Декаметилциклопентасилоксан
 | |
 Шаростержневая модель молекулы, обнаруженная в кристаллической структуре , определенной методом монокристаллической дифракции рентгеновских лучей. [ 1 ]
| |
 Образец декаметилциклопентасилоксана
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Декаметил-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-пентаоксапентасилекан | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1800166 | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.969 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | Декаметилциклопентасилоксан |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| [(CH 3 ) 2 SiO] 5 | |
| Молярная масса | 370.770 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,958 г/см 3 |
| Температура плавления | −47 °С; −53 ° F; 226 К |
| Точка кипения | 210 ° C (410 ° F; 483 К) |
| 17,03±0,72 частей на миллиард (23 °C) [ 2 ] | |
| войти P | 8.07 [ 3 ] |
| Давление пара | 20,4±1,1 Па (25 °С) [ 4 ] |
| Вязкость | 3,74 сП |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х361 , Х412 , Х413 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 73 ° С (163 ° F; 346 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные кремнийорганические соединения
|
Октаметилциклотетрасилоксан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Декаметилциклопентасилоксан , также известный как D5 кремнийорганическое и D5 , представляет собой соединение формулы [(СН 3 ) 2 SiO] 5 . Это бесцветная жидкость без запаха, слегка летучая . [ 5 ]
Использовать
[ редактировать ]Соединение классифицируется как циклометикон . Такие жидкости обычно используются в косметике, например, в дезодорантах , кремах для загара , лаках для волос и средствах по уходу за кожей . Он становится все более распространенным в кондиционерах для волос, поскольку облегчает расчесывание волос и не ломает их. Он также используется в составе силикона на основе личных смазок . D5 . считается смягчающим средством В Канаде среди потребительских товаров примерно 70% приходится на антиперспиранты и 20% на средства по уходу за волосами. [ 6 ] в год 10 000–100 000 тонн D 5 производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону . [ 7 ] Выбросы D 5 в атмосферу в Северном полушарии оцениваются в 30 000 тонн в год. [ 8 ]
Декаметилциклопентасилоксан также использовался в качестве растворителя для химической чистки в начале 2000-х годов. Он позиционировался как более экологически чистый растворитель, чем тетрахлорэтилен (наиболее распространенный растворитель для химической чистки в мире), несмотря на то, что он контролировался в ЕС из-за его стойких, биоаккумулятивных и токсичных свойств. [ 9 ]
Производство и полимеризация
[ редактировать ]В промышленных масштабах D 5 производят из диметилдихлорсилана . Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D 5, можно удалить перегонкой. В присутствии сильного основания, такого как КОН , смесь полимер/кольцо уравновешивается, что позволяет полностью превратиться в более летучие циклические силоксаны: [ 10 ]
- [(CH 3 ) 2 SiO] 5 n → n [(CH 3 ) 2 SiO] 5
где n — положительное целое число . D 4 и D 5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова является КОН.
Соображения безопасности и защиты окружающей среды
[ редактировать ]D 5 нетоксичен, его ЛД 50 составляет >50 г/кг для крыс. [ 10 ]
Воздействие D5 и D4 на окружающую среду привлекло внимание , поскольку эти соединения широко распространены. Циклические силоксаны были обнаружены у некоторых видов водных организмов. [ 11 ] Научное исследование в Канаде установило, что «Силоксан D5 не представляет опасности для окружающей среды». [ 12 ] а научная оценка D5, проведенная правительством Австралии, заявила, что «прямые риски для водной флоры и фауны от воздействия этих химикатов при ожидаемых концентрациях в поверхностных водах вряд ли будут значительными». [ 13 ] Однако в Европейском Союзе D 5 был охарактеризован как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его свойств PBT и vPvB , и поэтому был включен в список кандидатов на получение разрешения. [ 14 ] С 31 января 2020 года D 5 не может быть размещен на рынке Европейского Союза в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1% по массе. [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]- Гексаметилциклотрисилоксан (D 3 )
- Октаметилциклотетрасилоксан (D 4 )
Ссылки
[ редактировать ]- ^ С. Парсонс, Д. Рэнкин, П. А. Вуд (2004). «CSD Communication YAGTOQ: декаметилпентасилсесквиоксан» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/cc89wzd . Проверено 18 августа 2021 г.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Сударшанан Варапрат; Сесил Л. Фрай; Джерри Хэмелинк (1996). «Растворимость перметилсилоксанов (силиконов) в воде». Экологическая токсикология и химия . 15 (8): 1263–1265. дои : 10.1002/etc.5620150803 .
