Геранилацетон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(5 E )-6,10-Диметилундека-5,9-диен-2-он | |
| Другие имена
6,10-диметил-(5 E )-5,9-ундекадиен-2-он, ( E )-геранилацетон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.155 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Н 22 О | |
| Молярная масса | 194.318 g·mol −1 |
| Плотность | 0,8698 г/см 3 (20 °С) |
| Точка кипения | 126–8 ° C (259–46 ° F; 399–281 К) 10 мм рт. ст. |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х411 | |
| P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P362 , P391 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Геранилацетон представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C(O)(CH 2 ) 2 CH=C(CH 3 )(CH 2 ) 2 CH=C(CH 3 ) 2 . Бесцветное масло, продукт соединения геранильных и ацетонильных групп. Это предшественник синтетического сквалена . [ 1 ]
Синтез и возникновение
[ редактировать ]получить переэтерификацией этилацетоацетата : линалоолом Геранилацетон можно
- EtOC(O)CH 2 C(O)CH 3 + C 10 H 17 OH → C 10 H 17 OC(O)CH 2 C(O)CH 3 + EtOH
Этерификацию линалоола можно также осуществлять с помощью кетена или изопропенилметилового эфира. Полученный эфир линалила подвергается перегруппировке Кэрролла с образованием геранилацетона. Геранилацетон является предшественником изофитола , который используется в производстве Е. витамина Другими производными геранилацетона являются фарнезол и неролидол . [ 2 ]
Геранилацетон является вкусовым компонентом многих растений, включая рис , манго , [ 3 ] и помидоры .
Вместе с другими кетонами геранилацетон образуется в результате разложения растительных веществ озоном . [ 4 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Он возникает в результате окисления некоторых каротиноидов . Такая реакция катализируется каротиноидоксигеназой . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ Пино, Хорхе А.; Меса, Джудит; Муньос, Ямили; Марти, М. Пилар; Марбот, Роландо (2005). «Летучие компоненты сортов манго ( Mangifera indica L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (6): 2213–2223. дои : 10.1021/jf0402633 . ПМИД 15769159 .
- ^ Фрюкильде, П.; Хьорт, Дж.; Дженсен, Северная Каролина; Коциас, Д.; Ларсен, Б. (1998). «Озонолиз на поверхности растительности». Атмосферная среда . 32 (11): 1893–1902. дои : 10.1016/S1352-2310(97)00485-8 .
- ^ Симкин, Эндрю Дж.; Шварц, Стивен Х.; Олдридж, Мишель; Тейлор, Марк Г.; Клее, Гарри Дж. (2004). «Гены диоксигеназы 1 каротиноидного расщепления томата способствуют образованию летучих ароматических веществ β-ионона, псевдоионона и геранилацетона» . Заводской журнал . 40 (6): 882–892. дои : 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x . ПМИД 15584954 .