Обработка

В химии очистки обработка относится к серии манипуляций, необходимых для выделения и продукта ( ов) химической реакции . ^{[ 1 ]} Этот термин используется в разговорной речи для обозначения этих манипуляций, которые могут включать:

дезактивация любых непрореагировавших реагентов путем гашения реакции.
охлаждение реакционной смеси или добавление антирастворителя для индуцирования осаждения и сбор или удаление твердых веществ путем фильтрации , декантации или центрифугирования .
изменение протонированного состояния продуктов или примесей путем добавления кислоты или основания.
разделение реакционной смеси на органический и водный слои путем жидкостно-жидкостной экстракции .
удаление растворителей выпариванием .
очистка хроматографией , перегонкой или перекристаллизацией .

Этапы обработки, необходимые для данной химической реакции, могут потребовать одной или нескольких таких манипуляций. Этапы обработки не всегда четко показаны на схемах реакций. В письменных экспериментальных процедурах описываются этапы обработки, но обычно они формально не называются «обработкой».

Примеры

Выделение бензойной кислоты

между Реакция Гриньяра фенилмагнийбромидом ( 1 ) и углекислым газом в виде сухого льда дает сопряженное основание бензойной кислоты ( 2 ). Желаемый продукт, бензойную кислоту ( 3 ), получают следующей обработкой: ^{[ 2 ]}

Реакционной смеси, содержащей реактив Гриньяра, дают нагреться до комнатной температуры на водяной бане, чтобы дать возможность испариться излишкам сухого льда.
Оставшийся реактив Гриньяра гасят добавлением воды.
К реакционной смеси добавляют разбавленную соляную кислоту для протонирования солей бензоата, а также для растворения солей магния. Получают белые твердые вещества нечистой бензойной кислоты.
Бензойную кислоту декантируют для удаления из водного раствора примесей, добавляют еще воды и смесь доводят до кипения, добавляя еще воды, чтобы получить гомогенный раствор.
Раствору дают медленно остыть до комнатной температуры, затем на ледяной бане проводят перекристаллизацию бензойной кислоты.
Кристаллы перекристаллизованной бензойной кислоты собирают на воронке Бюхнера и оставляют сушиться на воздухе с получением чистой бензойной кислоты.

Дегидратация 4-метилциклогексанола

Эта реакция дегидратации дает желаемый алкен ( 3 ) из спирта ( 1 ). Реакцию проводят в дистилляционном аппарате, поэтому образовавшийся алкеновый продукт можно отогнать и собрать по ходу реакции. Вода, образующаяся в результате реакции, а также некоторое количество кислоты будут перегоняться, образуя смесь дистиллятов ( 2 ). Продукт выделяют из смеси путем следующей обработки: ^{[ 3 ]}

К смеси добавляют концентрированный раствор хлорида натрия в воде, известный как соляной раствор, и слоям дают возможность разделиться. Рассол используется для удаления кислоты или воды из органического слоя. В этом примере органический слой представляет собой продукт, который при комнатной температуре представляет собой жидкость.
Нижний водный слой удаляют пипеткой и выбрасывают.
Верхний слой переносят в колбу Эрленмейера, где его обрабатывают безводным сульфатом натрия для удаления остатков воды.
Сульфат натрия отфильтровывают, оставляя чистый жидкий продукт.

Синтез амида

Реакция между вторичным амином ( 1 ) и ацилхлоридом ( 2 ) дает желаемый амид ( 4 ), как показано ниже. Ацилхлорид медленно добавляют к раствору амина и триэтиламина в дихлорметане при 0°С. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение 14 часов. ) выполняются следующие манипуляции Затем с сырой реакционной смесью ( 3 для выделения желаемого продукта: ^{[ 4 ]}

К реакционной смеси добавляют концентрированный раствор бикарбоната натрия. Это будет способствовать миграции примесей и побочных продуктов в водный слой и оставлению продукта в дихлорметане (органическом слое). Водному и органическому слоям дают возможность разделиться. Этот процесс обычно выполняется в делительной воронке .
Водный слой собирают и экстрагируют один раз дихлорметаном.
Органическую фазу собирают и сушат безводным сульфатом натрия.
Твердое вещество отфильтровывают и органический слой концентрируют при пониженном давлении с получением желаемого амида.
Дальнейшая очистка достигается флэш -хроматографией на колонке .

Ссылки

^ Стивенсон, Ангус; Линдберг, Кристин А., ред. (2010). «Обработка». Новый Оксфордский американский словарь (3-е изд.). Издательство Оксфордского университета. ISBN 9780199891535 .
^ Дональд Л. Павиа (2004). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Томсон Брукс/Коул. стр. 312–314. ISBN 0-534-40833-8 .
^ Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Крис, Джордж С.; Энгель, Рэндалл Г. (2011). Малый подход к методам органической лаборатории (3-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул . стр. 179–182. ISBN 978-1-4390-4932-7 .
^ Кайзер, Дэниел; Тески, Кристофер Дж.; Адлер, Полина; Маулид, Нуно (15 ноября 2017 г.). «Хемоселективное межмолекулярное соединение амидов перекрестно-енолятного типа» . Журнал Американского химического общества . 139 (45): 16040–16043. дои : 10.1021/jacs.7b08813 . ISSN 0002-7863 . ПМК 5691317 . ПМИД 29099184 .

[1] Стивенсон, Ангус; Линдберг, Кристин А., ред. (2010). «Обработка». Новый Оксфордский американский словарь (3-е изд.). Издательство Оксфордского университета. ISBN 9780199891535 .

[2] Дональд Л. Павиа (2004). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Томсон Брукс/Коул. стр. 312–314. ISBN 0-534-40833-8 .

[3] Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Крис, Джордж С.; Энгель, Рэндалл Г. (2011). Малый подход к методам органической лаборатории (3-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул . стр. 179–182. ISBN 978-1-4390-4932-7 .

[4] Кайзер, Дэниел; Тески, Кристофер Дж.; Адлер, Полина; Маулид, Нуно (15 ноября 2017 г.). «Хемоселективное межмолекулярное соединение амидов перекрестно-енолятного типа» . Журнал Американского химического общества . 139 (45): 16040–16043. дои : 10.1021/jacs.7b08813 . ISSN 0002-7863 . ПМК 5691317 . ПМИД 29099184 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]