- ^ Шихэ Сюй, Брюс Кропскотт (2012). «Метод одновременного определения коэффициентов распределения циклических летучих метилсилоксанов и диметилсиландиола». Аналитическая химия . 84 (4): 1948–1955. дои : 10.1021/ac202953t . ПМИД 22304371 .
- ^ Ин Дуань Лэй; Фрэнк Ваня; Дэн Мазерс (2010). «Температурно-зависимое давление пара некоторых циклических и линейных полидиметилсилоксановых олигомеров». Журнал химических и инженерных данных . 55 (12): 5868–5873. дои : 10.1021/je100835n .
- ^ Запись о декаметилциклопентасилоксане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 25 сентября 2015 г.
- ^ Дональд Маккей , Кристина Э. Коуэн-Элсберри, Дэвид Э. Пауэлл, Кент Б. Вудберн, Шихе Сюй, Гэри Э. Козерски, Джешин Ким (2015). «Источники декаметилциклопентасилоксана (D5) в окружающей среде, судьба, транспорт и пути воздействия» . Экологическая токсикология и химия . 34 (12): 2689–2702. дои : 10.1002/etc.2941 . ПМИД 26213270 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Инфокарта – Декаметилциклопентасилоксан» . ЭХА . Проверено 18 июля 2018 г.
- ^ Майкл С. Маклахлан, Амели Кьеркегор, Кай М. Хансен, Роджер ван Эгмонд, Йеспер Х. Кристенсен, Карстен А. Скьот (2010). «Концентрация и судьба декаметилциклопентасилоксана (D 5 ) в атмосфере». Экологические науки и технологии . 44 (14): 5365–5370. Бибкод : 2010EnST...44.5365M . дои : 10.1021/es100411w . ПМИД 20568739 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Регламент Комиссии (ЕС) 2018/35 от 10 января 2018 года, вносящий поправки в Приложение XVII к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH) в отношении октаметилциклотетрасилоксана ( «D4») и декаметилциклопентасилоксан («D5») (Текст имеет отношение к ЕЭЗ.) , 10 января 2018 г. , получено 10 августа 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Моретто, Ганс Генрих; Шульце, Манфред; Вагнер, Гебхард (2005). «Силиконы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a24_057 . ISBN 3527306730 .
- ^ Ван, Де-Гао; Норвуд, Уоррен; Алаи, Мехран; Байер, Джонатан Д.; Бримбл, Саманта: Обзор последних достижений в исследованиях токсичности, обнаружения, возникновения и судьбы циклических летучих метилсилоксанов в окружающей среде , ChemSphere 2013, том 93, страницы 711–725. doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.10.041
- ^ Отчет Наблюдательного совета по декаметилциклопентасилоксану (силоксан D5), созданного в соответствии с разделом 333 (1) Закона Канады об охране окружающей среды 1999 г., 20 октября 2011 г.
- ^ «Циклические летучие метилсилоксаны: оценка уровня окружающей среды II». Архивировано 27 мая 2020 г. в Wayback Machine Департаменте здравоохранения Австралии . Проверено 4 декабря 2018 г.
- ^ «Список кандидатов на вещества, вызывающие особую озабоченность для получения разрешения – декаметилциклопентасилоксан» . ЭХА . Проверено 18 июля 2018 г.
- ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2018/35 от 10 января 2018 года, вносящий поправки в Приложение XVII к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химических веществ (REACH) в отношении октаметилциклотетрасилоксана. («D4») и декаметилциклопентасилоксан («D5»)» . Проверено 18 июля 2018 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Циклопентасилоксан в базе данных информации о потребительских товарах
- Декант, Вольфганг; Клауниг, Джеймс Э. (2016). «Токсикология декаметилциклопентасилоксана (Д5)» . Нормативная токсикология и фармакология . 74 : С67–С76. дои : 10.1016/j.yrtph.2015.06.011 . ПМИД 26111607 .