Диметилглиоксим

Диметилглиоксим
Имена
	Название ИЮПАК N , N' - Дигидрокси -2,3-бутандиимин
	Другие имена Диметилглиоксим ; Диацетил диоксим ; Бутан-2,3-диоксим ; реактив Чугаева ;
Идентификаторы
Номер CAS	95-45-4 ; 17117-97-4 ( Е ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3184098 ;
ХимическийПаук	10606175 ;
Информационная карта ECHA	100.002.201
Номер ЕС	202-420-1 ;
ПабХим CID	5356010 ;
номер РТЭКС	EK2975000 ;
НЕКОТОРЫЙ	2971MFT1KY ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2044393 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H8N2OC4H8N2O2
Молярная масса	116.120 g·mol −1
Появление	Белый/белый порошок
Плотность	1,37 г/см 3
Температура плавления	От 240 до 241 ° C (от 464 до 466 ° F; от 513 до 514 К)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	низкий
Структура
Дипольный момент	0
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсично, Раздражает кожу/глаза
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х228 , Х301
Меры предосторожности	P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301+P310 , P321 , P330 , P370+P378 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения	Гидроксиламин ; салицилальдоксим
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметилглиоксим представляет собой химическое соединение , описываемое формулой CH ₃ C(NOH)C(NOH)CH ₃ . Его аббревиатура — dmgH ₂ , обозначающая нейтральную форму, и dmgH. ⁻ для анионной формы, где H означает водород. Это бесцветное твердое вещество представляет собой диоксимное производное дикетона бутан -2,3-диона (также известного как диацетил ). DmgH ₂ используется при анализе палладия или никеля . Его координационные комплексы представляют теоретический интерес как модели ферментов и катализаторов. Многие родственные лиганды можно получить из других дикетонов, например бензила .

Препарат и реакции

Диметилглиоксим можно получить сначала из бутанона реакцией с этилнитритом с образованием биацетилмоноксима . Второй оксим устанавливают с помощью моносульфоната гидроксиламина натрия : ^[1]

2,3-Бутандиамин получают восстановлением диметилглиоксима алюмогидридом лития . ^[2]

Комплексы

Диметилглиоксим образует комплексы с металлами, включая никель , ^[3] палладий и кобальт . ^[4] Эти комплексы используются для выделения этих катионов из растворов солей металлов и в гравиметрическом анализе . Он также используется при очистке драгоценных металлов для осаждения палладия из растворов хлорида палладия .

Диметилглиоксимные комплексы

Реакция образования Ni-dmg
Образец Ni(dmgH) ₂
Структура хлор(пиридин)кобалоксима

Ссылки

^ Семон, WL; Дамерелл, В.Р. (1930). «Диметилглиоксим». Органические синтезы . 10:22 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0022 .
^ Хиллари, Кристофер Дж.; Они, Теодор Ф.; Тапскотт, Роберт Э. (1980). «Стереохимические исследования диастереомеров трис (2,3-бутандиамин) кобальта (III)». Неорганическая химия . 19 : 102–107. дои : 10.1021/ic50203a022 .
^ Лев Чугаев (1905). «О новом, чувствительном реагенте на никель » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 38 (3): 2520–2522. дои : 10.1002/cber.19050380317 .
^ Джиролами, Г.С.; Раухфус, ТБ; Анжеличи, Р.Дж. (1999). Синтез и техника неорганической химии: Лабораторное пособие (3-е изд.). стр. 213–215. ISBN 0-935702-48-2 – через Интернет-архив.

[1] Семон, WL; Дамерелл, В.Р. (1930). «Диметилглиоксим». Органические синтезы . 10:22 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0022 .

[2] Хиллари, Кристофер Дж.; Они, Теодор Ф.; Тапскотт, Роберт Э. (1980). «Стереохимические исследования диастереомеров трис (2,3-бутандиамин) кобальта (III)». Неорганическая химия . 19 : 102–107. дои : 10.1021/ic50203a022 .

[3] Лев Чугаев (1905). «О новом, чувствительном реагенте на никель » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 38 (3): 2520–2522. дои : 10.1002/cber.19050380317 .

[4] Джиролами, Г.С.; Раухфус, ТБ; Анжеличи, Р.Дж. (1999). Синтез и техника неорганической химии: Лабораторное пособие (3-е изд.). стр. 213–215. ISBN 0-935702-48-2 – через Интернет-архив.

[1]

[2]

[3]

[4]