Изопрен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Изопрен
| |||
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метилбута-1,3-диен | |||
| Другие имена
2-Метил-1,3-бутадиен
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.040 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 8 | |||
| Молярная масса | 68.12 g/mol | ||
| Плотность | 0,681 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -143,95 ° C (-227,11 ° F; 129,20 К) | ||
| Точка кипения | 34,067 ° С (93,321 ° F; 307,217 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Изопрен , или 2-метил-1,3-бутадиен , представляет собой распространенное летучее органическое соединение с формулой CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2 . В чистом виде это бесцветная летучая жидкость. Его производят многие растения и животные. [ 1 ] (включая человека) и его полимеры являются основным компонентом натурального каучука . К. Г. Уильямс назвал это соединение в 1860 г. после получения его в результате пиролиза натурального каучука; он правильно вывел эмпирическую формулу C 5 H 8 . [ 2 ] [ 3 ]
Природные явления
[ редактировать ]
Изопрен производят и выделяют многие виды деревьев (основными производителями являются дубы , тополя , эвкалипты и некоторые бобовые). Ежегодное производство выбросов изопрена растительностью составляет около 600 миллионов метрических тонн , половина из которых приходится на тропические широколиственные деревья, а остальная часть - главным образом на кустарники . [ 4 ] Это примерно эквивалентно выбросам метана и составляет около трети всех углеводородов, выбрасываемых в атмосферу. В лиственных лесах изопрен составляет примерно 80% выбросов углеводородов. Хотя их вклад невелик по сравнению с деревьями, микроскопические и макроскопические водоросли также производят изопрен. [ 5 ]
Растения
[ редактировать ]Изопрен вырабатывается по метилэритрит-4-фосфатному пути (путь MEP, также называемый немевалонатным путем ) в хлоропластах растений. Один из двух конечных продуктов пути MEP, диметилаллилпирофосфат (DMAPP), расщепляется ферментом изопренсинтазой с образованием изопрена и дифосфата. Следовательно, ингибиторы, блокирующие путь MEP, такие как фосмидомицин , также блокируют образование изопрена. Выбросы изопрена резко возрастают с температурой и достигают максимума примерно при 40 °C. Это привело к появлению гипотезы о том, что изопрен может защищать растения от теплового стресса (гипотеза термотолерантности, см. ниже). Выделение изопрена также наблюдается у некоторых бактерий, и считается, что это происходит в результате неферментативного расщепления DMAPP. Глобальный выброс изопрена растениями оценивается в 350 миллионов тонн в год. [ 6 ]
Регулирование
[ редактировать ]Выбросы изопрена в растениях контролируются как наличием субстрата (DMAPP), так и активностью фермента (изопренсинтазы). В частности, зависимость эмиссии изопрена от света, CO 2 и O 2 контролируется доступностью субстрата, тогда как температурная зависимость эмиссии изопрена регулируется как уровнем субстрата, так и активностью фермента.
Человек и другие организмы
[ редактировать ]Изопрен является наиболее распространенным углеводородом, который можно обнаружить в дыхании человека. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Предполагаемая скорость образования изопрена в организме человека составляет 0,15 мкмоль /(кг·ч), что эквивалентно примерно 17 мг/день для человека весом 70 кг. Изопрен, выдыхаемый человеком, образуется в результате липолитического метаболизма холестерина в пероксисомах скелетных мышц, а ген IDI2 действует как определяющий фактор производства. [ 10 ] Из-за отсутствия гена IDI2 такие животные, как свиньи и афалина, не выдыхают изопрен.
Изопрен в низких концентрациях часто встречается во многих продуктах питания. Многие виды почвенных и морских бактерий, такие как Actinomycetota , способны разлагать изопрен и использовать его в качестве источника топлива.
Биологические роли
[ редактировать ]Выбросы изопрена, по-видимому, являются механизмом, который деревья используют для борьбы с абиотическими стрессами . [ 11 ] В частности, было показано, что изопрен защищает от умеренного теплового стресса (около 40 °C). Он также может защитить растения от сильных колебаний температуры листьев. Изопрен входит в состав клеточных мембран и помогает стабилизировать их в ответ на тепловой стресс.
Изопрен также придает устойчивость к активным формам кислорода. [ 12 ] Количество изопрена, высвобождаемого из растений, излучающих изопрен, зависит от массы листьев, площади листьев, освещенности (особенно плотности потока фотосинтетических фотонов или PPFD) и температуры листьев. Таким образом, в ночное время листья деревьев выделяют мало изопрена, тогда как дневные выбросы, как ожидается, будут значительными в жаркие и солнечные дни и достигают 25 мкг/(г массы сухих листьев)/час у многих пород дуба. [ 13 ]
изопреноиды
[ редактировать ]Изопреновый скелет можно найти в встречающихся в природе соединениях, называемых терпенами и терпеноидами (кислородными терпенами), которые вместе называются изопреноидами. Эти соединения не образуются из самого изопрена. Вместо этого предшественником изопреновых единиц в биологических системах является диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP). Слово «изопрены» во множественном числе иногда используется для обозначения терпенов в целом.
