1,3-бутандиол

1,3-бутандиол
Ball and stick model of 1,3-butanediol (S)	Spacefill model of 1,3-butanediol (S)
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-1,3-диол
	Другие имена 1,3-бутиленгликоль, бутан-1,3-диол или 1,3-дигидроксибутан.
Идентификаторы
Номер CAS	107-88-0 ; 6290-03-5 ( Р ) ; 24621-61-2 ( С ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1731276 ; 1718944 ( р ) ; 1718943 ( С )
КЭБ	ЧЕБИ:52683 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1231503 ;
ХимическийПаук	7608 ; 553103 ( р ) ; 394191 ( С ) ;
Лекарственный Банк	ДБ02202 ;
Информационная карта ECHA	100.003.209
Номер ЕС	203-529-7 ;
номер Е	E1502 (дополнительные химикаты)
Справочник Гмелина	2409 ; 2493173 ( р ) ; 1994384 ( С )
КЕГГ	Д10695 ;
МеШ	1,3-Бутилен+гликоль
ПабХим CID	7896 ; 637497 ( р ) ; 446973 ( С ) ;
номер РТЭКС	ЕК0440000 ;
НЕКОТОРЫЙ	3XUS85K0RA ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8026773 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О 2
Молярная масса	90.122 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,0053 г см −3
Температура плавления	-50 ° C (-58 ° F; 223 К)
Точка кипения	от 204 до 210 °С; от 399 до 410 °F; от 477 до 483 К
Растворимость в воде	1 кг дм −3
войти P	−0.74
Давление пара	8 Па (при 20 °C)
Показатель преломления ( n D )	1.44
Термохимия
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	227,2 г. до н.э. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−501 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−2,5022 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х319 , Х413
Меры предосторожности	П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	108 ° С (226 ° F; 381 К)
Самовоспламенение ; температура	394 ° С (741 ° F, 667 К)
Родственные соединения
Родственный бутандиол	1,2-бутандиол ; 1,4-бутандиол ; 2,3-бутандиол
Родственные соединения	2-метилпентан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,3-Бутандиол представляет собой органическое соединение формулы CH ₃ CH(OH)CH ₂ CH ₂ OH. Молекула с двумя спиртовыми функциональными группами классифицируется как диол . Соединение также является хиральным, но в большинстве исследований энантиомеры не различаются. Соединение представляет собой бесцветную, горько-сладкую, водорастворимую жидкость. Это один из четырех распространенных изомеров бутандиола структурных . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Используется в ароматизаторах, ^{[ 4 ]} и как предшественник некоторых антибиотиков . ^{[ 5 ]}

Производство и использование

Гидрирование 3-гидроксибутаналя дает 1,3-бутандиол: ^{[ 6 ]}

СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СНО + Н ₂ → СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СН ₂ ОН

Дегидратация 1,3-бутадиола дает 1,3- бутадиен :

СН ₃ СН(ОН)СН ₂ СН ₂ ОН → СН ₂ =СН-СН=СН ₂ + 2 Н ₂ О

Фармакология

1,3-Бутандиол обладает седативным , гипотензивным и гипогликемическим действием, сравнимым с этанолом, при этом (R)-энантиомер более активен. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Эфиры жирных кислот 1,3-бутандиола, такие как ацетоацетат или гексаноат, были исследованы на предмет индукции кетогенеза . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

