Фурановые жирные кислоты
Фурановые жирные кислоты представляют собой группу жирных кислот, содержащих фурановое кольцо . неразветвленная карбоновая кислота К этому фурановому кольцу присоединена и в другом положении алкильный остаток. Природные фурановые жирные кислоты моно- или диметилированы по фурановому кольцу. [ 1 ] Фурановые жирные кислоты можно найти во многих видах растений и животных.
Карбоксозамещенные фурановые жирные кислоты известны как урофурановые кислоты. Урофурановые жирные кислоты являются продуктами метаболизма фурановых жирных кислот и могут быть обнаружены, например, в моче человека . [ 2 ]
 Общая структура фурановых жирных кислот | ||
| Наиболее распространенные метилзамещенные фурановые жирные кислоты. | ||
| м | н | Р |
| 2 | 8 | СН 3 |
| 4 | 8 | ЧАС |
| 4 | 8 | СН 3 |
| 2 | 10 | СН 3 |
| 4 | 10 | ЧАС |
| 4 | 10 | СН 3 |
| 4 | 12 | ЧАС |
| 4 | 12 | СН 3 |
возникновение
[ редактировать ]Фурановые жирные кислоты содержатся главным образом в жире печени рыб , ракообразных и роговых кораллах . Их также можно обнаружить в печени крупного рогатого скота и крыс, а также в крови человека; либо в свободной форме, либо в виде триглицеридов , либо этерифицированных до холестерина . У рыб концентрация фурановых жирных кислот особенно высока в печени после периодов голода.
Фурановые жирные кислоты можно обнаружить в различных организмах и продуктах, таких как сливочное масло и сливочное масло . [ 3 ] Сейчас предполагается, что этот класс соединений распространен повсеместно . [ 4 ] [ 5 ]
Фурановые жирные кислоты у животных основаны на поглощении и накоплении фурановых жирных кислот из растительных компонентов. [ 6 ] В крови человека общее содержание фурановых жирных кислот составляет около 50 нг/мл. В сутки человек выделяет от 0,5 до 3 мг урофурановых кислот – продукта обмена фурановых кислот. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Животные не способны синтезировать фурановые жирные кислоты. Большие количества фурановых жирных кислот производятся в основном водорослями, а также некоторыми растениями и микроорганизмами. рыбе и млекопитающим Они служат пищей . Абсорбированные таким образом фурановые жирные кислоты включаются в фосфолипиды и эфиры холестерина . [ 8 ]
Функция и физиологические эффекты
[ редактировать ]
Фурановые жирные кислоты являются реакционноспособными соединениями. Они легко окисляются путем фотоокисления . [ 10 ] автоокисление , [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] или катализируется липоксигеназой - 1 . [ 10 ] [ 13 ] [ 14 ] При воздействии света аромат образуется из фурановых жирных кислот в реакции с синглетным кислородом 3-метил-2,4-нонандион (МНА) , который имеет запах сена и содержится, например, в зеленом чае. . [ 15 ] [ 16 ]
Фурановые жирные кислоты очень эффективно действуют как поглотители радикалов . В этом процессе образуются диоксоеновые жирные кислоты, которые сами по себе очень нестабильны и образуют тиоэфиры с тиолами, такими как цистеин или глутатион . [ 17 ] Будучи мощными антиоксидантами, они специфически улавливают гидроксильные радикалы . [ 18 ] Поэтому полагают, что в разных биологических системах это их основная функция. [ 19 ] вызванный синглетным кислородом (распад эритроцитов). Они также ингибируют гемолиз эритроцитов, [ 20 ] [ 21 ]
Растения и водоросли производят фурановые жирные кислоты в ходе биосинтеза из полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК). По-видимому, они используются этими организмами для защиты от свободных радикалов, образующихся под воздействием солнечного света. [ 22 ] [ 23 ]
Иногда высказываются предположения, что полезные для здоровья свойства, первоначально приписываемые жирным кислотам омега-3, могут быть основаны не на них самих, а на фурановых жирных кислотах, также присутствующих в рыбе. [ 24 ] [ 25 ] Клиническое исследование изолированных жирных кислот омега-3, таких как эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) или докозагексаеновая кислота (ДГК), у пациентов, ранее перенесших инфаркт миокарда , не выявило существенной разницы в сердечно-сосудистых эффектах по сравнению с плацебо . [ 26 ]
