Диметиланилин

N , n -диметиланилин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC N , n -диметиланилин
	Другие имена DMA ; Диметиламинобензол ; N , n -диметилбензоамановая ; N , N -диметилфениламин
Идентификаторы
Номер CAS	121-69-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 16269 ;
Химический	Cheml371654 ;
Chemspider	924 ;
Echa Infocard	100.004.085
Кегг	C02846 ;
PubChem CID	949 ;
НЕКОТОРЫЙ	7426719369 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2020507 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 11 N
Молярная масса	121.183 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	амин
Плотность	0,956 г/мл
Точка плавления	2 ° C (36 ° F; 275 K)
Точка кипения	194 ° C (381 ° F; 467 K)
Растворимость в воде	2% (20 ° C)
Давление паров	1 мм рт. Ст. (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-89.66·10 −6 см 3 /мол
Опасности
точка возгорания	63 ° C (145 ° F; 336 K)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	1410 мг/кг (крыса, устное)
LC LO ( самый низкий опубликован )	50 ч / млн (крыса, 4 часа)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 5 ч/млн (25 мг/м 3 ) [кожа]
Rel (рекомендуется)	TWA 5 ч/млн (25 мг/м 3 ) ST 10 ч/млн (50 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (немедленная опасность)	100 ч / млн
Лист данных безопасности (SDS)	Внешние MSDS
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

N , N -диметиланилин ( DMA ) является органическим химическим соединением , замещенным производным анилина . Это третичный амин с диметиламино группой, прикрепленной к фенильной группе. Эта маслянистая жидкость бесцветна, когда чистая, но коммерческие образцы часто желтые. Это важный предшественник красителей, таких как кристаллическая фиолетовая .

Подготовка

DMA впервые сообщил в 1850 году немецким химиком Ау Хофманн , который подготовил его, нагревая анилин и йодометан : ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 CH ₃ I → C ₆ H ₅ N (Ch ₃ ) ₂ + 2 HI

DMA производится в промышленности путем алкилирования анилина в с метанолом присутствии кислотного катализатора: ^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 CH ₃ OH → C ₆ H ₅ N (Ch ₃ ) ₂ + 2 H ₂ O

Точно так же он также готовятся с использованием диметилового эфира в качестве метилирующего агента.

Реакция

Диметиланилин подвергается многим реакциям, ожидаемым для анилина, будучи слабо основным и реактивным в сторону электрофилов. ^{[ 6 ]}

Он ниттируется , чтобы произвести Tetryl , производное с четырьмя нитро -группами, которое когда -то использовалось в качестве взрывного вещества. В кистном растворе начальное нитрация дает 3-нитродиметиланилин. ^{[ 7 ]} Он реагирует с бутиллитом с получением 2-литио производного. Электрофильные метилирующие агенты, такие как диметилсульфат, атакуют амин, чтобы дать соль четвертичного аммония: ^{[ 8 ]}

C ₆ H ₅ N (Ch ₃ ) ₂ +(Ch ₃ O) ₂ SO ₂ → C ₆ H ₅ N (Ch ₃ ) ₃ Ch ₃ OSO ₃

Диэтиланилин и диметиланилин используются в качестве кислоты.

Приложения

DMA является ключевым предшественником коммерчески важных триарилметановых красителей , таких как малахитовый зеленый и кристаллический фиолетовый . ^{[ 9 ]} DMA служит промотором в лечении полиэфирных и виниловых эфирных смол. ^{[ 10 ]} DMA также используется в качестве предшественника других органических соединений. Исследование метаболизма n -диметиланилина in vitro N, N -диметиланилина с использованием морских свинок и препаратов кролика и методов GLC подтвердило N -деметилирование и N -окисление в качестве метаболического пути, а также установило гидроксилирование кольца в качестве метаболического пути. ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0223" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «N, N-диметиланилин» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Уоттс, Генри, Словарь химии и союзные ветви других наук , часть 2, (Лондон, Англия: Лонгманс, Грин и Ко, 1881), метиланилины, с. 1306
^
В 1850 году август Хофманн объявил о своем синтезе метиланилина:
- Hofmann, AW (1850) «Исследования, касающиеся молекулярной конституции летучих органических оснований», философские транзакции Королевского общества Лондона , 140 : 93–131; Смотрите особенно с. 113-114.
Однако в 1877 году швейцарский химик Альфред Керн (1850–1893) утверждал, что реакция Хофмана продуцировала только диметиланилин, а не меланилин:
- Керн, А. (1877) «О представлении монометиланилина» (о приготовлении монометиланилина), сообщения о немецком химическом обществе , 10 : 195–199.
Хофманн обнаружил, что уксусный ангидрид реагирует только с меланилином, а не диметиланилином, и, таким образом, способен показать, что его реакция дает как моно-, так и диметилированные формы анилина:
- Hofmann, AW (1877) «Попытки влияния хлора, брома и йода на анилин» (эксперимент о реакции метилхлорида, бромида и йодида с анилином), сообщает Германское химическое общество , 10 : 591–601.
^ Кал, Томас Тал. (2007) " Анилин " Джон Уайли и сыновья: Нью -Йорк. Два : 10.1002/14356007.A02_303
^ Брюстер, RQ; Шредер, Уэсли (1939). «P-тиоцианатодиметиланилин». Органические синтезы . 19 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.019.0079 .
^ Говард М. Фитч (1947). «М-нитродиметиланилин». Органические синтезы . 27 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.027.0062 . Полем
^ Жак Дж. И Маркет А. (1973). «Селективное α-браминирование арелькелона с фенилтриметиламмонием трибромидом: 2-бромацетил-6-метоксинафталин и 2,2-дибромоацетил-6-метоксинафталин». Органические синтезы . 53 : 111. doi : 10.15227/orgsyn.053.0111 {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
^ Gessner, Thomas and Mayer, Udo (2002) «Триариллметан и дневные красители» в энциклопедии промышленной химии Уллмана . Wiley-Vch, Weinheim. Doi : 10.1002/14356007.a27_179
^ Общая информация о DMA (N, N-Dimethylaniline) , Composites Australia
^ Горрод, JW; Gooderham, NJ (1981). «Метаболизм in vitro N, N-диметиланилина при препаратах ткани морской свинки и кролика». Европейский журнал по метаболизму наркотиков и фармакокинетики . 6 (3): 195–206. doi : 10.1007/bf03189489 . PMID 7308239 . S2CID 7221074 .

