Пластохинон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-Диметил-5-[(2 E , 6' E , 10 E , 14 E , 18 E , 22 E , 26 E , 30 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35-нонаметилгексатриаконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34-нонаен-1-ил]циклогекса-2, 5-диен-1,4-дион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 53 Н 80 О 2 | |
| Молярная масса | 749.221 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
1,4-бензохинонхинон , кофермент Q10 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пластохинон ( PQ ) — терпеноид - хиноновая ( меротерпеноидная ) молекула, участвующая в цепи переноса электронов в светозависимых фотосинтеза реакциях . Наиболее распространенная форма пластохинона, известная как PQ-A или PQ-9, представляет собой молекулу 2,3-диметил-1,4- бензохинона с боковой цепью из девяти изопренильных единиц. Существуют и другие формы пластохинона, например, с более короткими боковыми цепями, такие как PQ-3 (который имеет 3 изопренильных боковых единицы вместо 9), а также аналоги, такие как PQ-B, PQ-C и PQ-D, которые отличаются в их боковых цепях. [ 1 ] Бензохиноновая и изопренильная единицы неполярны , закрепляя молекулу во внутренней части липидного бислоя , где гидрофобные хвосты. обычно находятся [ 1 ]
Пластохиноны очень структурно схожи с убихиноном или коферментом Q10 , отличаясь длиной изопренильной боковой цепи, заменой метоксигрупп метильными группами и удалением метильной группы во 2-м положении у хинона. Как и убихинон, он может иметь несколько степеней окисления: пластохинон, пластосемихинон (нестабильный) и пластохинол , который отличается от пластохинона наличием двух гидроксильных групп вместо двух карбонильных групп . [ 2 ]
Пластохинол, восстановленная форма, также действует как антиоксидант, уменьшая активные формы кислорода , некоторые из которых образуются в результате фотосинтетических реакций, которые могут повредить клеточную мембрану. [ 3 ] Одним из примеров того, как он это делает, является реакция с супероксидами с образованием перекиси водорода и пластосемихинона. [ 3 ]
Приставка пласто- означает либо пластиду , либо хлоропласт , указывая на его расположение внутри клетки. [ 4 ]
Роль в фотосинтезе
[ редактировать ]
Роль, которую пластохинон играет в фотосинтезе, точнее в светозависимых реакциях фотосинтеза, заключается в роли мобильного переносчика электронов через мембрану тилакоида . [ 2 ]
Пластохинон восстанавливается, когда он принимает два электрона от фотосистемы II и два катиона водорода ( H + ) из стромы хлоропласта, образуя при этом пластохинол (PQH 2 ). Он переносит электроны дальше по цепи переноса электронов к пластоцианину , подвижному водорастворимому переносчику электронов, через цитохрома b 6 f . белковый комплекс [ 2 ] Белковый комплекс цитохрома b6f дисков катализирует перенос электронов между пластохиноном и пластоцианином, а также транспортирует два протона в просвет тилакоидных . [ 2 ] Этот перенос протона образует электрохимический градиент, который используется АТФ-синтазой в конце светозависимых реакций для образования АТФ из АДФ и Pi . [ 2 ]
Внутри фотосистемы II
[ редактировать ]Пластохинон обнаружен в фотосистеме II в двух специфических сайтах связывания, известных как Q A и Q B . Пластохинон в Q A , первичном сайте связывания, очень прочно связан по сравнению с пластохиноном в Q B , вторичном сайте связывания, который гораздо легче удалить. [ 5 ] Q A переносится только один электрон, поэтому ему приходится дважды передать электрон Q B , прежде чем Q B сможет забрать два протона из стромы и заменить его другой молекулой пластохинона. Протонированный Q B затем присоединяется к пулу свободных молекул пластохинона в мембране тилакоида. [ 2 ] [ 5 ] Свободные молекулы пластохинона в конечном итоге передают электроны водорастворимому