Примеры изопреноидов включают каротин , фитол , ретинол ( витамин А ), токоферол ( витамин Е ), долихолы и сквален . Гем А имеет изопреноидный хвост, а ланостерол , предшественник стерола у животных, происходит из сквалена и, следовательно, из изопрена. Функциональными единицами изопрена в биологических системах являются диметилаллилпирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP), которые используются в биосинтезе встречающихся в природе изопреноидов, таких как каротиноиды , хиноны , производные ланостерола (например, стероиды) и пренильные цепи некоторых соединения (например, фитоловая цепь хлорофилла). Изопрены используются в монослое клеточной мембраны многих архей , заполняя пространство между головными группами тетраэфира диглицерина. Считается, что это повышает структурную устойчивость к суровым условиям, в которых обитает множество архей.
Точно так же натуральный каучук состоит из линейных полиизопреновых цепей с очень высокой молекулярной массой и других природных молекул. [ 14 ]
Промышленное производство
[ редактировать ]наиболее доступен в промышленности как побочный продукт термического крекинга нафты Изопрен или нефти, как побочный продукт при производстве этилена . Ежегодно производится около 800 000 метрических тонн. Около 95% производимого изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена — синтетической версии натурального каучука . [ 14 ]
Натуральный каучук состоит в основном из полицис-изопрена с молекулярной массой от 100 000 до 1 000 000 г/моль. Обычно натуральный каучук содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические материалы. Некоторые источники натурального каучука, называемые гуттаперчей , состоят из транс-1,4-полиизопрена, структурного изомера , который имеет схожие, но не идентичные свойства. [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Гревилл Уильямс, К. (1860). «Об изопрене и каушине». Труды Лондонского королевского общества . 10 : 516–519. JSTOR 111688 .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шарки Т.Д. (1996). «Синтез изопрена растениями и животными». Стараться . 20 (2): 74–8. дои : 10.1016/0160-9327(96)10014-4 . ПМИД 8690002 .
- ^ Уильямс К.Г. (1860). «Об изопрене и каухине» . Труды Лондонского королевского общества . 10 : 516–519. дои : 10.1098/rspl.1859.0101 . S2CID 104233421 .
- ^ Лоадман М.Дж. (06 декабря 2012 г.). Анализ каучука и резиноподобных полимеров . Спрингер. п. 10. ISBN 9789401144353 .
- ^ Гюнтер А., Карл Т., Харли П., Видинмайер С., Палмер П.И., Герон С. (2006). «Оценки глобальных наземных выбросов изопрена с использованием МЕГАН (Модель выбросов газов и аэрозолей из природы)» . Химия и физика атмосферы . 6 (11): 3181–3210. Бибкод : 2006ACP.....6.3181G . дои : 10.5194/acp-6-3181-2006 . hdl : 20.500.11820/429435d3-e131-45e2-8bba-42a3d552cc59 .
- ^ Джонстон А., Кромби А.Т., Эль Хаванд М., Симс Л., Уайтед ГМ, МакГенити Т.Дж., Колин Мюррелл Дж. (сентябрь 2017 г.). «Идентификация и характеристика бактерий, разлагающих изопрен, в устьевой среде» . Экологическая микробиология . 19 (9): 3526–3537. дои : 10.1111/1462-2920.13842 . ПМК 6849523 . ПМИД 28654185 .
- ^ «Выбросы изопрена, версия 2021» . Emissions.aeronomie.be . Проверено 26 сентября 2022 г.
- ^ Гельмонт Д., Стейн Р.А., Мид Дж.Ф. (апрель 1981 г.). «Изопрен – основной углеводород в дыхании человека». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 99 (4): 1456–60. дои : 10.1016/0006-291X(81)90782-8 . ПМИД 7259787 .
- ^ Кинг Дж., Коц Х., Унтеркофлер К., Мохальски П., Купферталер А., Тешль Г. и др. (декабрь 2010 г.). «Физиологическое моделирование динамики изопрена в выдыхаемом воздухе». Журнал теоретической биологии . 267 (4): 626–37. arXiv : 1010.2145 . Бибкод : 2010JThBi.267..626K . дои : 10.1016/j.jtbi.2010.09.028 . ПМИД 20869370 . S2CID 10267120 .