возникновение

1,3-Бутандиол был обнаружен в зеленом болгарском перце, оранжевом болгарском перце, перце ( Capsicum annuum ), красном болгарском перце и желтом болгарском перце. ^{[ 15 ]} 1,3 Бутандиол, | quote = Также известный как 1,3-Бутиленгликоль, он сохраняет статус FDA GRAS в качестве ароматизирующей молекулы. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Грефье Х., Кёрниг В., Вайц Х.М., Рейсс В., Штеффан Г., Диль и др. (2000). «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_455 . ISBN 9783527306732 .
^ «1,3 Бутиленгликоль» . Parchem Fine & Specialty Chemicals .
^ Дымша Х.А. (ноябрь 1975 г.). «Пищевое применение и значение 1,3-бутандиола». Труды Федерации . 34 (12): 2167–2170. ПМИД 1102338 .
^ Дымша ХА. Пищевое применение и значение 1,3-бутандиола. Протокол ФРС . 1975 ноябрь;34(12):2167-70 ПМИД 1102338
^ Го X, Гао Ю, Лю Ф, Тао Ю, Цзинь Х, Ван Дж и др. (июнь 2023 г.). «Мутант карбонилредуктазы с короткой цепью является эффективным катализатором в производстве (R)-1,3-бутандиола» . Микробная биотехнология . 16 (6): 1333–1343. дои : 10.1111/1751-7915.14249 . ПМЦ 10221522 . ПМИД 36946330 .
^ Кольпайнтнер С., Шульте М., Фальбе Дж., Лаппе П., Вебер Дж. (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Фрай Г.Д., Чапин Р.Э., Фогель Р.А., Мейлман Р.Б., Килтс К.Д., Мюллер Р.А. и др. (февраль 1981 г.). «Влияние острого и хронического лечения 1,3-бутандиолом на функцию центральной нервной системы: сравнение с этанолом». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 216 (2): 306–314. ПМИД 7193248 .
^ Лоудер Дж., Фаллах С., Вендитти С., Муса-Велосо К., Котлов В. (2023). «Открытое острое клиническое исследование на взрослых для оценки уровня кетонов, желудочно-кишечной переносимости и сонливости после употребления ( R )-1,3-бутандиола (Avela™)» . Границы в физиологии . 14 : 1195702. doi : 10.3389/fphys.2023.1195702 . ПМЦ 10338333 . ПМИД 37457035 .
^ Хашим С.А., VanItallie TB (сентябрь 2014 г.). «Кетоновая терапия тела: от кетогенной диеты до перорального приема эфира кетона» . Журнал исследований липидов . 55 (9): 1818–1826. дои : 10.1194/jlr.R046599 . ПМЦ 4617348 . ПМИД 24598140 .
^ Place DE, Kanneganti TD (март 2019 г.). «Усиление метаболизма кетонов подавляет гипертонию, вызванную солью». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 30 (3): 145–147. дои : 10.1016/j.tem.2019.01.004 . ПМИД 30670332 .
^ Эванс М., МакКлюр Т.С., Кутник А.П., Иган Б. (декабрь 2022 г.). «Экзогенные кетоновые добавки в спортивном контексте: прошлое, настоящее и будущее» . Спортивная медицина . 52 (Приложение 1): 25–67. дои : 10.1007/s40279-022-01756-2 . ПМЦ 9734240 . ПМИД 36214993 .
^ Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC и др. (2023). «Рандомизированное открытое параллельное пилотное исследование по изучению кинетики продуктов метаболизма нового кетонового эфира бис-гексаноил (R)-1,3-бутандиола при приеме внутрь здоровыми взрослыми в течение одной недели» . Границы в физиологии . 14 : 1196535. doi : 10.3389/fphys.2023.1196535 . ПМЦ 10324611 . ПМИД 37427402 .
^ Стаббс Б.Дж. и др. Рандомизированное открытое перекрестное пилотное исследование, изучающее кинетику продуктов метаболизма новых приятных на вкус кетоновых эфиров, бис-октаноил (R)-1,3-бутандиола и бис-гексаноил (R)-1,3-бутандиола при приеме внутрь. у здоровых взрослых. Токсикологические исследования и применение 2023; дои : 10.1177/23978473231197835
^ Димер С.Е., Робертс Б.М., Смит Д.Л., Плезанс Э.П., Филп А. (июль 2024 г.). «Экзогенные кетоновые эфиры как потенциальное терапевтическое средство для лечения саркопенического ожирения». Американский журнал физиологии. Клеточная физиология . 327 (1): C140–C150. doi : 10.1152/ajpcell.00471.2023 . ПМИД 38766768 .
^ «Метабокард для 1,3-бутандиола» . База данных метаболомов человека . ХМДБ0031320 . Проверено 12 мая 2022 г.
^ «FDA GRAS для 1,3-бутандиола для ароматизации CFR - Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov . Проверено 12 мая 2022 г.

[Ullmann-1] Грефье Х., Кёрниг В., Вайц Х.М., Рейсс В., Штеффан Г., Диль и др. (2000). «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_455 . ISBN 9783527306732 .

[2] «1,3 Бутиленгликоль» . Parchem Fine & Specialty Chemicals .