Точные патологические эффекты фурановых жирных кислот еще подробно не выяснены и являются предметом текущих исследований. противоопухолевые (против злокачественных опухолей ) и антитромботические эффекты (антитромбоз ) . Помимо антиоксидантного действия подозреваются также [ 27 ] В 2002 году ксеногормональные свойства были обнаружены у двух фурановых жирных кислот: 9,(12)-окси-10,13-дигидроксистеариновой кислоты и 10,(13)-окси-9,12-дигидроксистеариновой кислоты. Эксперименты in vitro на клетках MCF-7 (клетки рака молочной железы с рецептором эстрогена) выявили митогенные свойства, а также влияние на течку. В последнем случае переход на метеструс . инициировался [ 28 ] [ 29 ] In vivo снижение готовности к спариванию наблюдалось после приема фурановых жирных кислот самками цветных крыс. [ 30 ] Однако ни эстрогенная, ни антиэстрогенная активность не была продемонстрирована. [ 28 ] [ 29 ] [ 31 ] Было обнаружено, что употребление фурановых жирных кислот у цыплят не оказывает отрицательного воздействия на кормление, плодовитость, вес яйца, толщину яичной скорлупы и другие репродуктивные параметры. [ 31 ]
История
[ редактировать ]Фурановые жирные кислоты были впервые обнаружены в 1966 году Л. Дж. Моррисом и его коллегами в составе масла, полученного из семян Exocarpus cupressiformis ( растение типа сандалового дерева ). [ 32 ] Спустя годы другие методы анализа показали, что фурановая жирная кислота 9,12-эпоксиоктадека-9,11-диеновая кислота на самом деле не содержится в масле Exocarpus cupressiformis, как описано Моррисом. Вместо этого он образовался во время подготовки проб, которую Моррис и его коллеги использовали для хроматографии с серебром путем окисления гидроксижирных кислот в результате переэтерификации, катализируемой основаниями. [ 33 ] В 1974 году фурановые жирные кислоты были впервые идентифицированы у щуки (Esox lucius) Робертом Л. Глассом и его коллегами с помощью связанной газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ-МС). [ 5 ] [ 34 ]
Литература
[ редактировать ]- Н. Хинрихсен: «Синтез и анализ фурановых жирных кислот». Диссертация, Гамбургский университет, 2009 г., ISBN 3-86853-028-2
- Дембицкий В.М.; Резанка, Т. (1996). «Фурановые жирные кислоты некоторых солоноватых беспозвоночных Каспийского моря». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B: Биохимия и молекулярная биология . 114 (3): 317–320. дои : 10.1016/0305-0491(96)00063-6 .
- Принсеп, MR; Блант, Дж.В.; Манро, Миннесота (1994). «Выделение фурановой жирной кислоты (8Z,11Z,14Z,17Z)-3,6-эпоксиэйкоз-3,5,8,11,14,17-гексеновой кислоты из новозеландской губки Hymeniacidon hauraki». Джей Нэт Прод . 57 (11): 1557–9. дои : 10.1021/np50113a014 . ПМИД 7853004 .
- Валь, HG (1988). «Важность фурановых жирных кислот в качестве ингредиентов препаратов рыбьего жира». Лабораторный журнал ГИТ . 4 :368-372.
- Исии, К; Окадзима, Х; Окада, Ю; Ватанабэ, Х (1988). «Исследование фурановых жирных кислот фосфолипидов икры лососей». Дж. Биохим . 103 (5): 836–9. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a122356 . ПМИД 3182753 .
- Спителлер, Г. (1987). «Фурановые жирные кислоты». Новости химии, техники и лабораторий . 35 (12): 1240–1243. дои : 10.1002/nadc.19870351204 .
- Ран, Швейцария; и др. (1979). «Синтез природных фурановых жирных кислот». Журнал органической химии . 44 (19): 3420–3424. дои : 10.1021/jo01333a036 .
- Стекло, РЛ; Крик, Т.П.; Сэнд, ДМ; Ран, Швейцария; Шленк, Х (1975). «Фураноидные жирные кислоты из липидов рыб». Липиды . 10 (11): 695–702. дои : 10.1007/bf02532763 . ПМИД 1196019 . S2CID 4052488 .
- Р. Йонсдоттир, П. Хамагути, Г. Олафсдоттир, Т. Ван: «Антиоксиданты из исландских морских источников». (PDF-файл; 429 КБ), май 2010 г.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ С. Гёклер: «Метаболизм и генетическая токсичность фурановых жирных кислот, а также их влияние на клеточные мембраны in vitro» . Диссертация, Университет Карлсруэ, 2009 г.
- ^ Сэнд, ДМ; Шленк, Х; Тома, Х; Спителлер, Г. (1983). «Катаболизм рыбных фурановых жирных кислот в урофурановые кислоты у крыс». Биохим Биофиз Акта . 751 (3): 455–61. дои : 10.1016/0005-2760(83)90306-5 . ПМИД 6849955 .
- ^ Гут, Х.; Грош, В. (1992). «Фурановые жирные кислоты в сливочном и сливочном масле». Журнал пищевых исследований и исследований . 194 (4): 360–362. дои : 10.1007/BF01193220 . S2CID 83109872 .