пластоцианину, чтобы продолжить светозависимые реакции. [ 2 ] В фотосистеме II имеются дополнительные сайты связывания пластохинона (QC и , возможно, QD ) , но их функция и/или существование полностью не выяснены. [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Пара-гидроксифенилпируват синтезируется из тирозина , а соланезилдифосфат синтезируется по пути MEP/DOXP . Гомогентизат образуется из п-гидроксифенилпирувата, который затем объединяется с соланезилдифосфатом посредством реакции конденсации . Полученный промежуточный продукт, 2-метил-6-соланил-1,4-бензохинол, затем метилируют с образованием конечного продукта, пластохинола-9. [ 1 ] Этот путь используется у большинства фотосинтезирующих организмов, таких как водоросли и растения. [ 1 ] Однако цианобактерии , по-видимому, не используют гомогентизат для синтеза пластохинола, что, возможно, приводит к пути, отличному от показанного ниже. [ 1 ]
Производные
[ редактировать ]Некоторые производные, предназначенные для проникновения через мембраны митохондриальных клеток ( SkQ1 (пластохинонил-децил-трифенилфосфоний), SkQR1 ( родаминсодержащий аналог SkQ1), SkQ3 ), обладают антиоксидантной и протонофорной активностью. [ 6 ] SkQ1 был предложен в качестве средства против старения с возможным уменьшением возрастных проблем со зрением благодаря его антиоксидантной способности. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Эта антиоксидантная способность обусловлена как его антиоксидантной способностью восстанавливать активные формы кислорода (полученными из части молекулы, содержащей пластохинонол), которые часто образуются внутри митохондрий, так и его способностью увеличивать ионный обмен через мембраны (полученной из части молекула, содержащая катионы, способные растворяться внутри мембран). [ 9 ] В частности, было показано, что SkQ1, как и пластохинол, удаляет супероксиды как внутри клеток (in vivo), так и снаружи клеток (in vitro). [ 10 ] SkQR1 и SkQ1 также были предложены в качестве возможного способа лечения проблем с мозгом, таких как болезнь Альцгеймера, из-за их способности потенциально устранять повреждения, вызванные бета-амилоидом . [ 9 ] Кроме того, SkQR1 был показан как способ уменьшить проблемы, вызванные травмой головного мозга, благодаря его антиоксидантным способностям, которые помогают предотвратить сигналы гибели клеток за счет уменьшения количества активных форм кислорода, поступающих из митохондрий. [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Новицка, Беатриче; Крук, Ежи (01 сентября 2010 г.). «Происхождение, биосинтез и функция изопреноидных хинонов» . Биохимия и биофизика Acta (BBA) - Биоэнергетика 1797 (9): 1587–1605. дои : 10.1016/j.bbabio.2010.06.007 . ISSN 0006-3002 . ПМИД 20599680 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Тихонов, Александр Н. (01 августа 2014 г.). «Комплекс цитохрома b6f на перекрестке путей фотосинтетического транспорта электронов». Физиология и биохимия растений . 81 : 163–183. дои : 10.1016/j.plaphy.2013.12.011 . ISSN 1873-2690 . ПМИД 24485217 .
- ^ Jump up to: а б Мубаракшина Мария Михайловна; Иванов, Борис Н. (01 октября 2010 г.). «Производство и удаление активных форм кислорода в пластохиноновом пуле мембран тилакоидов хлоропластов». Физиология Плантарум . 140 (2): 103–110. дои : 10.1111/j.1399-3054.2010.01391.x . ISSN 1399-3054 . ПМИД 20553418 .
- ^ http://dictionary.reference.com/browse/Plastoquinone Определение пластохинона
- ^ Jump up to: а б с Ламбрева, Майя Д.; Руссо, Даниэла; Полтичелли, Фабио; Сконьямильо, Вивиана; Антоначчи, Амина; Зобнина, Вероника; Кампи, Гаэтано; Ри, Джузеппина (2014). «Структура / функция / динамика сайтов связывания пластохинона фотосистемы II» . Современная наука о белках и пептидах . 15 (4): 285–295. дои : 10.2174/1389203715666140327104802 . ISSN 1875-5550 . ПМК 4030317 . ПМИД 24678671 .
