2-нафтиламин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Нафтален-2-амин | |
| Другие имена
(Нафтален-2-ил) амин
2-нафтиламин β-нафтиламин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 606264 | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.892 |
| ЕС номер |
|
| 165176 | |
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 1650 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 9 N | |
| Молярная масса | 143.189 g·mol −1 |
| Появление | Белый до красных кристаллов [ 1 ] |
| Запах | без запаха [ 1 ] |
| Плотность | 1,061 г/см 3 |
| Точка плавления | С 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F; от 384 до 386 K) |
| Точка кипения | 306 ° C (583 ° F; 579 K) |
| смешивается в горячей воде [ 1 ] | |
| Давление паров | 1 мм рт. Ст. (107 ° C) [ 1 ] |
| Кислотность (p k a ) | 3.92 |
| -98.00·10 −6 см 3 /мол | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| H302 , H350 , H411 | |
| P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 157 ° C; 315 ° F; 430 к |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
2-нафтол |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2-нафтиламин является одним из двух изомерных аминонафтальенов, соединений с формулой C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветный твердый, но образцы приобретают красноватый цвет в воздухе из -за окисления. Раньше он использовался для изготовления азо красивых , но это известный канцероген и в значительной степени был заменен менее токсичными соединениями. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]2-нафтиламин готовятся путем нагрева 2-нафтола с помощью аммония хлорида до 200-210 ° C, реакции Бухерера . Его производное ацетил может быть получено путем нагрева 2-нафтола с аммония ацетатом до 270-280 ° C.
Реакция
[ редактировать ]Это не дает цвета с хлоридом железа (III) . При уменьшении натрия в кипящем амиловом растворе он образует тетрагидро-3-нафтиламин, который демонстрирует свойства алифатических аминов в том, что он сильно щелочно по реакции, обладает аммиачным запахом и не может быть диазотирована .
При окислении он дает орто -карбокси -гидроциннамическую кислоту, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
Многочисленные производные сульфоновой кислоты 2-нафтиламина используются в коммерции, такие как предшественники красителей . [ 2 ] Из -за канцерогенности амина эти производные в основном получают в основном аминением соответствующих нафтолов . Из них Δ-кислота и кислота Броннера технически имеют более ценную ценность, поскольку они в сочетании с орто -тетразодитолилом для получения мелких красных красителей.
2-нафтиламин ранее использовался в качестве предшественника красителя и резинового антиоксиданта в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Дюпон перестал использовать его в 1970 -х годах. [ 3 ]
Роль в болезнях
[ редактировать ]2-нафтиламин обнаруживается в сигаретном дыме и предполагается, что он способствует развитию рака мочевого пузыря . [ 4 ]
Он активируется в печени, но быстро деактивируется конъюгацией к глюкуроновой кислоте . В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0442" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Джеральд Бут «Производные нафталины» в энциклопедии промышленной химии Уллмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.A17_009 .
- ^ Castleman, Barry (1979), Запись Dupont в области деловой этики: еще один вид, Вашингтон пост, 15 июля 1979 года.
- ^ CDC - Pocket Guide niosh к химическим опасностям