Холина битартрат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Холин (2R , 3R ) -битартрат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2-Гидроксиэтил)триметиламиний водород (2R , 3R ) -тартрат [ 2 ] | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.604 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H19NOC9H19NO7 | |
| Молярная масса | 253.251 g·mol −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок [ 1 ] [ 2 ] |
| Запах | Без запаха или слабый триметиламина. запах [ 1 ] |
| Температура плавления | 147–153 ° C (297–307 ° F; 420–426 К) [ 1 ] [ 2 ] |
| Растворимость | Вода (слегка), этанол (слегка), ДМСО (слегка), метанол (слегка, при нагревании); нерастворим в диэтиловом эфире , хлороформе и бензоле [ 1 ] [ 2 ] |
| Структура | |
| Тетраэдрическая молекулярная геометрия у азота атома | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
От 200 до 400 граммов (по холину, человеческому, по оценкам) [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
|
Другие катионы
|
N , N -диметилэтаноламина битартрат |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Холина битартрат представляет собой органическое соединение с химической формулой [(СН 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COO − . Это белый кристаллический порошок с кислым вкусом. [ 1 ] он гигроскопичен . На воздухе [ 1 ] В современных текстах упоминается холиновая соль природной формы винной кислоты , то есть соль, называемая декстробитартратом холина, (2R,3R)-битартратом холина или L - (+)-битартратом холина.
Химия
[ редактировать ]Холина битартрат представляет собой холиновую соль винной кислоты. Битартрат холина содержит катионы четвертичного аммония ((2-гидроксиэтил)триметиламмоний. [(СН 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + ) и битартрат- анионы ( HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COO − ). Катион четвертичного аммония — катион, в котором все четыре водорода атома аммония заменены органильными группами. [ 3 ] В катионе холина четырьмя заместителями аммония являются три метильные группы ( −CH 3 ) и одну 2-гидроксиэтильную группу ( −СН 2 СН 2 ОН ). Битартрат-анион хиральный (существуют левая, правая и мезоформы битартрата, см. Винная кислота ).
Производство
[ редактировать ]Битартрат холина можно получить химической реакцией триметиламина и с оксидом этилена водой с последующей реакцией с винной кислотой . [ 1 ]
N(CH 3 ) 3 + CH 2 CH 2 O + H 2 O → [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + ОЙ − [(СН 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + ОЙ − + C 4 H 6 O 6 → [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 OH] + С 4 ЧАС 5 О − 6 + ЧАС 2 О
Использование
[ редактировать ]Битартрат холина используется в качестве пищевой добавки , пищевой добавки , питательного вещества и как липотропное соединение. [ 1 ] [ 4 ] Его также используют как лекарство против биполярного расстройства и мании (см.: холин ). [ 1 ] Некоторые проведенные двойные слепые плацебо - контролируемые исследования эффектов лечения битартратом холина против деменции альцгеймеровского типа пациентов предполагают улучшение в некоторых областях когнитивных функций . [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Битартрат холина легко воспламеняется . При сжигании битартрат холина может выделять токсичные газы, такие как окись углерода (CO), диоксид углерода ( CO 2 ) и оксиды азота (NO, НЕТ 2 ). Может бурно реагировать с сильными окислителями . [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ]
Токсичность этого соединения аналогична токсичности самого холина , который довольно низок, и его используют в качестве пищевой добавки . при пероральном приеме Значение LD 50 для человека оценивается в 200–400 граммов (в пересчете на холин). Тем не менее, битартрат холина может быть вредным при попадании через кожу. Может вызвать кожи, глаз и дыхательной системы раздражение может вызвать раздражение желудочно-кишечного тракта . Также . При проглатывании в высоких дозах может возникнуть головокружение , тошнота, рвота и диарея , а также запах тухлой рыбы, возникающий в результате выведения триметиламина из организма (триметиламин является холина метаболитом ). Имеются сообщения о возникновении депрессии или усилении ее симптомов у пациентов, принимавших высокие дозы битартрата холина. При правильном использовании битартрата холина возникновение опасных эффектов маловероятно. [ 1 ] [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д «Холин битартрат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с д и ж https://www.trc-canada.com/prod-img/MSDS/C432640MSDS.pdf
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Соединения четвертичного аммония ». doi : 10.1351/goldbook.Q05003
- ^ «87-67-2 | Битартрат холина | Тартрат холина; Водородный тартрат холина; Тартрат холина (1:1); Соль 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанамина с (2R,3R)-2,3- соль дигидроксибутандиовой кислоты (1:1), 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанамина; [R-(R*,R*)]-2,3-дигидроксибутандиовая кислота (1:1) (2R,3R)-2,3-дигидроксибутандиовая кислота Ион (1-) 2-гидрокси-N,N,N; -триметилэтанаминий ион(1-)-2,3-дигидроксибутандиовой кислоты; 2-Гидрокси-N,N,N-триметилэтанаминий Ион(1-)Холин Битартрат | C₉H₁₉NO₇" |
- ^ «АПА ПсихНет» . psycnet.apa.org .
- ^ Jump up to: а б https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/usp/1133536
- ^ Jump up to: а б https://www.oxfordlabchem.com/msds/(C-02684)%20CHOLINE%20BITARTRATE.pdf