[3] Дымша Х.А. (ноябрь 1975 г.). «Пищевое применение и значение 1,3-бутандиола». Труды Федерации . 34 (12): 2167–2170. ПМИД 1102338 .

[4] Дымша ХА. Пищевое применение и значение 1,3-бутандиола. Протокол ФРС . 1975 ноябрь;34(12):2167-70 ПМИД 1102338

[5] Го X, Гао Ю, Лю Ф, Тао Ю, Цзинь Х, Ван Дж и др. (июнь 2023 г.). «Мутант карбонилредуктазы с короткой цепью является эффективным катализатором в производстве (R)-1,3-бутандиола» . Микробная биотехнология . 16 (6): 1333–1343. дои : 10.1111/1751-7915.14249 . ПМЦ 10221522 . ПМИД 36946330 .

[Ullmann2-6] Кольпайнтнер С., Шульте М., Фальбе Дж., Лаппе П., Вебер Дж. (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[7] Фрай Г.Д., Чапин Р.Э., Фогель Р.А., Мейлман Р.Б., Килтс К.Д., Мюллер Р.А. и др. (февраль 1981 г.). «Влияние острого и хронического лечения 1,3-бутандиолом на функцию центральной нервной системы: сравнение с этанолом». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 216 (2): 306–314. ПМИД 7193248 .

[8] Лоудер Дж., Фаллах С., Вендитти С., Муса-Велосо К., Котлов В. (2023). «Открытое острое клиническое исследование на взрослых для оценки уровня кетонов, желудочно-кишечной переносимости и сонливости после употребления ( R )-1,3-бутандиола (Avela™)» . Границы в физиологии . 14 : 1195702. doi : 10.3389/fphys.2023.1195702 . ПМЦ 10338333 . ПМИД 37457035 .

[9] Хашим С.А., VanItallie TB (сентябрь 2014 г.). «Кетоновая терапия тела: от кетогенной диеты до перорального приема эфира кетона» . Журнал исследований липидов . 55 (9): 1818–1826. дои : 10.1194/jlr.R046599 . ПМЦ 4617348 . ПМИД 24598140 .

[10] Place DE, Kanneganti TD (март 2019 г.). «Усиление метаболизма кетонов подавляет гипертонию, вызванную солью». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 30 (3): 145–147. дои : 10.1016/j.tem.2019.01.004 . ПМИД 30670332 .

[11] Эванс М., МакКлюр Т.С., Кутник А.П., Иган Б. (декабрь 2022 г.). «Экзогенные кетоновые добавки в спортивном контексте: прошлое, настоящее и будущее» . Спортивная медицина . 52 (Приложение 1): 25–67. дои : 10.1007/s40279-022-01756-2 . ПМЦ 9734240 . ПМИД 36214993 .

[12] Mah E, Blonquist TM, Kaden VN, Beckman D, Boileau AC, Anthony JC и др. (2023). «Рандомизированное открытое параллельное пилотное исследование по изучению кинетики продуктов метаболизма нового кетонового эфира бис-гексаноил (R)-1,3-бутандиола при приеме внутрь здоровыми взрослыми в течение одной недели» . Границы в физиологии . 14 : 1196535. doi : 10.3389/fphys.2023.1196535 . ПМЦ 10324611 . ПМИД 37427402 .

[13] Стаббс Б.Дж. и др. Рандомизированное открытое перекрестное пилотное исследование, изучающее кинетику продуктов метаболизма новых приятных на вкус кетоновых эфиров, бис-октаноил (R)-1,3-бутандиола и бис-гексаноил (R)-1,3-бутандиола при приеме внутрь. у здоровых взрослых. Токсикологические исследования и применение 2023; дои : 10.1177/23978473231197835

[14] Димер С.Е., Робертс Б.М., Смит Д.Л., Плезанс Э.П., Филп А. (июль 2024 г.). «Экзогенные кетоновые эфиры как потенциальное терапевтическое средство для лечения саркопенического ожирения». Американский журнал физиологии. Клеточная физиология . 327 (1): C140–C150. doi : 10.1152/ajpcell.00471.2023 . ПМИД 38766768 .

[15] «Метабокард для 1,3-бутандиола» . База данных метаболомов человека . ХМДБ0031320 . Проверено 12 мая 2022 г.

[16] «FDA GRAS для 1,3-бутандиола для ароматизации CFR - Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov . Проверено 12 мая 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]