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0223" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[IDLH-2] Jump up to: ^а ^{беременный} «N, N-диметиланилин» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[3] Уоттс, Генри, Словарь химии и союзные ветви других наук , часть 2, (Лондон, Англия: Лонгманс, Грин и Ко, 1881), метиланилины, с. 1306

[4] В 1850 году август Хофманн объявил о своем синтезе метиланилина:
Hofmann, AW (1850) «Исследования, касающиеся молекулярной конституции летучих органических оснований», философские транзакции Королевского общества Лондона , 140 : 93–131; Смотрите особенно с. 113-114.
Однако в 1877 году швейцарский химик Альфред Керн (1850–1893) утверждал, что реакция Хофмана продуцировала только диметиланилин, а не меланилин:
Керн, А. (1877) «О представлении монометиланилина» (о приготовлении монометиланилина), сообщения о немецком химическом обществе , 10 : 195–199.
Хофманн обнаружил, что уксусный ангидрид реагирует только с меланилином, а не диметиланилином, и, таким образом, способен показать, что его реакция дает как моно-, так и диметилированные формы анилина:
Hofmann, AW (1877) «Попытки влияния хлора, брома и йода на анилин» (эксперимент о реакции метилхлорида, бромида и йодида с анилином), сообщает Германское химическое общество , 10 : 591–601.

[5] Hofmann, AW (1850) «Исследования, касающиеся молекулярной конституции летучих органических оснований», философские транзакции Королевского общества Лондона , 140 : 93–131; Смотрите особенно с. 113-114.

[6] Керн, А. (1877) «О представлении монометиланилина» (о приготовлении монометиланилина), сообщения о немецком химическом обществе , 10 : 195–199.

[7] Hofmann, AW (1877) «Попытки влияния хлора, брома и йода на анилин» (эксперимент о реакции метилхлорида, бромида и йодида с анилином), сообщает Германское химическое общество , 10 : 591–601.

[Ullmann-5] Кал, Томас Тал. (2007) " Анилин " Джон Уайли и сыновья: Нью -Йорк. Два : 10.1002/14356007.A02_303

[6] Брюстер, RQ; Шредер, Уэсли (1939). «P-тиоцианатодиметиланилин». Органические синтезы . 19 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.019.0079 .

[7] Говард М. Фитч (1947). «М-нитродиметиланилин». Органические синтезы . 27 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.027.0062 . Полем

[8] Жак Дж. И Маркет А. (1973). «Селективное α-браминирование арелькелона с фенилтриметиламмонием трибромидом: 2-бромацетил-6-метоксинафталин и 2,2-дибромоацетил-6-метоксинафталин». Органические синтезы . 53 : 111. doi : 10.15227/orgsyn.053.0111 {{cite journal}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .

[9] Gessner, Thomas and Mayer, Udo (2002) «Триариллметан и дневные красители» в энциклопедии промышленной химии Уллмана . Wiley-Vch, Weinheim. Doi : 10.1002/14356007.a27_179

[10] Общая информация о DMA (N, N-Dimethylaniline) , Composites Australia

[11] Горрод, JW; Gooderham, NJ (1981). «Метаболизм in vitro N, N-диметиланилина при препаратах ткани морской свинки и кролика». Европейский журнал по метаболизму наркотиков и фармакокинетики . 6 (3): 195–206. doi : 10.1007/bf03189489 . PMID 7308239 . S2CID 7221074 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]