Бензоил-КоА
![]() | |
Имена | |
---|---|
Другие имена
бензоил-S-КоА
S-бензоат-коэнзим А | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 28 Ч 36 Н 7 О 17 П 3 С −4 | |
Молярная масса | 867.60 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Бензоил-КоА представляет собой тиоэфир, полученный из бензойной кислоты и кофермента А. Термин бензоил-КоА также включает различные конъюгаты кофермента А и ароматических карбоновых кислот. Бензоат, ванилин , антраниловая кислота , 4-этилфенол , п-крезол , фенол , анилин , терефталевая кислота , [3-гидроксибензойная кислота и фенилаланин метаболизируются до бензоил-КоА. Кроме того, Предполагается, что коричная кислота , п-кумаровая кислота , феруловая кислота , толуол , кофейная кислота , бензиловый спирт и миндальная кислота обрабатываются аналогичным образом. [ 1 ]
В качестве субстрата для редуктаз.
[ редактировать ]
Бензоил-КоА является субстратом для различных редуктаз: [ 1 ] 4-гидроксибензоил-КоА-редуктаза , бензоил-КоА-редуктаза , бензоил-КоА-3-монооксигеназа , бензоат-КоА-лигаза , 2-альфа-гидрокситаксан 2-О-бензоилтрансфераза , антранилат N-бензоилтрансфераза , бифенилсинтаза , глицин N-бензоилтрансфераза , орнитин N-бензоилтрансфераза и фенилглиоксилатдегидрогеназа (ацилирование) . Бензоил-КоА-редуктаза превращает бензоил-КоА в циклогекс-1,5-диен-1-карбонил-КоА, который подвержен гидролизу, в конечном итоге образуя ацетил-кофермент А. Таким образом, многие ароматические соединения подвергаются биоразложению.
Как донор бензоила
[ редактировать ]Бензоил-КоА представляет собой агент переноса бензоила для биосинтеза гиппуровой кислоты . Бензоил-КоА является субстратом при образовании ксантоноидов в Hypericum androsaemum бензофенонсинтазой малонил , конденсирующей молекулу бензоил-КоА с тремя -КоА , образуя 2,4,6-тригидроксибензофенон. Это промежуточное соединение впоследствии преобразуется бензофенон-3'-гидроксилазой, монооксигеназой цитохрома P450 , что приводит к образованию 2,3',4,6-тетрагидроксибензофенона. [ 2 ]
Бензоил-КоА является субстратом бензоил-КоА-редуктазы. Этот фермент частично отвечает за восстановительную деароматизацию арильных соединений, опосредованную бактериями в анаэробных условиях. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Портер, AW; Янг, Л.Ю. (2014). «Бензоил-КоА, универсальный биомаркер анаэробной деградации ароматических соединений». Достижения прикладной микробиологии . 88 : 167–203. дои : 10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X . ISBN 978-0-12-800260-5 . ПМИД 24767428 .
- ^ Альтернативные пути биосинтеза ксантона в клеточных культурах Hypericum androsaemum L. Вернер Шмидт и Людгер Бирхьюс, Письма FEBS, том 420, выпуски 2–3, 29 декабря 1997 г., страницы 143–146 , два : 10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- ^ Матиас Болл, Георг Фукс, Иоганн Хайдер «Анаэробное окисление ароматических соединений и углеводородов» Текущее мнение по химической биологии, 2002 г., том 6, стр. 604–611. два : 10.1016/S1367-5931(02)00375-7