3-метилпиридин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-метилпиридин | |
| Другие имена
3-Пиколин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1366 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.307 |
| Номер ЕС |
|
| 2450 | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2313 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 7 Н | |
| Молярная масса | 93.13 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,957 г/мл |
| Температура плавления | −19 ° C (−2 ° F; 254 К) |
| Точка кипения | 144 ° С (291 ° F; 417 К) |
| смешивается | |
| -59.8·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х302 , Х311 , Х314 , Х315 , Х319 , Х331 , Х332 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+ , P312, P304+P340 P305 +P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-Метилпиридин или 3-пиколин , структуры которого различаются в зависимости от того , где метильная представляет собой органическое соединение с формулой 3-CH 3 C 5 H 4 N. Это один из трех позиционных изомеров метилпиридина группа присоединена вокруг пиридинового кольца. Эта бесцветная жидкость является предшественником производных пиридина, которые находят применение в фармацевтической и сельскохозяйственной промышленности. Как и пиридин, 3-метилпиридин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом и относится к слабым основаниям . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]3-Метилпиридин получают в промышленности реакцией акролеина с аммиаком . Эти ингредиенты объединяются в виде газов, которые проходят через гетерогенный катализатор на основе оксидов . Реакция многостадийная, завершающаяся циклизацией.
- 2 CH 2 CHCHO + NH 3 → CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O
Этот процесс также дает значительные количества пиридина, который образуется в результате деметилирования 3-метилпиридина. Путь, который обеспечивает лучший контроль над продуктом, начинается с акролеина , пропиональдегида и аммиака : [ 1 ]
- CH 2 CHCHO + CH 3 CH 2 CHO + NH 3 → 3-CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O + H 2
Его также можно получить как побочный продукт синтеза пиридина из ацетальдегида , формальдегида и аммиака посредством синтеза пиридина Чичибабина . В 1989 году во всем мире было произведено около 9 000 000 килограммов. Его также получали дегидрированием 3-метилпиперидина, полученного в результате гидрирования 2-метилглутаронитрила . [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]3-Пиколин является полезным предшественником агрохимикатов, таких как хлорпирифос . [ 1 ] Хлорпирифос получают из 3,5,6-трихлор-2-пиридинола, который образуется из 3-пиколина посредством цианопиридина. Это преобразование включает аммоксидирование 3-метилпиридина:
- CH 3 C 5 H 4 N + 1,5 O 2 + NH 3 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O
3-Цианопиридин также является предшественником 3-пиридинкарбоксамида . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] который является предшественником пиридинкарбальдегидов:
- 3-NCC 5 H 3 N + [H] + катализатор → 3-HC(O)C 5 H 4 N
Пиридинкарбальдегиды используются для изготовления противоядий при отравлениях фосфорорганическими ингибиторами ацетилхолинэстеразы.
Экологическое поведение
[ редактировать ]Производные пиридина (включая 3-метилпиридин) являются загрязнителями окружающей среды, обычно связанными с переработкой ископаемого топлива, такого как сланец или уголь. [ 6 ] Они также встречаются в растворимых фракциях разливов сырой нефти. Они также были обнаружены на старых объектах обработки древесины. Высокая растворимость 3-метилпиридина в воде увеличивает вероятность загрязнения этим соединением источников воды. 3-метилпиридин биоразлагаем, хотя он разлагается медленнее и легче улетучивается из проб воды, чем 2-метил- или 4-метилпиридин. [ 7 ] [ 8 ]
3-Метилпиридин является основным предшественником ниацина , одного из группы В. витаминов Ежегодно во всем мире производится около 10 000 тонн ниацина. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Токсичность
[ редактировать ]Как и у большинства алкилпиридинов, ЛД50 2-метилпиридина умеренна и составляет 400 мг/кг (перорально, крыса). [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Абэ; Хисао Ичимура (2002). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Синкичи Симидзу; Тошиаки Катаока ; Нобуюки / 14356007.a22_399.ISBN 10.1002 3527306730 .
- ^ Эрик Ф.В. Скривен; Рамиа Муруган (2005). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . ХЛИ . дои : 10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ Нагасава, Тору; Мэтью, Калувадева Дипал; Могер, Жак; Ямада, Хидеаки (1988). «Производство нитрилгидратазы из 3-цианопиридина в Rhodococcus rhodochrous J1, катализируемое нитрилгидратазой» . Прил. Окружающая среда. Микробиол. 54 (7): 1766–1769. Бибкод : 1988ApEnM..54.1766N . дои : 10.1128/АЕМ.54.7.1766-1769.1988 . ПМК 202743 . ПМИД 16347686 .
- ^ Хильтерхаус, Л.; Лизе, А. (2007). «Строительные блоки» . В Ульбере, Роланд; Селл, Дитер (ред.). Белая биотехнология . Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. Том. 105. Springer Science & Business Media . стр. 133–173. дои : 10.1007/10_033 . ISBN 9783540456957 . ПМИД 17408083 .
- ^ Шмидбергер, Дж.В.; Хепворт, LJ; Грин, АП; Флич, С.Л. (2015). «Ферментативный синтез амидов» . В Фабере, Курт; Фесснер, Вольф-Дитер; Тернер, Николас Дж. (ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . стр. 329–372. ISBN 9783131766113 .
- ^ Симс, Джеральд К.; О'Локлин, Эдвард Дж.; Кроуфорд, Рональд Л. (январь 1989 г.). «Деградация пиридинов в окружающей среде» . Критические обзоры в области экологического контроля . 19 (4): 309–340. Бибкод : 1989CRvEC..19..309S . дои : 10.1080/10643388909388372 . ISSN 1040-838X .
- ^ Симс, Джеральд К.; Соммерс, Ли Э. (июнь 1986 г.). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях» . Экологическая токсикология и химия . 5 (6): 503–509. дои : 10.1002/etc.5620050601 . ISSN 0730-7268 .
- ^ Симс, Джеральд К.; Соммерс, Ли Э. (октябрь 1985 г.). «Деградация производных пиридина в почве» . Журнал качества окружающей среды . 14 (4): 580–584. Бибкод : 1985JEnvQ..14..580S . дои : 10.2134/jeq1985.00472425001400040022x . ISSN 0047-2425 .
- ^ Перейти обратно: а б Манфред Эггерсдорфер; и др. (2000). «Витамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a27_443 . ISBN 3527306730 .