Сульфурил диазид

Сульфурил диазид
Имена
	Название ИЮПАК Сульфурил диазид
	Другие имена Сульфурилазид; Сульфонилдиазид
Идентификаторы
Номер CAS	72250-07-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10606313 ;
ПабХим CID	15191028 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401336969 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	SO2 ( N3 ) 2
Молярная масса	148.10 g·mol −1
Температура плавления	−15 ° C (5 ° F; 258 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Сульфурилдиазид или сульфурилазид представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой ТАК ₂ (Н ₃ ) ₂ . Впервые он был описан в 1920-х годах, когда его реакции с бензолом и п -ксилолом изучали Теодор Курциус и Карл Фридрих Шмидт . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Сообщается, что это соединение обладает «чрезвычайно взрывоопасными и непредсказуемыми свойствами» и «во многих случаях очень сильные взрывы происходили без какой-либо видимой причины». ^{[ 1 ]}

Лишь в 2011 году сульфурилдиазид был выделен в достаточно чистом состоянии, чтобы его можно было полностью охарактеризовать. ^{[ 4 ]} Он был охарактеризован методами инфракрасной и рамановской спектроскопии ; его структура в твердом состоянии была определена методом рентгеновской кристаллографии . ^{[ 4 ]} Его температура плавления составляет -15°С. ^{[ 4 ]} Его получают реакцией сульфурилхлорида ( SO ₂ Cl ₂ ) с азидом натрия ( NaN ₃ ) с использованием ацетонитрила в качестве растворителя:

SO ₂ Cl ₂ + 2 NaN ₃ → SO ₂ (N ₃ ) ₂ + 2 NaCl

Сульфурилдиазид использовался в качестве реагента для проведения реакций удаления азота из гетероциклических соединений : ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Р ¹−NH-R ² + ТАК ₂ (Н ₃ ) ₂ → Р ¹−R ² + _SO2 2N2 _HN3 + ₊

См. также

Трифторметансульфонилазид

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Курций, Теодор ; Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида N3SO2N3 на п-ксилол». Доклады Немецкого химического общества Б. 55Б : 1571-1581. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида на бензол». Доклады Немецкого химического общества Б. 55Б : 1581-1583. дои : 10.1002/cber.19220550611 .
^ Шмидт, К.Ф. (1925). «Действие сульфурилазида на бензол». Доклады Немецкого химического общества Б. 58Б : 2409-2412. дои : 10.1002/cber.19250581027 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Сяоцин Цзэн, Хельмут Беккерс, Эдуард Бернхардт и Хельге Виллнер (2011). «Синтез и характеристика сульфурилдиазида, O2S(N3)2». Неорг. Хим . 50 (17): 8679–8684. дои : 10.1021/ic201294b . ПМИД 21815651 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Сяодун Цзоу, Цзяци Цзоу, Личжэн Ян, Гуйген Ли и Хунцзянь Лу (2017). «Термическая перегруппировка сульфамоилазидов: реакционная способность и механистическое исследование». Дж. Орг. Хим . 82 (9): 4677–4688. дои : 10.1021/acs.joc.7b00308 . ПМИД 28414236 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Дерек Лоу (7 июля 2021 г.). «Выделение азота: выберите свои условия» . В Трубопроводе . Наука трансляционной медицины . Архивировано из оригинала 5 июня 2023 года . Проверено 5 июня 2023 г.
^ Цинь, Хайтао; Ван, Шуан; Ли, Гуйген; Лу, Хунцзянь ) . ( 2021 .doi : anie.202107356 10.1002/ . PMID 34227207

[Curtius-1] Jump up to: ^а ^б Курций, Теодор ; Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида N3SO2N3 на п-ксилол». Доклады Немецкого химического общества Б. 55Б : 1571-1581. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[2] Шмидт, Фридрих (1922). «Действие сульфурилазида на бензол». Доклады Немецкого химического общества Б. 55Б : 1581-1583. дои : 10.1002/cber.19220550611 .

[3] Шмидт, К.Ф. (1925). «Действие сульфурилазида на бензол». Доклады Немецкого химического общества Б. 58Б : 2409-2412. дои : 10.1002/cber.19250581027 .

[Zeng-4] Jump up to: ^а ^б ^с Сяоцин Цзэн, Хельмут Беккерс, Эдуард Бернхардт и Хельге Виллнер (2011). «Синтез и характеристика сульфурилдиазида, O2S(N3)2». Неорг. Хим . 50 (17): 8679–8684. дои : 10.1021/ic201294b . ПМИД 21815651 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Сяодун Цзоу, Цзяци Цзоу, Личжэн Ян, Гуйген Ли и Хунцзянь Лу (2017). «Термическая перегруппировка сульфамоилазидов: реакционная способность и механистическое исследование». Дж. Орг. Хим . 82 (9): 4677–4688. дои : 10.1021/acs.joc.7b00308 . ПМИД 28414236 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[6] Дерек Лоу (7 июля 2021 г.). «Выделение азота: выберите свои условия» . В Трубопроводе . Наука трансляционной медицины . Архивировано из оригинала 5 июня 2023 года . Проверено 5 июня 2023 г.

[7] Цинь, Хайтао; Ван, Шуан; Ли, Гуйген; Лу, Хунцзянь ) . ( 2021 .doi : anie.202107356 10.1002/ . PMID 34227207

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]