин вырабатывается в кордицепсе как средство заражения популяций насекомых из-за биологической активности кордицепина. [ 4 ]
Поскольку кордицепин похож на аденозин , некоторые ферменты не могут различать их. Поэтому он может участвовать в определенных биохимических реакциях (например, 3-дА может вызывать преждевременное прекращение синтеза мРНК). [ 5 ] [ 6 ] Было обнаружено, что кордицепин, действуя как аналог аденозина, является наиболее мощным средством для сброса молекулярных циркадных часов из нескольких проверенных соединений. [ 7 ]
Кордицепин продемонстрировал цитотоксичность в отношении некоторых линий лейкозных клеток in vitro . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Кроме того, было показано, что кордицепин оказывает эффект при некоторых других типах рака, таких как рак легких, [ 11 ] почечный, [ 12 ] толстая кишка, [ 13 ] и рак молочной железы. [ 14 ] Было показано, что кордицепин снижает жизнеспособные популяции клеток рака легких A549 на 50%. [ 11 ]
Было обнаружено, что кордицепин оказывает быстрый и сильный имипрамину эффект , подобный антидепрессивный , на животных моделях депрессии , и эти эффекты, как и имипрамин, зависят от усиления передачи сигналов рецептора AMPA . [ 15 ]
Доказано, что кордицепин обладает противовоспалительными свойствами. [ 16 ] а также способность защищаться от травм, вызванных ишемией головного мозга у мышей. [ 17 ]
См. также
[ редактировать ]- 2'- Дезоксиаденозин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Каннингем, К.Г., Мэнсон, В., Спринг, Ф.С., Хатчинсон, С.А. (1950). «Кордицепин, продукт метаболизма, выделенный из культур Cordyceps militaris (Linn.) Link» . Природа . 166 (4231): 949. Бибкод : 1950Natur.166..949C . дои : 10.1038/166949a0 . ПМИД 14796634 .
- ^ Хуан С., Лю Х., Сунь Ю., Чэнь Дж., Ли Х., Сюй Дж., Ху Ю., Ли Ю., Дэн Цз., Чжун С. (01.01.2018). «Эффективный и удобный синтез кордицепина из аденозина» . Химические бумаги . 72 (1): 149–160. дои : 10.1007/s11696-017-0266-9 . ISSN 1336-9075 . S2CID 90915876 .
- ^ Чжоу X, Луо Л., Дрессел В., Шадиер Г., Крумбигель Д., Шмидтке П., Зепп Ф., Мейер К.У. (2008). «Кордицепин является иммунорегуляторным активным ингредиентом Cordyceps sinensis». Американский журнал китайской медицины . 36 (5): 967–80. дои : 10.1142/S0192415X08006387 . ПМИД 19051361 .
- ^ Раетхонг Н., Ван Х., Нильсен Дж., Вонгсаннак В. (2020). «Оптимизация выращивания Cordyceps militaris для быстрого роста и перепроизводства кордицепина с использованием рационального дизайна синтетических сред» . Журнал вычислительной и структурной биотехнологии . 18 : 1–8. дои : 10.1016/j.csbj.2019.11.003 . ПМК 6926140 . ПМИД 31890138 .
- ^ Сив М., Вайнберг Р., Пенман С. (1969). «Селективное прерывание синтеза ядрышковой РНК в клетках HeLa кордицепином» . Дж. Клеточная Биол . 41 (2): 510–520. дои : 10.1083/jcb.41.2.510 . ПМК 2107749 . ПМИД 5783871 .
- ^ Кондрашов А., Мейер Х.А., Барте-Баратейг А., Паркер Х.Н., Хуршид А., Тессье С. и др. (2012). «Ингибирование полиаденилирования снижает индукцию воспалительных генов» . РНК . 18 (12): 2236–50. дои : 10.1261/rna.032391.112 . ПМЦ 3504674 . ПМИД 23118416 .
- ^ Джу Д, Чжан В, Ян Дж, Чжао Х, Ли В, Ван Дж, Ляо М, Сюй Z, Ван З, Чжоу Г, Мэй Л, Хоу Н, Ин С, Цай Т, Чен С, Се X, Лай Л , Тан С., Парк Н., Такахаши Дж.С., Хуан Н., Ци Икс, Чжан Э.Э. (6 мая 2020 г.). «Химические возмущения показывают, что RUVBL2 регулирует циркадную фазу у млекопитающих». Наука трансляционной медицины . 12 (542): eaba0769. doi : 10.1126/scitranslmed.aba0769 . ПМИД 32376767 . S2CID 218533423 .
