Бис (хлорэтил) эфир

Бис (хлорэтил) эфир
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1-хлор-2- (2-хлорэтокси) этан
	Другие имена Кислородная горчица; Бис (2-хлорэтил) эфир; 2,2'-дихлордиэтиловый эфир; Chlorex; Хлорекс; DCEE; 2-хлорэтиловый эфир; 1,1'-оксибис [2-хлорэтан]
Идентификаторы
Номер CAS	111-44-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 34573 ;
Химический	Chembl1613350 ;
Chemspider	21106016 ;
Echa Infocard	100.003.519
ЕС номер	203-870-1 ;
Кегг	C14688 ;
PubChem CID	8115 ;
Rtecs номер	KN0875000 ;
НЕКОТОРЫЙ	6K7D1G5M5N ;
Номер	1916
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXID9020168 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 8 Cl 2 O
Молярная масса	143.01 g·mol −1
Появление	Прозрачная жидкость
Запах	Хлорированный растворитель, похожий на растворитель
Плотность	1,22 г/мл
Точка плавления	-50 ° C; −58 ° F; 223 К.
Точка кипения	178 ° C; 352 ° F; 451 к разлагается
Растворимость в воде	10 200 мг/л
Давление паров	0,7 мм рт. Ст. (20 ° C)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Очень токсичный ( T+ ) ; Опасно для окружающей среды ( n ) ; Пузырь
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P284 , P280, P281 , P301 , +P310 P302+P352, P3036+P3136+P3136+P3136 + P3136+P3136+P310 P302+P350 , , P302+P350 , P302+P352, P301+P310 , стр. P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	4 1 1
точка возгорания	55 ° C; 131 ° F; 328 к
Взрывные пределы	2.7%-?
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC 50 ( медианная концентрация )	77 ч / млн (крыса, 4 часа) ; 152 м.д. (мышь, 2 часа) ; 500 ч / млн (морская свинка, 1 час)
LC LO ( самый низкий опубликован )	250 ч / млн (крыса, 4 часа) ; 500 ч / млн (морская свинка, 5 часов)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 15 ч/млн (90 мг/м 3 ) [кожа]
Rel (рекомендуется)	CA TWA 5 ч/млн (30 мг/м 3 ) ST 10 ч/млн (60 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (немедленная опасность)	CA [100 ч / млн]
Связанные соединения
Связанные соединения	Серная горчица ; Азотная горчица ; 2-бромэтиловый эфир
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). ( что есть ?) Infobox ссылки

Бис (хлорээтил) эфир является органическим соединением с формулой O (Ch ₂ CH ₂ Cl) ₂ . Это эфир с двумя 2-хлорэтиловыми заместителями. Это бесцветная жидкость с запахом хлорированного растворителя. ^{[ 3 ]}

Реакции и приложения

Бис (хлорээтил) эфир менее реактивный, чем соответствующая серная горчица S (CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . ^{[ 3 ]} В присутствии основания он реагирует с катехолом , образуя Dibenzo-18-Crown-6 : ^{[ 4 ]}

Бис (хлорээтил) эфир может использоваться в синтезе подавита кашля . Он объединяется с бензиловым цианидом и двумя молярными эквивалентами сосима в реакции образующего кольца. При обработке сильным основанием он дает дивиниловый эфир , анестетик: ^{[ 5 ]}

O (ch ₂ ch ₂ cl) ₂ + 2 koh → o (ch = ch ₂ ) ₂ + 2 kcl + 2 h ₂ o

Токсичность

LD составляет 74 мг/кг (оральная , ₅₀ крыса). ^{[ 3 ]} Бис (хлорээтил) эфир рассматривается как потенциальный канцероген. ^{[ 6 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0196" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Дихлорэтиловый эфир» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Ван, QQ; Бегум, Ра; День, VW; Боуман-Джеймс, К. (2012). «Серная, кислород и азотная горчица: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; День, Виктор В.; Боумен-Джеймс, Кристин». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. doi : 10.1039/c2ob26482j . PMID 23070251 . S2CID 9721325 .
^ Педерсен, CJ (1972). «Макроциклические полиэфиры: полиэфир дибензо-18-кроуна-6 и полиэфир дициклогексил-18-кроуна-6» . Органические синтезы . 52 : 66 ; Собранные объемы , вып. 6, с. 395 .
^ Wollweber, Hartmund (2000). «Анестетики, генерал». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_289 . ISBN 978-3527306732 .
^ «CDC - сразу же опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): дихлорэтиловый эфир - NIOSH Publications and Products» . www.cdc.gov . 2017-11-07 . Получено 2018-10-31 .

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0196" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[IDLH-2] Jump up to: ^а ^{беременный} «Дихлорэтиловый эфир» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[KBJ-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Ван, QQ; Бегум, Ра; День, VW; Боуман-Джеймс, К. (2012). «Серная, кислород и азотная горчица: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; День, Виктор В.; Боумен-Джеймс, Кристин». Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. doi : 10.1039/c2ob26482j . PMID 23070251 . S2CID 9721325 .

[4] Педерсен, CJ (1972). «Макроциклические полиэфиры: полиэфир дибензо-18-кроуна-6 и полиэфир дициклогексил-18-кроуна-6» . Органические синтезы . 52 : 66 ; Собранные объемы , вып. 6, с. 395 .

[Wollweber2000-5] Wollweber, Hartmund (2000). «Анестетики, генерал». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_289 . ISBN 978-3527306732 .

[6] «CDC - сразу же опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): дихлорэтиловый эфир - NIOSH Publications and Products» . www.cdc.gov . 2017-11-07 . Получено 2018-10-31 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]