Бронополь
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.000.131 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 3241 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 6 Br N O 4 | |
| Молярная масса | 199.988 g·mol −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,1 г/см 3 |
| Точка плавления | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
| Точка кипения | 140 ° C (284 ° F; 413 K) (разлагается) |
| Фармакология | |
| QD01AE91 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| H302 , H312 , H315 , H318 , H335 , H400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Бронополь ( гостиница ; химическое название 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол ) является органическим соединением , которое используется в качестве противомикробного препарата . Это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы выглядят желтыми.
Первый зарегистрированный синтез Бронополя был в 1897 году. [ Цитация необходима ]
Bromopol был изобретен компанией Boots Plc в начале 1960 -х годов, и первые приложения были консервантом для фармацевтических препаратов . Из-за низкой млекопитающих токсичности на уровнях использования и высокой активности в отношении бактерий , особенно грамотрицательных видов, [ 1 ] Бронополь стал популярным как консервант во многих потребительских продуктах, таких как шампуни и косметика . Впоследствии он был принят в качестве антимикробного препарата в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики , разведка нефти и производственные объекты, а также заводы по дезинфекции охлаждающей воды.
Производство
[ редактировать ]Бронополь продуцируется бромизация ди (гидроксиметил) нитрометана, который получен из нитрометана реакцией нитроальдола . [ 2 ] Мировое производство увеличилось с десятков тонн в конце 1970 -х годов до текущих оценок, превышающих 5000 тонн. Производство сегодня - это бизнес производителей низкой стоимости, в основном в Китае .
Приложения
[ редактировать ] | В этом разделе нужны дополнительные цитаты для проверки . ( Январь 2017 ) |
Бронополь используется в потребительских продуктах в качестве эффективного консервантного агента, а также в широком разнообразии промышленных применений (практически любая промышленная система водоснабжения является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к проблемам слизи и коррозии - во многих из этих систем Бронополь может быть высокоэффективное лечение).
Использование Bronopol в средствах личной гигиены ( косметика , туалетные принадлежности ) снизилось с конца 1980 -х годов из -за потенциального образования нитрозаминов . В то время как Бронополь сам по себе не является нитросаторным агентом, в условиях, когда он разлагается ( щелочное раствор и/или повышенные температуры), он может освободить нитрит и низкий уровень формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми вторичными аминами или амидами в личном уходе в личном уходе. Состав для получения значительных уровней нитрозаминов (из -за токсичности этих веществ термин «значимый» означает уровни, до десятков частей на миллиард).
Поэтому производители продуктов личной гигиены предоставляются регулирующими органами, чтобы избежать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронополя из состава или использование ингибиторов нитрозамина.
Бронополь был ограничен для использования в косметике в Канаде. [ 3 ]
Физические и химические свойства
[ редактировать ]Появление
[ редактировать ]Бронополь поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, который может варьироваться от белого до бледно -желтого цвета в зависимости от степени. Желтая окраска связана с хелатированием железа во время производственного процесса.
Точка плавления
[ редактировать ]В качестве чистого материала, бронополь имеет температуру плавления около 130 ° C. Однако из -за его полиморфных характеристик Бронополь подвергается перестройке решетки при 100-105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температура плавления.
При температурах выше 140 ° C бронополь разлагается экзотермически высвобождая водород -бромид и оксиды азота .
Растворимость
[ редактировать ]Бронополь легко растворим в воде; Процесс растворения эндотермический . Решения, содержащие до 28% мас./Об., Возможно при температуре окружающей среды .
Бронополь плохо растворим в неполярных растворителях , но показывает высокое сродство к полярным органическим растворителям.
| Растворитель | %w/v |
|---|---|
| Вода | 28 |
| Метанол | 89 |
| Этанол | 56 |
| Изопропанол | 41 |
| Жидкий парафин | <0,5 |
Коэффициент раздела
[ редактировать ]Изучение данных о растворимости показывает, что Бронополь обладает высоким сродством к полярной, а не на полярной среде. В двухфазных системах бронполи разбивает преимущественно на полярную (обычно водную) фазу.
| Комбинация растворителя | Коэффициент раздела |
|---|---|
| Гексанол /вода | 0.74 |
| Жидкая алкан /вода | 0.043 |
| Хлороформ /вода | 0.068 |
Стабильность в водном растворе
[ редактировать ]В водных растворах Бронополь наиболее стабилен, когда рН системы находится на кислотной стороне нейтральной. Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.
Деградация
[ редактировать ]В экстремальных щелочных условиях бронполи разлагается в водном растворе и производится очень низкие уровни формальдегида. [ 4 ] Освобожденный формальдегид не несет ответственности за биологическую деятельность, связанную с бронополом. Другими продуктами разложения, обнаруженными после расщепления бронополя, являются иона бромида , нитрит-ион , бромонитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.
Аллергия
[ редактировать ]
В 2005–2006 гг. Это был 15-й провалентный аллерген в патч-тестах (3,4%) людей с подозреваемым аллергическим контактным дерматитом. [ 5 ] Он используется в качестве замены формальдегида, дезинфицирующего средства и консерванта в растворителях. Это распространено в коже и средствах личной гигиены и актуальных лекарствах. [ 6 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брайс, DM; Croshaw, B.; Холл, JE; Голландия, VR; Лессель Б. (1978). «Активность и безопасность антимикробного агента Бронополя (2-бром-2-нитропропан-1, 3-диол)» (PDF) . J. Soc. Косметический Химический 29 : 3–24. Архивировано из оригинала (PDF) 20 декабря 2016 года . Получено 5 апреля 2016 года .
- ^ Шелдон Б. Маркофски "нитро-соединения, алифатические" в энциклопедии промышленной химии Уллмана , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.a17_401.pub2
- ^ «Безопасность потребительского продукта: горячий список косметических ингредиентов» . Здравоохранение Канада . Получено 2017-01-24 .
- ^ «Аллергический контактный дерматит: местные консерванты, часть I» . Medscape.com .
- ^ Zug, ка; Уоршоу, их; Фаулер, JF JR; Майбах, Привет; Belsito, DL; Пратт, MD; Сассевилль, D; Сторрс, FJ; Тейлор, JS; Матиас, CG; Делео, Вирджиния; Rietschel, RL; Marks, J (2009). «Результаты патча в североамериканской группе контактного дерматита 2005-2006». Дерматит: контакт, атопический, профессиональный, препарат . 20 (3): 149–60. doi : 10.2310/6620.2009.08097 . PMID 19470301 . S2CID 24088485 .
- ^ «Истинный тест: 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (бронополь)» (PDF) . SmartPractice.com . Архивировано из оригинала (PDF) 15 февраля 2022 года . Получено 17 марта 2022 года .