- ^ Уильямс Дж., Стоннер С., Викер Дж., Краутер Н., Дерстрофф Б., Бурцукидис Е. и др. (май 2016 г.). «Кинозрители воспроизводимо изменяют химический состав воздуха во время фильмов, транслируя выбросы конкретных сцен при дыхании» . Научные отчеты . 6 : 25464. Бибкод : 2016NatSR...625464W . дои : 10.1038/srep25464 . ПМК 4862009 . ПМИД 27160439 .
- ^ Сукул, Притам; Рихтер, Анна; Юнгханс, Кристиан; Шуберт, Йохен К.; Микиш, Вольфрам (30 сентября 2023 г.). «Происхождение изопрена дыхания у человека выявлено с помощью мультиомных исследований» . Коммуникационная биология . 6 (1): 1–12. дои : 10.1038/s42003-023-05384-y . ISSN 2399-3642 . ПМЦ 10542801 .
- ^ Шарки Т.Д., Виберли А.Е., Донохью А.Р. (январь 2008 г.). «Выбросы изопрена растениями: почему и как» . Анналы ботаники . 101 (1): 5–18. дои : 10.1093/aob/mcm240 . ПМК 2701830 . ПМИД 17921528 .
- ^ Викерс С.Э., Посселл М., Кожокариу С.И., Великова В.Б., Лаотаворнкиткул Дж., Райан А. и др. (май 2009 г.). «Синтез изопрена защищает трансгенные растения табака от окислительного стресса». Растение, клетка и окружающая среда . 32 (5): 520–31. дои : 10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x . ПМИД 19183288 .
- ^ Бенджамин М.Т., Судол М., Блох Л., Винер А.М. (1996). «Городские леса с низким уровнем выбросов: таксономическая методология определения уровня выбросов изопрена и монотерпена». Атмосферная среда . 30 (9): 1437–1452. Бибкод : 1996AtmEn..30.1437B . дои : 10.1016/1352-2310(95)00439-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с Греве Х.Х. (2000). «Каучук, 2. Натуральный». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a23_225 . ISBN 978-3527306732 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Будавари С., О'Нил М.Дж., Смит А., Хекеламан П.Е., ред. (1989). Индекс Merck (11-е изд.). Рэуэй, штат Нью-Джерси. США: Merck & Co Inc. ISBN 978-0-911910-28-5 .
- Беккедал Н., Вуд Л.А., Войцеховский М. (1936). «Некоторые физические свойства изопрена» . Журнал исследований Национального бюро стандартов . 17 (6): 883. doi : 10.6028/jres.017.052 .
- Пуассон Н., Канакиду М., Крутцен П.Дж. (2000). «Влияние неметановых углеводородов на химию тропосферы и окислительную способность глобальной тропосферы: результаты трехмерного моделирования». Журнал химии атмосферы . 36 (2): 157–230. Бибкод : 2000JAtC...36..157P . дои : 10.1023/А:1006300616544 . S2CID 94217044 .
- Клейс М., Грэм Б., Вас Г., Ван В., Вермейлен Р., Пашинска В. и др. (февраль 2004 г.). «Образование вторичных органических аэрозолей в результате фотоокисления изопрена». Наука . 303 (5661): 1173–6. Бибкод : 2004Sci...303.1173C . дои : 10.1126/science.1092805 . ПМИД 14976309 . S2CID 19268599 .
- Пирс П.А., Макдаффи С. (1997). «Сезонные темпы выбросов изопрена и сравнение моделей с использованием выбросов всего дерева из белого дуба». Журнал геофизических исследований: Атмосфера . 102 (Д20): 23963–23971. Бибкод : 1997JGR...10223963P . дои : 10.1029/96JD03786 .
- Пёшль У., Фон Кульманн Р., Пуассон Н., Крутцен П.Дж. (2000). «Разработка и взаимное сравнение механизмов окисления конденсированного изопрена для моделирования глобальной атмосферы». Журнал химии атмосферы . 37 (1): 29–52. Бибкод : 2000JAtC...37...29P . дои : 10.1023/A:1006391009798 . S2CID 93419825 .
- Монсон Р.К., Холланд Э.А. (2001). «Потоки биосферных газовых примесей и их контроль над химией тропосферы». Ежегодный обзор экологии и систематики . 32 : 547–576. doi : 10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Отчет о канцерогенах, четырнадцатое издание; Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальная программа токсикологии
- Статья в Science News, описывающая, как изопрен, выделяемый растениями, преобразуется в светорассеивающие аэрозоли. Архивировано 4 июня 2011 г. в Wayback Machine.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|