1,9-пиразолоантрон

1,9-пиразолоантрон
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Dibenzo [ CD , G ] индазол-6 (2 часа ) -он
	Другие имена Anthra [1,9- CD ] Pyrazol-6 (2 H ) -он; Пиразолантрон; Пиразолеантрон; SP 600125; CI 70300; NSC 75890
Идентификаторы
Номер CAS	129-56-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 90695 ;
Химический	Chembl7064 ;
Chemspider	8201 ;
Наркоман	DB01782 ;
Echa Infocard	100.004.506
ЕС номер	204-955-6 ;
Iuphar/bps	5273 ;
PubChem CID	8515 ;
НЕКОТОРЫЙ	1TW30Y2766 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2040525 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 14 H 8 N 2
Молярная масса	220.231 g·mol −1
Появление	желтый
Плотность	1,463 г см −3
Точка плавления	281 до 282 ° C (от 538 до 540 ° F; 554 до 555 K)
Растворимость в воде	нерастворимый
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

1,9-пиразолоантрон -это химическое соединение, которое является производным антрона . Он используется в биохимических исследованиях в качестве ингибитора C -Jun N-концевых киназ (JNK). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Производные 1,9-пиразолоантрона имеют различные биологические активности. Например, 5- (аминоалкильные) амино-производные были исследованы как противоопухолевые агенты. ^{[ 3 ]}

Синтез

1,9-пиразолоантрон может быть синтезирован конденсацией 2 с -хлорантрахинона безводным гидразином в пиридине при 100 ° C. Очистка достигается путем превращения в N -ацетил -производное, которое кристаллизуется из уксусной кислоты , с последующим гидролизом ацетильной группы с гидроксидом аммония в метаноле .

Ссылки

^ Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). «Сигнальный путь C-Jun N-концевой протеинкиназы опосредует активацию BAX и последующий апоптоз нейронов посредством взаимодействия с BIM после переходной фокальной церебральной ишемии» . J. Neurosci . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/jneurosci.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200 .
^ Беннетт, Бл; Сасаки, DT; Мюррей, BW; О'Лири, ЕС; Саката, ул.; Сюй, W.; Лейстен, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Мэннинг, Am; Андерсон, DW (2001). «SP600125, ингибитор антрапиразолона Jun N-концевой киназы» . Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681–13686. Bibcode : 2001pnas ... 9813681b . doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101 . PMID 11717429 .
^ Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). «5-[(аминоалкил) амино] -замещенная антра [1,9-CD] пиразол-6 (2H)-как новые противоопухолевые агенты. Синтез и биологическая оценка». J. Med. Химический 27 (3): 253–5. doi : 10.1021/jm00369a002 . PMID 6699870 .

[1] Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). «Сигнальный путь C-Jun N-концевой протеинкиназы опосредует активацию BAX и последующий апоптоз нейронов посредством взаимодействия с BIM после переходной фокальной церебральной ишемии» . J. Neurosci . 24 (36): 7879–87. doi : 10.1523/jneurosci.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200 .

[2] Беннетт, Бл; Сасаки, DT; Мюррей, BW; О'Лири, ЕС; Саката, ул.; Сюй, W.; Лейстен, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Мэннинг, Am; Андерсон, DW (2001). «SP600125, ингибитор антрапиразолона Jun N-концевой киназы» . Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681–13686. Bibcode : 2001pnas ... 9813681b . doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101 . PMID 11717429 .

[3] Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). «5-[(аминоалкил) амино] -замещенная антра [1,9-CD] пиразол-6 (2H)-как новые противоопухолевые агенты. Синтез и биологическая оценка». J. Med. Химический 27 (3): 253–5. doi : 10.1021/jm00369a002 . PMID 6699870 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]