- ^ Ханнеманн, К; Пухта, В; Саймон, Э; Зиглер, Х; Зиглер, Г; Спителлер, Г. (1989). «Распространенное явление фурановых жирных кислот в растениях». Липиды . 24 (4): 296–298. дои : 10.1007/BF02535166 . ПМИД 2755307 . S2CID 4061080 .
- ^ Jump up to: а б Р. Помпицци: «Фурановые жирные кислоты как предшественники вкусоароматических веществ» . Диссертация, ETH Zurich, 1999.
- ^ Горст-Оллман, CP; и др. (1988). « Исследования происхождения фурановых жирных кислот (F-кислот). В». Липиды . 23 (11): 1032–1036. дои : 10.1007/BF02535648 . ПМИД 3237002 . S2CID 4031863 .
- ^ Герхард Шпителлер (1987), «Фурановые жирные кислоты», Новости химии, технологии и лаборатории (на немецком языке), вып. 35, № 12, стр. 1240–1243, номер документа : 10.1002/nadc.19870351204.
- ^ Jump up to: а б с Спителлер, Г. (2005). « Фурановые жирные кислоты: возникновение, синтез и реакции. Являются ли фурановые жирные кислоты ответственными за кардиопротекторный эффект рыбной диеты?» В . Липиды . 40 (8): 755–771. дои : 10.1007/s11745-005-1438-5 . ПМИД 16296395 . S2CID 4043362 .
- ^ Саймон Гёклер (2009), Метаболизм и генетическая токсичность фурановых жирных кислот, а также их влияние на клеточные мембраны in vitro (диссертация) (на немецком языке), Карлсруэ: Университет Карлсруэ, с. 11, нбн:де:шб:90-1060301013696247
- ^ Jump up to: а б с Бойер, РФ; Литтс, Д; Костишак, Дж; Видесундера, Колорадо; Ганстон, Флорида (1979). «Действие липоксигеназы-1 на производные фурана». Химическая физика липидов . 25 (3): 237–46. дои : 10.1016/0009-3084(79)90109-9 . ПМИД 119581 .
- ^ Исии, К.; и др. (1988). « Состав фурановых жирных кислот раков». В . Липиды . 23 (7): 694–700. дои : 10.1007/BF02535671 . ПМИД 27520122 . S2CID 4045198 .
- ^ Розенблат, Г.; и др. (1993). «Ингибирование бактериальной уреазы путем автоокисления продуктов метилового эфира жирных кислот фурана C-18». Журнал Американского общества нефтехимиков . 70 (5): 501–505. дои : 10.1007/BF02542584 . S2CID 85295211 .
- ^ А. Батна и Г. Шпителлер: «Окисление фурановых жирных кислот соевой липоксигеназой-1 в присутствии линолевой кислоты». В: Химия и физика липидов , 1994; 70, С. 179–185, 8033289.
- ^ Батна, А; Спителлер, Г. (1994). «Влияние соевой липоксигеназы-1 на фосфатидилхолины, содержащие фурановые жирные кислоты». Липиды . 29 (6): 397–403. дои : 10.1007/bf02537308 . ПМИД 8090060 . S2CID 4014848 .
- ^ Вернер Грош (26 ноября 2010 г.). «Секрет аромата чая» (PDF) . Teeverband.de (на немецком языке). Немецкий институт чая. Архивировано из оригинала (PDF; 98 КБ) 18 апреля 2016 г. Проверено 20 февраля 2017 г.
- ^ В. Грош и др.: Учебник пищевой химии, Verlag Springer, 2007, ISBN 3-540-73201-2 , С. 987. [1] , с. 987, в Google Книгах.
- ^ Яндке, Иоахим; Шмидт, Йохен; Шпителлер, Герхард (1988). « О поведении F-кислот при окислении липоксидазой в присутствии SH-содержащих соединений В». «Анналы химии» Либиха . 1988 : 29–34. дои : 10.1002/jlac.198819880107 .
- ^ Спителлер, Г. (2008). «Пероксильные радикалы являются важными реагентами на стадиях окисления реакции Майяра, приводящих к образованию конечных продуктов гликирования». Энн, Нью-Йоркская академия наук . 1126 (1): 128–33. Бибкод : 2008NYASA1126..128S . дои : 10.1196/анналы.1433.031 . ПМИД 18448806 . S2CID 10696198 .
- ^ Окада, Ю; Канеко, М; Окадзима, Х (1996). «Активность природных фурановых жирных кислот по улавливанию гидроксильных радикалов» . Биол Фарм Булл . 19 (12): 1607–10. дои : 10.1248/bpb.19.1607 . ПМИД 8996648 .
- ^ Окада, Ю; Окамджима, Х; Тераучи, М; Кониси, Х; Лю, ИМ; Ватанабэ, Х (1990). «[Ингибирующее действие встречающихся в природе фурановых жирных кислот на гемолиз эритроцитов, индуцированный синглетным кислородом]» . Якугаку Засси . 110 (9): 665–72. дои : 10.1248/yakushi1947.110.9_665 . ПМИД 2175788 .