- ^ Национальный институт рака (2 февраля 2011 г.). «Определение кордицепина» . Словарь лекарств NCI . Проверено 21 декабря 2015 г.
- ^ Кодама Э., Маккаффри Р., Юса К., Мицуя Х. (февраль 2000 г.). «Противолейкемическая активность и механизм действия кордицепина против терминальных дезоксинуклеотидилтрансферазо-положительных (TdT +) лейкозных клеток». Биохимическая фармакология . 59 (3): 273–281. дои : 10.1016/S0006-2952(99)00325-1 . ПМИД 10609556 .
- ^ Чоу С, Лай В, Хун Т, Лай Дж, Цай С, Чэнь Ю, Ю С, Као С, Чу Р, Дин С, Ли Т, Шен Т (октябрь 2014 г.). «Синергетическое свойство кордицепина в культивируемом Cordyceps militaris - опосредованном апоптозе в клетках лейкемии человека». Фитомедицина . 21 (12): 1516–1524. doi : 10.1016/j.phymed.2014.07.014 . ПМИД 25442260 .
- ^ Jump up to: а б Тули Х.С., Кумар Г., Сандху С.С., Шарма А.К., Кашьяп Д. (2015). «Апоптотический эффект кордицепина на линию клеток рака легких человека A549» . Турецкий биологический журнал . 39 : 306–311. дои : 10.3906/biy-1408-14 .
- ^ Хван И.Х., О С.И., Чан Х.Дж., Джо Э, Джу Дж.С., Ли К.Б., Ю Х.С., Ли М.И., Пак С.Дж., Чан И.С. (18 октября 2017 г.). Ахмад А. (ред.). «Кордицепин способствует апоптозу в клетках карциномы почки, активируя сигнальный путь MKK7-JNK посредством ингибирования экспрессии c-FLIPL» . ПЛОС ОДИН . 12 (10): e0186489. Бибкод : 2017PLoSO..1286489H . дои : 10.1371/journal.pone.0186489 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 5646797 . ПМИД 29045468 .
- ^ Ли С.Ю., Дебнат Т., Ким С.К., Лим Б.О. (октябрь 2013 г.). «Противораковый эффект и индукция апоптоза кордицепина через путь DR3 в клетках рака толстой кишки человека HT-29» . Пищевая и химическая токсикология . 60 : 439–447. дои : 10.1016/j.fct.2013.07.068 . ПМИД 23941773 .
- ^ Ли Д., Ли Вайоминг, Юнг К., Квон Ю, Ким Д., Хван Джи, Ким CE, Ли С., Кан К. (26 августа 2019 г.). «Ингибирующее действие кордицепина на пролиферацию клеток рака молочной железы MCF-7 и его механизм: исследование с использованием сетевого фармакологического анализа» . Биомолекулы . 9 (9): 414. дои : 10.3390/biom9090414 . ISSN 2218-273X . ПМК 6770402 . ПМИД 31454995 .
- ^ Ли Б, Хоу Ю, Чжу М, Бао Х, Не Дж, Чжан Ги, Шань Л, Яо Ю, Ду К, Ян Х, Ли М, Чжэн Б, Сюй Х, Сяо С, Ду Дж (2016). «3'-Дезоксиаденозин (кордицепин) оказывает быстрый и надежный антидепрессивный эффект за счет усиления сигнального пути префронтального АМРА-рецептора» . Международный журнал нейропсихофармакологии . 19 (4): pyv112. дои : 10.1093/ijnp/pyv112 . ISSN 1461-1457 . ПМЦ 4851261 . ПМИД 26443809 .
- ^ Тан Л, Сун Х, Жэнь Ю, Ван М, Го С, Го Д, Гу Ю, Ли Ю, Цао З, Дэн Ю (март 2021 г.). «Противовоспалительные эффекты кордицепина: обзор» . Фитотерапевтические исследования . 35 (3): 1284–1297. дои : 10.1002/ptr.6890 . ISSN 0951-418X . ПМИД 33090621 . S2CID 224828245 .
- ^ Ченг Z, Хэ W, Чжоу X, Lv Q, Сюй X, Ян С, Чжао С, Го Л (16 августа 2011 г.). «Кордицепин защищает от церебральной ишемии/реперфузионного повреждения in vivo и in vitro» . Европейский журнал фармакологии . 664 (1): 20–28. дои : 10.1016/j.ejphar.2011.04.052 . ISSN 0014-2999 . ПМИД 21554870 .