Гомогентизиновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2,5-Дигидроксифенил)уксусная кислота | |
| Другие имена
Мелановая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.540 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Гомогентизиновая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 168.148 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F; от 423 до 425 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) представляет собой фенольную кислоту, обычно содержащуюся в меде Arbutus unedo (земляничное дерево). [ 1 ] Он также присутствует в бактериальном патогене растений Xanthomonas Campestris pv. фазеолы [ 2 ] а также в дрожжах Yarrowia lipolytica [ 3 ] где это связано с производством коричневых пигментов. Он окислительно димеризуется с образованием гиппосудоровой кислоты , одного из основных компонентов «кровяного пота» гиппопотамов .
Менее известна как меланиновая кислота , название, выбранное Уильямом Праутом .
Патология человека
[ редактировать ]Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, называемого алкаптоном , является результатом сбоя фермента 1,2-диоксигеназы гомогентизиновой кислоты (обычно из-за мутации) в пути деградации тирозина , что, следовательно, связано с алкаптонурией . [ 4 ]
Средний
[ редактировать ]Это промежуточное звено в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин .
На 4-гидроксифенилпируват (полученный переаминированием тирозина) действует фермент 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа с образованием гомогентизата. [ 5 ] Если он активен и присутствует, фермент гомогентизат 1,2-диоксигеназа далее разлагает гомогентизиновую кислоту с образованием 4-малеилацетоуксусной кислоты . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паоло Кабрас; Альберто Анджиони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Реньеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота как маркер меда земляничного дерева ( Arbutus unedo )». Дж. Агрик. Пищевая хим . 47 (10): 4064–4067. дои : 10.1021/jf990141o . ПМИД 10552766 .
- ^ Гудвин П.Х., Софер Ч.Р. (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas Campestris pv. Phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой» . Канадский журнал микробиологии . 40 (1): 28–34. дои : 10.1139/m94-005 . Архивировано из оригинала 21 июля 2011 года . Проверено 25 февраля 2011 г.
- ^ Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, вырабатываемые Yarrowia lipolytica, возникают в результате внеклеточного накопления гомогенной кислоты» . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . дои : 10.1128/АЕМ.67.8.3463-3468.2001 . ПМК 93044 . ПМИД 11472920 .
- ^ Форнпхуткул С., Интрон В.Дж., Перри М.Б. и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии» . Медицинский журнал Новой Англии . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056/NEJMoa021736 . ПМИД 12501223 .
- ^ Линдстедт, Свен; Одельхог, Биргит; Рундгрен, Марианна (1977). «Очистка и некоторые свойства 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы из Pseudomonas sp. PJ 814». Биохимия . 16 (15): 3369–3377. дои : 10.1021/bi00634a013 .
- ^ Нокс В.Е., ЛеМэй-Нокс М. (октябрь 1951 г.). «Окисление в печени l-тирозина до ацетоацетата через п-гидроксифенилпируват и гомогентизиновую кислоту» . Биохимический журнал . 49 (5): 686–93. дои : 10.1042/bj0490686 . ПМК 1197578 . ПМИД 14886367 .