- ^ Уайт, округ Колумбия; и др. (2005). «Фосфолипидные фурановые жирные кислоты и убихинон-8: липидные биомаркеры, которые могут защищать штаммы dehalococcoides от свободных радикалов» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (12): 8426–8433. Бибкод : 2005ApEnM..71.8426W . дои : 10.1128/АЕМ.71.12.8426-8433.2005 . ПМЦ 1317454 . ПМИД 16332831 .
- ^ Шпителлер, Г. (2007). «Важная роль процессов перекисного окисления липидов в старении и возрастных заболеваниях». Мол Биотехнолог . 37 (1): 5–12. дои : 10.1007/s12033-007-0057-6 . ПМИД 17914157 . S2CID 28103222 .
- ^ Г.Г. Хабермель и др. химии натуральных продуктов Springer, 2008 г., Издательство ISBN 3-540-73732-4 , С. 566 [2] , с. 566, в Google Книгах.
- ^ Э. Боддерас: «Сказка о хорошем жире» . В: Die Welt , 30 мая 2010 г.
- ^ Боддерас, Эльке (31 мая 2010 г.). «Жиры Омега-3 не полезнее сала» . Мир Онлайн . Проверено 5 августа 2012 г.
- ^ Кромхаут, Д; Гилтай, Э.Дж.; Гелейнсе, Дж. М. (2010). «n-3 жирные кислоты и сердечно-сосудистые события после инфаркта миокарда» . N Engl J Med . 363 (21): 2015–26. дои : 10.1056/NEJMoa1003603 . ПМИД 20929341 .
- ^ Дебора Пачетти, Франческа Альберти, Эмануэле Бозелли, Натале Дж. Фрега (2010), «Характеристика фурановых жирных кислот в адриатической рыбе», Food Chemistry , vol. 122, нет. 1, стр. 209–215, номер документа : 10.1016/j.foodchem.2010.02.059.
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Маркаверич, Б.М.; Алехандро, Массачусетс; Маркаверич, Д; Зитцов, Л; Касахуна, Н.; Камарао, Н.; Хилл, Дж; Бхирдо, К; Вера, Р; Терк, Дж; Кроули, младший (2002). «Идентификация агента, нарушающего эндокринную систему, из кукурузы с митогенной активностью». Биохимия Биофиз Рес Коммьюнити . 291 (3): 692–700. дои : 10.1006/bbrc.2002.6499 . ПМИД 11855846 .
- ^ Jump up to: а б Маркаверич, Б; Мани, С; Алехандро, Массачусетс; Митчелл, А; Маркаверич, Д; Браун, Т; Велес-Триппе, К; Мерчисон, К; О'Мэлли, Б; Вера, Р. (2002). «Новый агент, нарушающий эндокринную систему в кукурузе, обладающий митогенной активностью в клетках рака молочной железы и простаты человека» . Перспектива здоровья окружающей среды . 110 (2): 169–77. дои : 10.1289/ehp.02110169 . ПМЦ 1240732 . ПМИД 11836146 .
- ^ Шеттлер, Т. (2003). « Кукуруза и продукты из нее: источники эндокринных разрушителей». В кн . Перспективы гигиены окружающей среды . 111 (13): А691. дои : 10.1289/ehp.111-a691 . ПМЦ 1241698 . ПМИД 14527857 .
- ^ Jump up to: а б Вильгельмс, КВ; Краус, Джорджия; Шредер, доктор медицинских наук; Ким, JW; Катлер, ЮАР; Расмуссен, Массачусетс; Андерсон, LL; Сканес, CG (2006). «Оценка предполагаемых разрушителей эндокринной системы кукурузного фурана на репродуктивную функцию взрослых самок цыплят» . Поулт Сай . 85 (10): 1795–7. дои : 10.1093/ps/85.10.1795 . ПМИД 17012171 .
- ^ Моррис, LJ; и др. (1966). «Уникальная фураноидная жирная кислота из масла семян экзокарпуса». Буквы тетраэдра . 7 (36): 4249–4253. doi : 10.1016/S0040-4039(00)76045-X .
- ^ Ганстон, Флорида; и др. (1976). «Относительное обогащение фурансодержащих жирных кислот в печени голодающей трески». Журнал Химического общества, Химические коммуникации . 16 (16): 630–631. дои : 10.1039/C3976000630B .
- ^ Стекло, РЛ; Крик, Т.П.; Экхардт, А.Е. (1974). «Новая серия жирных кислот у щуки северной ( Esox lucius )». Липиды . 9 (12): 1004–1008. дои : 10.1007/BF02533826 . ПМИД 4444420 . S2CID 4052146 .