- ^ Ф. Ф. Северина; И. И. Северина; Ю.Н. Антоненко; Т. Рокитская; Д.А. Черепановb; Э. Н. Моховаа; М.Ю. Высокиха; А.В. Пустовидкоа; О.В. Маркова; Л.С. Ягужинский; Г.А. Коршунова; Н.В. Сумбатяна; М.В. Скулачева; В.П. Скулачева (2009). «Проникающая пара катион/анион жирной кислоты как протонофор, нацеленный на митохондрии» . Учеб. Натл. акад. наук. ОЛЕНЬ . 107 (2): 663–8. дои : 10.1073/pnas.0910216107 . ПМЦ 2818959 . ПМИД 20080732 .
- ^ Skulachev, Владимир П.; Anisimov, Владимир Н.; Антоненко, Юри Н.; Бакеева, Лора Е.; Черняк, Борис V.; Ерицев, Valery P.; Филенко, Олег Ф.; Калинина, Наталья I.; Капелко, Valery I.; Колосова, Наталья Г.; Kopnin, Boris P.; Коршунова, Галина А.; Lichinitser, Mikhail R.; Обухова, Лидия А.; Пасюкова, Элена Г.; Писаренко, Олег И.; Roginsky, Vitaly A.; Ruuge, Enno K.; Сенин, Иван I.; Severina, Inna I.; Skulachev, Maxim V.; Spivak, Irina M.; Tashlitsky, Vadim N.; Ткачук, Всеволод A.; Высоких, Михайл Ю.; Yaguzhinsky, Lev S.; Зоров, Дмитрий Б. (2008). "An attempt to prevent senescence: A mitochondrial approach" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 1787 (5): 437-461. doi : 10.1016/j.bbabio.2008.12.008 . PMID 19159610 .
- ^ http://protein.bio.msu.ru/biokhimiya/contents/v73/pdf/bcm_1329.pdf Производные пластохинона, нацеленные на митохондрии, как инструменты для прерывания выполнения программы старения. 5. SkQ1 продлевает продолжительность жизни и предотвращает развитие признаков старения. Анисимов и др. 2008 год
- ^ Jump up to: а б с Исаев, НК; Стельмашук, Е.В.; Стельмашук, НН; Шаронова И.Н.; Скребицкий, В.Г. (01.03.2013). «Старение мозга и митохондриально-направленные пластохиноновые антиоксиданты SkQ-типа». Биохимия. Биохимия . 78 (3): 295–300. дои : 10.1134/S0006297913030127 . ISSN 1608-3040 . ПМИД 23586724 . S2CID 10787334 .
- ^ Chistyakov, V. A.; Prazdnova, E. V.; Gutnikova, L. V.; Sazykina, M. A.; Sazykin, I. S. (July 2012). "Superoxide scavenging activity of plastoquinone derivative 10-(6'-plastoquinonyl)decyltriphenylphosphonium (SkQ1)". Biochemistry. Biokhimiia . 77 (7): 776–778. doi : 10.1134/S0006297912070103 . ISSN 1608-3040 . PMID 22817541 . S2CID 17313702 .
- ^ Isaev, N. K.; Novikova, S. V.; Stelmashook, E. V.; Barskov, I. V.; Silachev, D. N.; Khaspekov, L. G.; Skulachev, V. P.; Zorov, D. B. (September 2012). "Mitochondria-targeted plastoquinone antioxidant SkQR1 decreases trauma-induced neurological deficit in rat". Biochemistry. Biokhimiia . 77 (9): 996–999. doi : 10.1134/S0006297912090052 . ISSN 1608-3040 . PMID 23157258 . S2CID 11913685 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Пластохиноны История, спектры поглощения и аналоги.