Метилазид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Азидометан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| CH3NCH3N3 | |||
| Молярная масса | 57.056 g·mol −1 | ||
| Появление | белый порошок | ||
| Точка кипения | 20–21 ° C (68–70 ° F; 293–294 К) | ||
| слабо растворим | |||
| Растворимость | алкан, эфир | ||
| Взрывоопасные данные | |||
| Чувствительность к ударам | Высокий | ||
| Чувствительность к трению | Высокий | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Очень взрывоопасный | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Гидразойная кислота , Азид хлора , Этилазид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Метилазид — органическое соединение формулы СН 3 Н 3 . Это белое твердое вещество, простейший органический азид .
Приготовление и свойства
[ редактировать ]Метилазид можно получить метилированием азида натрия , например, диметилсульфатом в щелочном растворе с последующим пропусканием через трубку безводного хлорида кальция или гидроксида натрия для удаления загрязняющей азотистоводородной кислоты . [ 1 ] О первом синтезе сообщалось в 1905 году. [ 2 ]
Разложение до нитрена является реакцией первого порядка :
- СН 3 Н 3 → СН 3 Н + Н 2
Продукт, как и его предполагаемый таутомер метанимин , полимеризуется при комнатной температуре. [ 3 ]
Метилазид может быть потенциальным предшественником в синтезе пребиотических молекул посредством неравновесных реакций на межзвездных льдах, инициируемых энергичными галактическими космическими лучами (ГКЛ) и фотонами . [ 4 ]
Меры предосторожности
[ редактировать ]Метилазид стабилен при температуре окружающей среды, но может взорваться при нагревании. Присутствие ртути повышает чувствительность к ударам и искрам. Несовместим с метанолом и диметилмалонатом . [ 5 ] При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NO.
х . [ нужна ссылка ] Его можно хранить неограниченное время в темноте при температуре -80 ° C. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Че, Чонхён (14 марта 2008 г.), «Метилазид», в John Wiley & Sons, Ltd (ред.), Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, стр. rn00795, doi : 10.1002/047084289x.rn00795 , ISBN 978-0-471-93623-7
- ^ Димрот, О.; Вислиценус, В. (1905). «О метилазиде» . Отчеты Немецкого химического общества . 38 (2): 1573–1576. дои : 10.1002/cber.19050380254 .
- ^ О'Делл, MS; Дарвент, Б. (1970). «Термическое разложение метилазида» . Канадский химический журнал . 48 (7): 1140–1147. дои : 10.1139/v70-187 .
- ^ Квинто-Эрнандес, А.; Водтке, AM; Беннетт, CJ; Ким, Ю.С.; Кайзер, Род-Айленд (2011). «О взаимодействии льдов метилазида (CH 3 N 3 ) с ионизирующим излучением: образование метанимина (CH 2 NH), цианида водорода (HCN) и изоцианида водорода (HNC)». Журнал физической химии А. 115 (3): 250–264. дои : 10.1021/jp103028v . ПМИД 21162584 .
- ^ Урбен, П.Г., изд. (2006). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям (7-е изд.). Эльзевир. ISBN 9780123725639 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Гранер, Г.; Хирота, Э.; Иидзима, Т.; Кучицу, К.; Рамзи, Д.А.; Фогт, Дж.; Фогт, Н. (1999). «CH 3 N 3 Метилазид». Ин Кучицу, К. (ред.). Молекулы и радикалы группы II: численные данные и функциональные взаимосвязи в науке и технике . Ландольт-Бёрнштейн - Молекулы и радикалы II группы. Том. 25 б.п. 1. дои : 10.1007/10653318_320 . ISBN 3-540-63645-5 .
- «Метилазид» . Интернет-книга НИСТ . Национальный институт стандартов и технологий.