Пропаргиловый спирт

Пропаргиловый спирт
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-в-1 опора
	Другие имена пропинол, 2-пропинол, 2-пропин-1-ол, гидроксиметилацетилен.
Идентификаторы
Номер CAS	107-19-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28905 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1563026 ;
ХимическийПаук	21106466 ;
Информационная карта ECHA	100.003.157
Номер ЕС	203-471-2 ;
КЕГГ	C05986 ;
ПабХим CID	7859 ;
номер РТЭКС	UK5075000 ;
НЕКОТОРЫЙ	E920VF499L ;
Число	1986 2929
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021883 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H4C3H4O
Молярная масса	56.064 g·mol −1
Появление	Жидкость от бесцветного до соломенного цвета
Запах	герань похожий на
Плотность	0,9715 г/см 3
Температура плавления	от -51 до -48 ° C (от -60 до -54 ° F; от 222 до 225 К)
Точка кипения	От 114 до 115 ° C (от 237 до 239 ° F; от 387 до 388 К)
Растворимость в воде	смешиваемый
Давление пара	12 мм рт.ст. (20 °С)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х301 , Х310 , Х314 , Х330 , Х373 , Х411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 3
точка возгорания	36 °С; 97 °Ф; 309 К (открытый стакан)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 1 ppm (2 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропаргиловый спирт , или 2-пропин-1-ол , представляет собой органическое соединение формулы функциональную C ₃ H ₄ O. Это простейший стабильный спирт, содержащий алкиновую группу. ^{[ 3 ]} Пропаргиловый спирт представляет собой бесцветную вязкую жидкость, смешивающуюся с водой и большинством полярных органических растворителей.

Реакции и применение

Пропаргиловый спирт полимеризуется при нагревании или обработке основанием . Он используется в качестве ингибитора коррозии, металлокомплексного раствора, стабилизатора растворителя и добавки для отбеливания гальванических покрытий . Он также используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе . Вторичные и третичные замещенные пропаргиловые спирты подвергаются катализируемым реакциям перегруппировки с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений посредством перегруппировки Мейера – Шустера и других. Может окисляться до пропиналя. ^{[ 4 ]} или пропаргиловая кислота .

Что свидетельствует об электроотрицательности , sp углерода пропаргиловый спирт значительно более кислый (p K _a = 13,6) по сравнению с его sp ²-содержащий аналог аллилового спирта (p K _a = 15,5), который в свою очередь более кислый, чем полностью насыщенный (sp ³ только атомы углерода) н- пропиловый спирт (p K _a = 16,1). ^{[ 5 ]}

Подготовка

Пропаргиловый спирт получают катализируемым медью присоединением формальдегида к ацетилену как побочный продукт промышленного синтеза бут-2-ин-1,4-диола . ^{[ 6 ]} Его также можно получить дегидрохлорированием 3 -хлор-2-пропен-1-ола NaOH . ^{[ 7 ]}

Безопасность

Пропаргиловый спирт представляет собой легковоспламеняющуюся жидкость, токсичную при вдыхании, высокотоксичную при проглатывании, токсичную при попадании на кожу и едкую. ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0527» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Запись о Prop-2-yn-1-ol в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 11 марта 2020 г.
^ Индекс Merck , 11-е издание, 7819.
^ Дж. К. Зауэр (1956). «Пропиональдегид» . Органические синтезы . 36:66 ; Сборник томов , т. 4, с. 813 .
^ Анслин, Эрик В., 1960- (2006). Современная физическая органическая химия . Догерти, Деннис А., 1952-. Милл-Вэлли, Калифорния: Университетские научные книги. ISBN 1-891389-31-9 . OCLC 55600610 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_279 . ISBN 978-3527306732 . .
^ [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0527» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[GESTIS-2] Запись о Prop-2-yn-1-ol в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 11 марта 2020 г.

[3] Индекс Merck , 11-е издание, 7819.

[4] Дж. К. Зауэр (1956). «Пропиональдегид» . Органические синтезы . 36:66 ; Сборник томов , т. 4, с. 813 .

[5] Анслин, Эрик В., 1960- (2006). Современная физическая органическая химия . Догерти, Деннис А., 1952-. Милл-Вэлли, Калифорния: Университетские научные книги. ISBN 1-891389-31-9 . OCLC 55600610 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[Ullmann-6] Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_279 . ISBN 978-3527306732 . .

[J._Am._Chem._Soc.,_1944,_66_(2),_pp_285–287-7] [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), pp 285–287

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]