β-Пропиолактон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Оксетан-2-он | |
| Другие имена
Пропиолактон
2-оксетанон Лактон 3-гидроксипропановой кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.309 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2810 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H4OC3H4O2 | |
| Молярная масса | 72.063 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | слегка сладкий [ 1 ] |
| Плотность | 1,1460 г/см 3 |
| Температура плавления | -33,4 ° C (-28,1 ° F; 239,8 К) |
| Точка кипения | 162 ° C (324 ° F, 435 К) (разлагается) |
| 37 г/100 мл | |
| Растворимость в органических растворителях | смешивается |
| Давление пара | 3 мм рт.ст. (25°С) [ 1 ] |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4131 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х315 , Х319 , Х330 , Х350 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P332+P31 3 , П337+П313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 74 °С; 165 °Ф; 347 К [ 1 ] |
| Взрывоопасные пределы | 2.9%-? [ 1 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
, регулируемый OSHA Канцероген [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
β-Пропиолактон , часто называемый просто пропиолактоном , представляет собой органическое соединение с формулой СН 2 СН 2 СО 2 . Это семейство лактонов с четырехчленным кольцом. Это бесцветная жидкость со слегка сладковатым запахом, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. [ 2 ] [ 3 ] Канцерогенность этого соединения ограничила его коммерческое применение. [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]β-Пропиолактон получают промышленным путем реакцией формальдегида и этенона в присутствии хлорида алюминия или цинка в качестве катализатора: [ 5 ]
были получены карбонилированием эпоксидов В исследовательской лаборатории пропиолактоны . [ 6 ]
Реакции и применение
[ редактировать ]Он реагирует со многими нуклеофилами в реакциях раскрытия цикла. воды При гидролизе происходит образование 3-гидроксипропионовой кислоты (гидрокриловой кислоты). Аммиак дает β-аланин , который является коммерческим процессом. [ 5 ]
Пропиолактон когда-то широко производился в качестве промежуточного продукта при производстве акриловой кислоты и ее эфиров . Это приложение было в значительной степени заменено более безопасными и менее дорогими альтернативами. β-Пропиолактон является отличным стерилизующим и спорицидным средством, но его канцерогенность исключает такое использование. [ 2 ] Он используется для инактивации широкого спектра вирусов, [ 7 ] например, как этап производства вакцины. [ 8 ] Основное применение пропиолактона — это промежуточное соединение в синтезе других химических соединений. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]β-Пропиолактон «разумно считается канцерогеном для человека» ( IARC , 1999). [ 2 ] Это один из 13 «канцерогенов, регулируемых OSHA», химикатов, которые Управление по охране труда США считает профессиональными канцерогенами , несмотря на отсутствие установленного допустимого предела воздействия . [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]- 3-оксетанон , изомер β-пропиолактона.
- Малоновый ангидрид (2,4-оксетанон)
- α-Пропиолактон
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0528» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с «β-Пропиолактон CAS № 57-57-8» - Министерство здравоохранения и социальных служб США, Отчет о канцерогенах, Национальная программа токсикологии, тринадцатое издание, 2 октября 2014 г. Проверено 3 января 2015 г.
- ^ Индекс Merck , 12-е издание, запись 8005.
- ^ Миллер, Раймунд; Абечерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кроссовки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a15_063 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Jump up to: а б с Мильтенбергер, Карлхайнц (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Джон В. Крамер; Дэниел С. Трейтлер; Джеффри В. Коутс (2009). «Карбонилирование эпоксидов под низким давлением до β-лактонов» . Орг. Синтез . 86 : 287. дои : 10.15227/orgsyn.086.0287 .
- ^ Логриппо, Джеральд А. (1960). «Исследования использования бета-пропиолактона для инактивации вирусов». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 83 (4): 578–594. Бибкод : 1960NYASA..83..578L . дои : 10.1111/j.1749-6632.1960.tb40931.x . ПМИД 14417982 . S2CID 6025589 .
- ^ Цян Гао; Хайянь Мао; Канвэй Сюй; Яцзин Ли; Нань Чжэ; Цзян Цзян; ; Чэнфэн Цинь; Сюйюй Лу; Хэнмин Чжан; Южун Ли; Чангси Ван; 03.07.2020). Разработка кандидатной инактивированной вакцины против SARS-CoV-2 : Цинь ( ... » . 2020Sci ... 77G . « 369 Бибкод /science.abc1932 PMC 7202686 . PMID 32376603
- ^ «Приложение B - Тринадцать канцерогенов, регулируемых OSHA» - Центры по контролю и профилактике заболеваний . Доступ осуществлен 6 ноября 2013 г.